Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

метанол


метанол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

methanol (англ.)
methyl alcohol (англ.)
древесный спирт (рус.)
карбинол (рус.)
метиловый спирт (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CH4O

Формула в виде текста:

CH3OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 32,04

CAS №: 67-56-1

Температура плавления (в °C):

-97,88

Температура кипения (в °C):

64,509

Температура разложения (в °C):

600

Температуры полиморфных переходов (в °C):

орторомбические крист. в моноклинные крист. = -115,75°C

Продукты термического разложения:

метаналь; водород; углерода(II) оксид;

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

-137 °C (температура плавления эвтектической смеси) вода 6,7% метанол 93,3%
3,55 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм, гомогенный) бромметан 99,45% метанол 0,55%
35 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бромэтан 95% метанол 5%
37,8 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм, гомогенный) дихлорметан 92,7% метанол 7,3%
39 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) иодметан 93% метанол 7%
41,85 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) диметоксиметан 90,8% метанол 8,2%
43,45 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 19% этаннитрил 81%
45 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гексан 59% метанол 14% уксусной кислоты метиловый эфир 27%
47 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гексан 55% метанол 15% пропан-2-он 30%
50,8 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 17,8% уксусной кислоты метиловый эфир 48,6% циклогексан 33,6%
51,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 16% пропан-2-он 43,5% циклогексан 40,5%
53,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 17,4% пропан-2-он 5,8% уксусной кислоты метиловый эфир 76,8%
54 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 3-бромпропен 79,5% метанол 20,5%
54,6 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) борной кислоты триметиловый эфир 75,5% метанол 24,5%
55,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 15,5% пропан-2-он 84,5%
58 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бензол 62% метанол 38%
58,8 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гептан 53,9% метанол 46,1%
59,3 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 38% трихлорэтен 62%
61,77 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 57% этилнитрат 43%
63,5 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 72,2% метилбензол 27,8%
63,75 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 63,5% тетрахлорэтен 36,5%
64,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 83,4% нонан 16,6%
64,33 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 87,8% нитрометан 12,2%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: смешивается [Лит.]
аммиак жидкий: смешивается [Лит.]
ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
кислород жидкий: 0,0012 (-195,6°C) [Лит.]
лития хлорат расплавленный: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

вода 15,296%, метанол 61,18%, натрия бромид 23,524%, 25 °C [Лит.]
вода 32,056%, метанол 32,082%, натрия бромид 35,862%, 25 °C [Лит.]
вода 48,374%, метанол 5,381%, натрия бромид 46,245%, 25 °C [Лит.]

Плотность:

0,815 (-183°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
0,8101 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,8008 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,79609 (15°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7928 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7825 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,774 (40°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7676 (45°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,765 (50°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7555 (60°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Верхний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 34,7
Год открытия: 1835
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 6
Объем производства (тонн/год): 14000000 (в мире, 1983 г.)
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,6
Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 57,6
Температура тройной точки (°C): -97,71

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 46

В отличие от этанола метиловый спирт не образует с водой азеотропной смеси и поэтому может быть освобожден от нее фракционной перегонкой с хорошо действующей колонкой. Однако его можно абсолютизировать и химически. Нагревание с оксидом кальция позволяет получить метанол с содержанием воды не более 0,1% при условии, что 10% спирта отбрасывается в качестве предгона и столько же остается в перегонной колбе. Перегонкой с метилатом магния можно получить совершенно сухой спирт.

Способы получения:

  1. Реакция водорода с оксидом углерода(II) на оксидном медь-хромовом или цинк-медь-хромовом катализаторе при 250-300 С и 5-10 МПа. [Лит.]
  2. Реакцией метилмагнийбромида с кислородом с последующим гидролизом разбавленной серной кислотой. (выход 50-70%) [Лит.]
  3. Гидролиз диметилового эфира щавелевой кислоты водой в присутствии карбоната натрия. (выход 100%) [Лит.]
  4. Гидролиз метоксида магния водой. [Лит.]
  5. Реакцией диазометана с водой при нагревании. [Лит.]
  6. Восстановление пропиленкарбоната алюмогидридом лития с последующим алкоголизом тетраметоксиалюмината лития пентиловым спиртом. [Лит.]
  7. Восстановление углекислого газа алюмогидридом лития с последующим алкоголизом тетраметоксиалюмината лития тетрагидрофуриловым спиртом. [Лит.]
  8. Восстановление смеси формиатов никеля и кадмия водородом под давлением 245 ат при 240 С в присутствии хромита меди. (выход 85-90%) [Лит.]
  9. Реакцией углекислого газа и водорода при давлении 280 ат и температуре 285 С над медно-калиевым катализатором на окиси алюминия. (выход 85-90%) [Лит.]
  10. Реакцией формальдегида с щелочью. [Лит.]
  11. Электролиз 15% водного раствора ацетата калия с добавкой 75 г/л гидрокарбоната калия. [Лит.]
  12. Ацетат калия (25 ммоль) окисляется персульфатом калия (25 ммоль) при нагревании в течение 8 часов в водном растворе в присутствии карбоната калия (25 ммоль) с образованием углекислого газа, этилена (0,4%), угарного газа (1%), метана (12,8%), метанола (4,3%) и янтарной кислоты (12,8%). [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

4-гидрокси-3,5-диметоксибензальдегид
бромметан
метоксихлорметан

Реакции вещества:

  1. Реагирует с анилином в присутствии серной кислоты при 200 С и давлении 3 МПа с образованием N,N-диметиланилина. [Лит.]
    C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
  2. Реагирует с натрием с образованием метанолята натрия и водорода. [Лит.]
    2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2
  3. Окисляется кислородом воздуха при 500-600 С на серебряном или медном катализаторе до формальдегида. [Лит.]
    2CH3OH + O2 → 2CH2O + 2H2O
  4. При нагревании в присутствии катализатора может быть разложен до угарного газа и водорода. [Лит.]
    CH3OH → CO + 2H2
  5. В парах, в присутствии катализатора реагирует с угарным газом с образованием метилформиата. [Лит.]
    CH3OH + CO → HCOOCH3
  6. Присоединяется к 1-октену в присутствии ди-трет-бутилпероксида с образованием 1-нонанола. (выход 16%) [Лит.]
  7. Дегидратируется на катализаторах с образованием диметилового эфира. [Лит.]
  8. Реагирует с серной кислотой с образованием метилсерной кислоты. [Лит.]
  9. Реагирует с бензолом на катализаторе при 340-380 С и давлении 3,5 МПа с образованием толуола. [Лит.]
  10. С карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты образует метиловые эфиры карбоновых кислот. [Лит.]
  11. Реагирует с аммиаком при 370-400 С и давлении 6-20 МПа в присутствии дегидратирующих катализаторов с образованием смеси метиламина, диметиламина и триметиламина. [Лит.]
  12. Выше 500 С пиролизуется до формальдегида, водорода и угарного газа. [Лит.]
  13. Метиловый эфир dl-миндальной кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора dl-миндальной кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 99%. [Лит.1]
    C6H5CH(OH)COOH + CH3OH → C6H5CH(OH)COOCH3 + H2O
  14. Метиловый эфир молочной кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора dl-молочной кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 65%. [Лит.1]
    CH3CH(OH)COOH + CH3OH → CH3CH(OH)COOCH3 + H2O
  15. Метиловый эфир гликолевой кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора гликолевой кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 80%. [Лит.1]
    HOCH2COOH + CH3OH → HOCH2COOCH3 + H2O
  16. Реакцией метанола с иодом и смесью желтого и красного фосфора получают чистый иодметан. Выход 93-95%. [Лит.1]
  17. Циклопропанон присоединяет метанол с образованием 1-метоксициклопропан-1-ола. Выход 100%. [Лит.1]
  18. Гидрид бериллия разлагается метанолом с выделением водорода и образованием метоксида бериллия. [Лит.1]
  19. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]
  20. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
  21. Смесь метанола с тетрахлорметаном (9:1) быстро растворяет алюминий, магний и цинк. Растворение цинка начинается после 2-часового индукционного периода. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3286 (20°C)
    1,3188 (45°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    1 (-44°C)
    10 (-16,2°C)
    40 (5°C)
    100 (21,2°C)
    400 (49,9°C)

    Свойства растворов:

    5% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,163 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9896 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3341 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -3,02
    10% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,329 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9816 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3354 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -6,6
    20% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,604 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9666 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3381 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -15,3
    30% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,795 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9514 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3407 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -25,91
    38% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,942 (15,6°)
      Температура замерзания (°C) = -35,6
    39% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,9363 (20°)
    40% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,837 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9347 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3425 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -39,7
    50% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,9156 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3431 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -54,5
    60% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,6 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,8944 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3426 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -74,5
    68,43% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,8714 (25°)
    70% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,368 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,8715 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3411 (20°)
    73,76% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,8581 (25°)
    79,74% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,8443 (25°)
    80% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,128 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,8468 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3385 (20°)
    83,26% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,8359 (25°)
    90% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,861 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,8204 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3348 (20°)
    90,83% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,8146 (25°)
    96,72% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 0,7965 (25°)

    Стандартный электродный потенциал:

    CH3OH + 2H+ + 2e- → CH4 + H2O, E = 0,59 (вода, 25°C)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -2 (25°C, вода)
    pKa (1) = 16 (20°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    32,63 (25°C)
    37,92 (0°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    1,706 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    8,814 (-90°C)
    3,943 (-70°C)
    2,205 (-50°C)
    1,399 (-30°C)
    0,946 (-10°C)
    0,793 (0°C)
    0,674 (10°C)
    0,581 (20°C)
    0,505 (30°C)
    0,447 (40°C)
    0,396 (50°C)
    0,348 (60°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    24,5 (0°C)
    23,5 (10°C)
    22,5 (20°C)
    21,69 (30°C)
    20,9 (40°C)
    20,1 (50°C)
    19,3 (60°C)

    Скорость звука в веществе (в м/с):

    1122 (20°C, состояние среды - жидкость)
    335 (97,1°C, состояние среды - газ)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -239,2 (ж)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -166,6 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    126,8 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    81,1 (ж)

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    8

    Температура воспламенения на воздухе (°C):

    13

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    464

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -201 (г)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -162,3 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    239,9 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    44,1 (г)

    Энтальпия растворения ΔHраств (кДж)

    -9,42 (ж) [растворитель: вода, 18°C, бесконечное разбавление водой] [Лит.]

    Разные дозы:

    Смертельня доза для человека при приеме внутрь 40-250 мл.

    Доза вызывающая слепоту 5-10 мл.

    Симптомы острого отравления:

    Симптомы отравления зависят от дозы. При легком отравлении отмечается быстрая утомляемость, головная боль, тошнота. Отравления средней тяжести сопровождаются сильной головной болью, головокружением, тошнотой, рвотой и угнетением центральной нервной системы. Расстройства зрения начинаются через 2-6 дней и могут быть временными и постоянными в виде полной слепоты. При тяжелом отравлении после таких начальных симтомов, как головная боль, тошнота и рвота, опьянение, быстро развивается кома. Дыхание поверхностное, цианоз, зрачки расширены, артериальное давление понижается. Смерть наступает от паралича дыхания и ослабления сердечно-сосудистой деятельности (примерно у 25% больных с тяжелыми отравлениями) на фоне выраженного декомпенсированного метаболического ацидоза.

    Лечение отравлений:

    При попадании метилового спирта внутрь нужно срочно вызвать рвоту и промыть желудок водой или, лучше, 1-2% раствором гидрокарбоната натрия, дать солевое слабительное. В качестве антидота применяют этиловый спирт: вначале дают 100 мл 30% раствора внутрь, затем каждые 2 часа по 50 мл 4-5 раз, в последующие сутки 2-3 раза по 100 мл в день. В коматозном состоянии этиловый спирт вводят внутривенно капельно в виде 5-10% раствора (до 1 мл на килограмм в сутки в расчете на 96% спирт). Обязателен форсированный диурез и ощелачивание плазмы. Показан преднизолон (30-60 мг внутривенно). При амблиопии (слепоте) внутривенно капельно вводят 200 мл 40% раствора глюкозы и 20 мл 2% раствора новокаина, 20 ЕД инсулина под кожу, АТФ - 2-3 мл 1% раствора вводят внутримышечно повторно.

    Критическая температура (в °C):

    239,4

    Критическое давление (в МПа):

    8,02

    Критическая плотность (в г/см3):

    0,272

    Дополнительная информация:

    Не дает азеотропов с водой, тетрафторэтиленом, ацетальдегидом, окисью этилена, уксусной кислотой, 1,2-дибромэтаном, ацетамидом, нитроэтаном, хлорэтаном, этанолом, этиленгликолем, диметилсульфоксидом, пропионитрилом, метилхлорацетатом, пропаналем, аллиловым спиртом, пропанамидом, 1-нитропропаном, 2-нитропропаном, изопропанолом, метилцеллозольвом, глицерином, пиразином, бутаналем, 1-иодбутаном, изобутанолом, 1-бутанолом, трет-бутанолом, метилбутиратом, этилпропионатом, пиперидином, 1-пентанолом, нитробензолом, этилбензолом.

    Тройные неазеотропные смеси: метанол - этанол - вода, метанол - вода - ацетон, метанол - вода - пропионовый альдегид, метанол - вода - метилацетат, метанол - вода - изопропанол, метанол - вода - диметоксиметан, метанол - вода - винилацетат, метанол - вода - метилакрилат, метанол - вода - 2-метилпропан, метанол - вода - бензол, метанол - вода - циклогексен, метанол - вода - гексан, метанол - вода - бензойная кислота, метанол - вода - толуол, метанол - этанол - ацетон, метанол - ацетон - изопропанол, метанол - метилацетат - бензол, метанол - триметилборат - тетрагидрофуран, метанол - бензол - толуол.

    Интересно, что безводный метанол при стоянии в боратном стекле (типа Пирекс) выщелачивает из стекла немного бора в виде триметилбората. При стоянии в течении нескольких месяцев в метаноле было обнаружено 0,04% триметилбората.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-20
    2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 5.83
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 43-55
    4. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 61-63
    5. Wilhoit R. C., Zwolinski B. J. Physical and Thermodynamic Properties of Aliphatic Alcohols. - American Chemical Society, 1973. - С. 1-40 - 1-54
    6. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
    7. Караваев М.М., Леонов В.Е., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология синтетического метанола. - М.: Химия, 1984
    8. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 190-194
    9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 557-558
    10. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 105
    11. Овчинников В.И., Назимок В.Ф., Симонова Т.А. Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира. - М.: Химия, 1982. - С. 229-230
    12. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 684-687
    13. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 161
    14. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
    15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 374
    16. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 555 (плотность)
    17. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 786-787
    18. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 380-381
    19. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 137-138
    20. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 63-64


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер