Карта сайта

Свойства вещества:

дихлорметан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 84,93

CAS №: 75-09-2

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 "Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки"
  
• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.71-96 "Методика выполнения измерений массовых концентраций летучих галогенорганических соединений в пробах питьевых, природных и сточных вод методом газовой хроматографии"
  

Способы получения:

1. Реакция трихлорметана с изопропиловым спиртом и декакарбонилом димарганца (1 : 8 : 0,1 моль) при 120°С в течение 3 часов. (выход 72%) [Лит.]
   
2. Реакцией тетрахлорметана с щелочными растворами железа(II). (выход 70%) [Лит.]
   
3. Хлорирование метана в объеме или на катализаторе. Реакция используется для промышленного синтеза. [Лит.]
   
CH₄ + 2Cl₂ → CH₂Cl₂ + 2HCl

4. Метан реагирует с хлором по радикальному механизму давая смесь хлорметана, дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана. Температура самовоспламенения смеси метана с хлором равна 318 С. [Лит.1, Лит.2]
   CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
   CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
   CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl
   CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl
   

Реакции вещества:

1. При нагревании с хлористым алюминием до 40 С диспропорционирует с образованием хлорметана, хлороформа, транс-1,2-дихлорэтена, хлороводорода и полимерного продукта. [Лит.]
2. Иодируется при 200°С с образованием дииодметана и хлорида иода. [Лит.]
3. При нагревании с водой до 140-170°С дает формальдегид и хлороводород. [Лит.]
4. В присутствии алюминия с бромом при 25-30°С образует бромхлорметан и хлорид брома. [Лит.]
5. При нагревании со спиртовым раствором аммиака до 100-125 С образует гексаметилентетрамин. [Лит.]
6. При нагревании с водным аммиаком до 200 °С образует метиламин, муравьиную кислоту и хлороводород. [Лит.]
7. В присутствии хлористого алюминия с ароматическими соединениями (например, с бензолом) образует диарилметаны. [Лит.]
8. В присутствии катализаторов, таких как Pd, Pt, Ni, восстанавливается водородом до хлористого метила и метана. [Лит.]
9. С металлическим натрием вступает в реакции Вюрца. [Лит.]
10. При 270 °С в газовой фазе реагирует с двуокисью азота с образованием угарного газа, хлороводорода и оксида азота(II). [Лит.]
11. При нагревании с монобутилфталатом и триэтиламином при 140 С в течение нескольких часов образует метилен-бис(2-бутоксикарбонилбензоат). (выход 72%) [Лит.]
12. В условиях межфазного катализа реагирует с бутанолом с образованием дибутоксиметана. (выход 65%) [Лит.]
13. В условиях межфазного катализа реагирует с бензиловым спиртом с образованием дибензилоксиметана. (выход 77%) [Лит.]
14. Реагирует с бензойной кислотой в присутствии гидроксида тетрабутиламмония с образованием метилен-бис(бензоата). (выход 88%) [Лит.]
15. Реагирует с масляной кислотой в присутствии гидроксида тетрабутиламмония с образованием метилен-бис(бутаноата). (выход 79%) [Лит.]
16. Реагирует с циклопентадиениллитием при добавлении метиллития в диметиловом эфире при -45 С с образованием бензвалена (выход 24%) и бензола (выход 6,4%). [Лит.]
17. При 60 С действует на латунь. [Лит.]
18. Очень медленно реагирует с реактивами Гриньяра. [Лит.]
19. Реагирует с трифенилметилнатрием с образованием 1,1,1-трифенил-2-хлорэтана. (выход 40%) [Лит.]
20. При небольшом нагревании бурно реагирует с этилендиамином с образованием четвертичных N-хлорметильных солей. [Лит.]
21. Смесь с тетраоксидом азота взрывается при подрыве ее другим взрывчатым веществом. [Лит.]
22. Смесь с жидким кислородом взрывается от детонатора. [Лит.]
23. Растворяется с охлаждением в концентрированной азотной кислоте с образованием детонирующих растворов. [Лит.]
24. В контакте с натрием может взорваться от удара. [Лит.]
25. Взрывается при нагревании с пероксисульфурилдифторидом до комнатной температуры. [Лит.]
26. Реагирует при -30 С с бутиллитием в эфире с образованием 1-пентена. [Лит.]
27. Реагирует при -30 С с пентиллитием в эфире с образованием смеси 95% гексана и 5% пропилциклопропана. [Лит.]
28. Окисляется озоном. [Лит.]
29. На развитой поверхности начинает разлагатся при 300 С с образованием трихлорметана. [Лит.]
30. Медленно окисляется кислородом при фотолизе при 30 С с образованием фосгена, хлора и воды. Окисление идет с промежуточным образованием формилхлорида. [Лит.]
31. Дихлорметан хлорируется хлором в жидкой фазе при инициировании, в газовой фазе в объеме или на катализаторе с образованием хлороформа и четыреххлористого углерода. Температура самовоспламенения смеси паров дихлорметана с хлором равна 262 С. Смеси дихлорметана с жидким хлором могут детонировать. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
    CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl
    CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl
    

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. При 140 С не корродирует мягкую сталь, алюминий, олово, медь, свинец. [Лит.]
   
2. В газовой фазе при 400-450 С при контакте до 10 секунд не разлагается даже в присутствии хлорида железа. [Лит.]
   
3. Олово не реагирует с дихлорметаном даже при 120-часовом нагревании при 185-220 С. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Разлагается в почвах, активных илах и воде водоемов в аэробных и анаэробных условиях. Большинство аэробных деструкторов дихлорметана являются грамотрицательными факультативными метилобактриями родов Hyphomicrobium, Methylobacterium и Methylopila, использующими дихлорметан в качестве источника углерода и энергии.

При росте аэробных бактерий-деструкторов в присутствии дихлорметана индуцируется дихлорметандегалогеназа - белок с молекулярной массой 34 кДа, катализирующий трансформацию дихлорметана до формальдегида и двух молекул хлороводорода, в глутатионзависимой реакции.

Симптомы острого отравления:

Человек. Ингаляция дихлорметана вызывает головокружение, головную боль, затемнение сознания, рвоту, диарею, раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей. В тяжелых случаях — потеря сознания, глубокий наркоз, остановка дыхания, смерть. В отдаленные сроки после перенесенной острой интоксикации сохраняются жалобы на головную боль, боли в области сердца, слабость. Возможен инфаркт миокарда. Смертельные отравления регистрировались во время чистки танков из-под дихлорметана (при концентрации 215 000 мг/м3). При вдыхании 69 600 мг/м3 в течение 30 мин развивается глубокий наркоз. Наркотические и смертельные концентрации близки. При 25 000 мг/м3 через 8 мин ингаляции парестезии в конечностях, чувство жара, раздражение слизистой оболочки глаз; при 8000 мг/м3 после 30 мин воздействия — тошнота; ингаляция 4000 мг/м3 при той же экспозиции переносилась без выраженной симптоматики. Вдыхание 1040 мг/м3 в течение 95 мин вызывает изменение восприятия по критерию критической частоты мелькания. Нарушение внимания отмечено при 1,5—З ч ингаляции, 694 мг/м3, нарушения психомоторных реакций при 4 ч ингаляции 2610 мг/м3. ПКодор = 743 мг/м3; запах ясно ощутим при действии дихлорметана в концентрации 1100 мг/м3. ПКр по критерию биоэлектрической активности головного мозга равен 12,6 мг/м3. Подпороговая концентрация 8,8 мг/м3. При приеме внутрь смертельная доза 18 мл.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Применение вещества:

• растворитель ацетатов целлюлозы (в основном для обработки фото- и кинопленок) [Лит.]
  
• растворитель для обезжиривания металлических поверхностей [Лит.]
  
• растворитель для снятия красок [Лит.]
  
• хладагент в холодильных установках [Лит.]
  

Дополнительная информация:

Не дает азеотропов с метилнитратом, ацетонитрилом, уксусным альдегидом, уксусной кислотой, монохлордиметиловым эфиром, этилмеркаптаном, ацетоном, метилацетатом, триоксаном, пропилнитритом, фураном, этилцеллозольвом, 2-метил-1-бутанолом, пропилцеллозольвом, бромбензолом, метилциклопентаном, гексаном, о-хлортолуолом, бутилпропионатом, м-ксилолом.

Трудногорючая жидкость.

Источники информации:

1. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 119-120
   
2. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. - 2ed, Vol.2. - CRC Press, 2006. - С. 930-938
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 22-24
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 6
   
5. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 317-327, 692-693
   
6. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 500
   
7. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 708
   
8. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 134-136
   
9. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 18-26
   
10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 161
    
11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 371
    
12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1107-1108
    
13. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 618
    
14. Куликова А.Е., Зильберман Е.Н. Превращения хлорсодержащих алифатических соединений в присутствии солей координационно-ненасыщенных металлов / Успехи химии. - 1971. - Т.40, №3. - С. 462-490
    
15. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 61
    
16. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 332
    
17. Химия и жизнь. - 1990. - №5. - С. 82
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).