Карта сайта

Свойства вещества:

метанол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 32,04

CAS №: 67-56-1

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Температуры полиморфных переходов (в °C):

Продукты термического разложения:

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ № 6995-77 "Реактивы. Метанол-яд. Технические условия." (Описание документа: Метанол категорий хч, чда, ч.)
  
• ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 "Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки"
  
• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 3
  
• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.022-07 "Газохроматографическое определение ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, этанола, н-пропилацетата, н-пропанола, изо-бутилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, выделяющихся в воздушную среду из материалов различного состава"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.024-07 "Газохроматографическое определение гексана, гептана, ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, акрилонитрила, н-пропанола, н-пропилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, бензола, толуола, этилбензола, м-, о- и п-ксилолов, изопропилбензола, стирола, альфа-метилстирола в водных вытяжках из материалов различного состава"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.035-08 "Хроматомасс-спектрометрическое определение метанола в стеклоомывающих жидкостях"
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.201-03 "Методика выполнения измерений массовой концентрации ацетона и метанола в пробах питьевых, природных и сточных вод газохроматографическим методом"
  
• Постановление правительства РФ № 964 от 29.12.2007 "Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации" (Описание документа: Списки ядовитых и сильнодействующих веществ.)
  
• Приказ федерального агентства по рыболовству № 20 от 18.01.2010 "Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственного значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения" (Описание документа: ПДК для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,1 (санитарный показатель)
  
• Санитарные правила (СП) № 2.3.3.2892-11 "Санитарно-гигиенические требования к организации и проведению работ с метанолом."
  
• Санитарные правила и нормы (СанПиН) № 2.1.4.1074-01 от 26.09.2001 "Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества" (Описание документа: ПДК в воде централизованного водоснабжения; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 3
  

Метод очистки или выделения из смесей 1:

В отличие от этанола метиловый спирт не образует с водой азеотропной смеси и поэтому может быть освобожден от нее фракционной перегонкой с хорошо действующей колонкой. Однако его можно абсолютизировать и химически. Нагревание с оксидом кальция позволяет получить метанол с содержанием воды не более 0,1% при условии, что 10% спирта отбрасывается в качестве предгона и столько же остается в перегонной колбе. Перегонкой с метилатом магния можно получить совершенно сухой спирт.

Способы получения:

1. Реакция водорода с оксидом углерода(II) на оксидном медь-хромовом или цинк-медь-хромовом катализаторе при 250-300 С и 5-10 МПа. [Лит.]
   
2. Реакцией метилмагнийбромида с кислородом с последующим гидролизом разбавленной серной кислотой. (выход 50-70%) [Лит.]
   
3. Гидролиз диметилового эфира щавелевой кислоты водой в присутствии карбоната натрия. (выход 100%) [Лит.]
   
4. Гидролиз метоксида магния водой. [Лит.]
   
5. Реакцией диазометана с водой при нагревании. [Лит.]
   
6. Восстановление пропиленкарбоната алюмогидридом лития с последующим алкоголизом тетраметоксиалюмината лития пентиловым спиртом. [Лит.]
   
7. Восстановление углекислого газа алюмогидридом лития с последующим алкоголизом тетраметоксиалюмината лития тетрагидрофуриловым спиртом. [Лит.]
   
8. Восстановление смеси формиатов никеля и кадмия водородом под давлением 245 ат при 240 С в присутствии хромита меди. (выход 85-90%) [Лит.]
   
9. Реакцией углекислого газа и водорода при давлении 280 ат и температуре 285 С над медно-калиевым катализатором на окиси алюминия. (выход 85-90%) [Лит.]
   
10. Реакцией формальдегида с щелочью. [Лит.]
    
11. Электролиз 15% водного раствора ацетата калия с добавкой 75 г/л гидрокарбоната калия. [Лит.]
    
12. Ацетат калия (25 ммоль) окисляется персульфатом калия (25 ммоль) при нагревании в течение 8 часов в водном растворе в присутствии карбоната калия (25 ммоль) с образованием углекислого газа, этилена (0,4%), угарного газа (1%), метана (12,8%), метанола (4,3%) и янтарной кислоты (12,8%). [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с анилином в присутствии серной кислоты при 200 С и давлении 3 МПа с образованием N,N-диметиланилина. [Лит.]
   C₆H₅NH₂ + 2CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2H₂O
   
2. Реагирует с натрием с образованием метанолята натрия и водорода. [Лит.]
   2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂
   
3. Окисляется кислородом воздуха при 500-600 С на серебряном или медном катализаторе до формальдегида. [Лит.]
   2CH₃OH + O₂ → 2CH₂O + 2H₂O
   
4. При нагревании в присутствии катализатора может быть разложен до угарного газа и водорода. [Лит.]
   CH₃OH → CO + 2H₂
   
5. В парах, в присутствии катализатора реагирует с угарным газом с образованием метилформиата. [Лит.]
   CH₃OH + CO → HCOOCH₃
   
6. Присоединяется к 1-октену в присутствии ди-трет-бутилпероксида с образованием 1-нонанола. (выход 16%) [Лит.]
7. Дегидратируется на катализаторах с образованием диметилового эфира. [Лит.]
8. Реагирует с серной кислотой с образованием метилсерной кислоты. [Лит.]
9. Реагирует с бензолом на катализаторе при 340-380 С и давлении 3,5 МПа с образованием толуола. [Лит.]
10. С карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты образует метиловые эфиры карбоновых кислот. [Лит.]
11. Реагирует с аммиаком при 370-400 С и давлении 6-20 МПа в присутствии дегидратирующих катализаторов с образованием смеси метиламина, диметиламина и триметиламина. [Лит.]
12. Выше 500 С пиролизуется до формальдегида, водорода и угарного газа. [Лит.]
13. Метиловый эфир dl-миндальной кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора dl-миндальной кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 99%. [Лит.1]
    C₆H₅CH(OH)COOH + CH₃OH → C₆H₅CH(OH)COOCH₃ + H₂O
    
14. Метиловый эфир молочной кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора dl-молочной кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 65%. [Лит.1]
    CH₃CH(OH)COOH + CH₃OH → CH₃CH(OH)COOCH₃ + H₂O
    
15. Метиловый эфир гликолевой кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора гликолевой кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 80%. [Лит.1]
    HOCH₂COOH + CH₃OH → HOCH₂COOCH₃ + H₂O
    
16. Реакцией метанола с иодом и смесью желтого и красного фосфора получают чистый иодметан. Выход 93-95%. [Лит.1]
17. Циклопропанон присоединяет метанол с образованием 1-метоксициклопропан-1-ола. Выход 100%. [Лит.1]
18. Гидрид бериллия разлагается метанолом с выделением водорода и образованием метоксида бериллия. [Лит.1]
19. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]
20. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
21. Смесь метанола с тетрахлорметаном (9:1) быстро растворяет алюминий, магний и цинк. Растворение цинка начинается после 2-часового индукционного периода. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Свойства растворов:

Стандартный электродный потенциал:

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура воспламенения на воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия растворения ΔH_раств (кДж)

Разные дозы:

Смертельня доза для человека при приеме внутрь 40-250 мл.

Доза вызывающая слепоту 5-10 мл.

Симптомы острого отравления:

Симптомы отравления зависят от дозы. При легком отравлении отмечается быстрая утомляемость, головная боль, тошнота. Отравления средней тяжести сопровождаются сильной головной болью, головокружением, тошнотой, рвотой и угнетением центральной нервной системы. Расстройства зрения начинаются через 2-6 дней и могут быть временными и постоянными в виде полной слепоты. При тяжелом отравлении после таких начальных симтомов, как головная боль, тошнота и рвота, опьянение, быстро развивается кома. Дыхание поверхностное, цианоз, зрачки расширены, артериальное давление понижается. Смерть наступает от паралича дыхания и ослабления сердечно-сосудистой деятельности (примерно у 25% больных с тяжелыми отравлениями) на фоне выраженного декомпенсированного метаболического ацидоза.

Лечение отравлений:

При попадании метилового спирта внутрь нужно срочно вызвать рвоту и промыть желудок водой или, лучше, 1-2% раствором гидрокарбоната натрия, дать солевое слабительное. В качестве антидота применяют этиловый спирт: вначале дают 100 мл 30% раствора внутрь, затем каждые 2 часа по 50 мл 4-5 раз, в последующие сутки 2-3 раза по 100 мл в день. В коматозном состоянии этиловый спирт вводят внутривенно капельно в виде 5-10% раствора (до 1 мл на килограмм в сутки в расчете на 96% спирт). Обязателен форсированный диурез и ощелачивание плазмы. Показан преднизолон (30-60 мг внутривенно). При амблиопии (слепоте) внутривенно капельно вводят 200 мл 40% раствора глюкозы и 20 мл 2% раствора новокаина, 20 ЕД инсулина под кожу, АТФ - 2-3 мл 1% раствора вводят внутримышечно повторно.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Дополнительная информация:

Не дает азеотропов с водой, тетрафторэтиленом, ацетальдегидом, окисью этилена, уксусной кислотой, 1,2-дибромэтаном, ацетамидом, нитроэтаном, хлорэтаном, этанолом, этиленгликолем, диметилсульфоксидом, пропионитрилом, метилхлорацетатом, пропаналем, аллиловым спиртом, пропанамидом, 1-нитропропаном, 2-нитропропаном, изопропанолом, метилцеллозольвом, глицерином, пиразином, бутаналем, 1-иодбутаном, изобутанолом, 1-бутанолом, трет-бутанолом, метилбутиратом, этилпропионатом, пиперидином, 1-пентанолом, нитробензолом, этилбензолом.

Тройные неазеотропные смеси: метанол - этанол - вода, метанол - вода - ацетон, метанол - вода - пропионовый альдегид, метанол - вода - метилацетат, метанол - вода - изопропанол, метанол - вода - диметоксиметан, метанол - вода - винилацетат, метанол - вода - метилакрилат, метанол - вода - 2-метилпропан, метанол - вода - бензол, метанол - вода - циклогексен, метанол - вода - гексан, метанол - вода - бензойная кислота, метанол - вода - толуол, метанол - этанол - ацетон, метанол - ацетон - изопропанол, метанол - метилацетат - бензол, метанол - триметилборат - тетрагидрофуран, метанол - бензол - толуол.

Интересно, что безводный метанол при стоянии в боратном стекле (типа Пирекс) выщелачивает из стекла немного бора в виде триметилбората. При стоянии в течении нескольких месяцев в метаноле было обнаружено 0,04% триметилбората.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-20
   
2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 5.83
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 43-55
   
4. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 61-63
   
5. Wilhoit R. C., Zwolinski B. J. Physical and Thermodynamic Properties of Aliphatic Alcohols. - American Chemical Society, 1973. - С. 1-40 - 1-54
   
6. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
   
7. Караваев М.М., Леонов В.Е., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология синтетического метанола. - М.: Химия, 1984
   
8. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 190-194
   
9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 557-558
   
10. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 105
    
11. Овчинников В.И., Назимок В.Ф., Симонова Т.А. Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира. - М.: Химия, 1982. - С. 229-230
    
12. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 684-687
    
13. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 161
    
14. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
    
15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 374
    
16. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 555 (плотность)
    
17. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 786-787
    
18. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 380-381
    
19. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 137-138
    
20. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 63-64
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).