Карта сайта

Свойства вещества:

ацетальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 44,05

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Методические рекомендации (МР) № 01.022-07 "Газохроматографическое определение ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, этанола, н-пропилацетата, н-пропанола, изо-бутилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, выделяющихся в воздушную среду из материалов различного состава"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.024-07 "Газохроматографическое определение гексана, гептана, ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, акрилонитрила, н-пропанола, н-пропилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, бензола, толуола, этилбензола, м-, о- и п-ксилолов, изопропилбензола, стирола, альфа-метилстирола в водных вытяжках из материалов различного состава"
  

Метод получения 1:

В круглодонной широкогорлой колбе емкостью 500 мл, помещенной на водяной бане, растворяют. 50 г уксусного альдегидоаммиака в 50 мл воды. Колбу плотно закрывают резиновой пробкой с 4 отверстиями, в которых помещены капельная воронка емкостью 150 мл, доходящая до дна стеклянная трубка для ввода двуокиси углерода и широкая трубка, соединяющая колбу (через наполненную хлористым кальцием U-образную трубку) с поставленным, вертикально спиральным холодильником. В четвертое отверстие пробки вставляют термометр, ртутный шарик которого должен находиться на уровне трубки холодильника. Холодильник присоединяют к сборнику, охлаждаемому смесью льда с солью.

В капельную воронку заливают разбавленную серную кислоту (60 мл концентрированной кислоты и 80 мл воды) и по каплям в течение 30 минут приливают ее к раствору альдегидоаммиака, одновременно пропуская сильный ток двуокиси углерода. Выделяющийся ацетальдегид отгоняют, подогревая колбу на водяной бане; т. кип. ацетальдегида 21°.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу (на 250 мл), снабженную дефлегматором (высотой 50—60 см) с термометром и хорошо действующим нисходящим холодильником с присоединенным к нему гнутым форштоссом (алонжем), опущенным в коническую колбу-приемник (на 100 мл), охлаждаемую льдом, помещают 50 мл паральдегида, 0,5 мл концентрированной серной кислоты (действующей как агент деполимеризации) и несколько кусочков пористого фарфора (примечание). Чтобы понизить потери от испарения ацетальдегида, отверстие колбы-приемника закрывают кусочком ваты. Затем очень осторожно нагревают колбу на водяной бане при 50—60°С: температура отходящих из дефлегматора паров не должна быть выше 30—32°С.

Поскольку ацетальдегид образует с паральдегидом константнокипящую (азеотропную) смесь с т. кип. 42°С (53,4 мол.% и 46,6 мол.% соответственно), то для отделения ацетальдегида от этой смеси фракционировка должна быть возможно более эффективной, а потому отгонку следует вести очень медленно. Установлено что практически большая часть ацетальдегида перегоняется при 21—25°С.

Перегонку прекращают, когда в колбе останется 8—10 мл жидкости, при перегонке досуха происходит взрыв!

Ацетальдегид получается таким путем с очень хорошим выходом; препарат достаточно чист и в ряде случаев может быть использован без дальнейшей очистки, например, для изучения качественных реакций альдегидов.

Чистый ацетальдегид получают в результате вторичной перегонки в том же приборе, но из колбы меньшей емкости (на 100 мл). Предварительно охлаждают колбу во льду, вливают в нее охлажденный ацетальдегид и быстро присоединяют колбу к прибору. Осторожно нагревают колбу на водяной бане, регулируя температуру так, чтобы альдегид медленно перегонялся при одной определенной температуре бани.

Показания термометра, вставленного в дефлегматор, зависят от температуры воздуха в лаборатории, если она выше 21°С.

Чистый ацетальдегид кипит при 21°С. Выход около 40 г.

Примечание. Серную кислоту можно заменить 1—2 г сульфамовой кислоты (NH2SO3H) или п-толуолсульфокислоты (п-СН3С6Н4SО3Н).

Способы получения:

1. Термическое разложение полиэтилентерефталата. [Лит.]
   
2. Реакцией лактата серебра с иодом. [Лит.]
   
3. При нагревании смеси 80% этанола с оксидом марганца(IV) и серной кислотой образуется ацетальдегид. [Лит.1]
   C₂H₅OH + MnO₂ + H₂SO₄ → CH₃CHO + MnSO₄ + 2H₂O
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с 1-октеном в присутствии перекисей с образованием 2-деканона. (выход 36%) [Лит.]
2. Присоединяется к пропену в присутствии перекисей или при гамма-облучении с образованием 2-пентанона. (выход 11%) [Лит.]
3. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 2,2-бис(диметиламинометил)-3-гидроксипропаналя. (выход 100%) [Лит.]
4. Конденсируется с бромидом аммония и диэтиловым эфиром ацетондикарбоновой кислоты с образованием диэтилового эфира 2,6-диметил-4-пиперидон-3,5-дикарбоновой кислоты. (выход 46,5%) [Лит.]
5. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием бут-2-еновой кислоты, воды и углекислого газа. (выход 60%) [Лит.]
6. Реагирует с этиловым эфиром 2-бромбутановой кислоты и цинком с образованием этилового эфира 2-гидрокси-2-этилбутановой кислоты. [Лит.]
7. Окисляется оксидом селена(IV) до глиоксаля. (выход 40%) [Лит.]
8. Реагирует с трет-бутиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в присутствии пиперидина с образованием 2-ацетил-2-бутеновой кислоты. (выход 62%) [Лит.]
9. Реагирует с 3-хлорфенилмагнийбромидом с образованием 1-(3-хлорфенил)этанола. (выход 82%) [Лит.]
10. Реагирует с изопропилмагнийбромидом с образованием, после подкисления, 3-метилбутан-2-ола. (выход 53%) [Лит.]
11. 1,1-Дифторэтан можно получить реакцией ацетальдегида с тетрафторидом серы при 50 С в течение 14 часов. Выход 35%. [Лит.1]
    CH₃CHO + SF₄ → CH₃CHF₂ + SOF₂
    
12. Этиламин можно получить восстановительным аминированием ацетальдегида водородом и аммиаком над никелевым катализатором. Выход 68%. [Лит.1]
    CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O
    
13. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Температура воспламенения на воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы острого отравления:

Слезотечение, насморк, чихание, першение в горле, кашель, чувство стеснения в груди, головная боль.

Лечение отравлений:

Свежий воздух. Промыть 2% раствором содв нос, рот, глотку. Ингаляции этим же растором. При присупах кашля применять кодеин с содой.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
   
2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.76
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 5-6
   
4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 4
   
5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 100
   
6. Волков А.И., Жарский И.М. Большой химический справочник. - Минск: Современная школа, 2005. - С. 248
   
7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 560
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 187
   
9. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1030-1031
   
10. Справочник химика. Дополнительный том: Номенклатура органических соединений, техника безопасности, сводный предметный указатель. - Л.: Химия, 1968. - С. 473
    
11. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1985. - С. 189
    
12. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 224
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).