Карта сайта

Свойства вещества:

этоксиэтан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

В твердом виде - ромбические кристаллы.

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,12199

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,3
  
• Постановление правительства РФ № 681 от 30.06.1998 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (Описание документа: Списки наркотических и психотропных веществ.)
  - список = 4 (прекурсор, таблица III, с концентрацией 45% и более)
  

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Удалить пероксиды можно действием щелочей или восстановителей — сульфита натрия или соли железа (II). В первом случае эфир встряхивают с порошкообразным гидроксидом калия. Восстановление осуществляют насыщенным на холоду и разбавленным затем в три раза водой раствором сульфита натрия или концентрированным подкисленным раствором соли железа (II). Очистку ведут до тех пор, пока проба перестанет давать реакцию на перокснды. На 1 л эфира берут около 70 г щелочи, 70... 75 мл раствора сульфита натрия или 10...20 мл концентрированного раствора соли железа (11), разбавленного 100 мл воды. Исходный раствор соли железа готовят из 60 г кристаллического сульфата железа (II), 6 мл концентрированной серной кислоты и 110 мл воды, либо из 100 г хлорида железа (II), 42 мл концентрированной соляной кислоты и 85 мл воды.

Метод очистки или выделения из смесей 2:

Очищенный от пероксидов эфир для удаления примеси этилового спирта промывают водой, а затем насыщенным на холоду раствором хлорида кальция. Промытый эфир переливают в склянку, закрывающуюся корковой пробкой, вносят в нее 150 г безводного хлорида кальция и оставляют стоять не менее чем на сутки, время от времени перемешивая смесь. Затем эфир фильтруют через большой складчатый фильтр в чистую, сухую склянку, следя за тем, чтобы все горелки в радиусе 3 м были выключены. В эфир вносят тонко нарезанные кусочки натрия, очищенного от оксидов, и закрывают корковой пробкой с хлоркальциевой трубкой. Если водород больше не выделяется и поверхность свежих кусочков натрия остается блестящей, то склянку закрывают хорошей корковой пробкой и ставят в темное место. Если поверхность натрня сильно изменилась, необходимо отфильтровать эфир в другую сухую темную склянку и повторить обработку натрием. Иногда эфир дополнительно перегоняют над натрием со всеми предосторожностями, используя предварительно нагретую воздушную баню.

Реакции вещества:

1. Пропускание сухого хлора при -30 - -25 С дает 1-хлор-1-этоксиэтан. [Лит.]
2. В парах при 340 С начинает реагировать с натрием, давая этоксид натрия, гидрид натрия и этилен. [Лит.]
3. Разлагается выше 500 С с образованием ацетальдегида и этана. [Лит.]
4. Натрий полностью разлагает диэтиловый эфир при нагревании в запаяной трубке при 200-340 С в течение 5 часов. [Лит.1]
5. Пары диэтилового эфира могут самовоспламеняться в атмосфере хлора. [Лит.1]
   (C₂H₅)₂O + 4Cl₂ → 4C + 8HCl + H₂O
   
6. Гидросульфат нитрозила реагирует с диэтиловым эфиром расщепляя его на этилсерную кислоту и этилнитрит. [Лит.1]
   NOHSO₄ + (C₂H₅)₂O → C₂H₅OSO₃H + C₂H₅ONO
   
7. Пероксид натрия воспламеняет глицерин, ледяную уксусную кислоту, молочную кислоту, параформальдегид, миндальное масло и диэтиловый эфир. [Лит.1]
8. Диэтиловый эфир медленно реагирует с хлорным ангидридом с образованием этилперхлората. [Лит.1]
9. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]
10. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
11. Диэтиловый эфир бурно реагирует с хлором при комнатной температуре давая сложную смесь продуктов. Сначала замещается хлор в положении 1, затем все водороды в положении 2 и затем оставшийся водород в положении 1. При этом еще происходит отщепление хлороводорода и присоединение хлора к образовавшимся виниловым эфирам. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Выделяется в небольшой концентрации гречихой при цветении.

Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

Растворимость диэтилового эфира в 10% водном растворе хлорида натрия при комнатной температуре около 2 мл в 100 мл раствора [опыт].

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Правила обращения с веществом:

При хранении с кислородом воздуха легко образует пероксиды, которые могут взорваться при перегонке диэтилового эфира (особенно досуха). В некоторые партии диэтилового эфира в промышленности добавляют антиоксиданты (обычно пирогаллол 50-200 мг/кг, иногда диэтилдитиокарбамат натрия). Следы металлов ускоряют окисление, следы воды несколько замедляют его. Нагревание и освещение ускоряет образование пероксидов. Для длительного хранения рекомендуется удалять кислород из емкости с диэтиловым эфиром.

Обнаружение пероксидов. Для обнаружения пероксидов можно использовать следующие методы:

В закрытой пробирке встряхивают в течение 1 минуты 10 мл эфира и 1 мл свежеприготовленного 10% раствора иодида калия. При рассматривании на фоне белого экрана не должно быть заметно окрашивания. Появление желтого окрашивания эфирного слоя указывает на наличие пероксидов. Предел чувствительности метода 0,005% пероксида.

В 50 мл 18% соляной кислоты растворяют 9 г железного купороса, добавляют 100-200 мг порошка цинка и 5 г тиоцианата натрия. После исчезновения красного окрашивания добавляют еще 12 г тиоцианата натрия и декантируют раствор с непрореагировавшего цинка в склянку с притертой пробкой. Затем к 1 мл реагента в пробирке из бесцветного стекла добавляют 1 каплю анализируемого эфира. Появление красного окрашивания указывает на наличие пероксидов. Предел чувствительности метода 0,001% пероксида.

К 1 мл воды, содержащей 1 мг дихромата натрия и 1 каплю разбавленной серной кислоты, добавляют 2-3 мл эфира. При наличии пероксидов органический слой приобретает голубую окраску пероксида хрома.

Удаление пероксидов.

Пероксиды можно удалить из эфира выдерживанием над оксидом алюминия для хроматографии в течение суток, перемешиванием с ним растворителя в течение 1-1,5 часов или пропусканием растворителя через колонку с оксидом алюминия. Адсорбированные пероксиды не дожидаясь высыхания растворителя разрушают 5% раствором сульфата железа(II).

Пероксиды можно также удалить пропусканием эфира, через колонку с анионообменной смолой.

Перегонку эфира с пероксидами можно произвести, добавив в перегонную колбу либо хлорид меди(I) или хлорид олова(II) в количестве 5 г/л, либо гидрохинон в количестве 1 г/л.

Пероксиды могут быть экстрагированы из эфира 23% едким натром смешиванием 1 объема едкого натра с 10 объемами эфира на 30 минут.

Для быстрого удаления пероксидов используют восстановители. наибольшее распространение получили 30% раствор сульфата железа(II), раствор дисульфита натрия, сульфида натрия. Пероксиды полностью удаляются встряхиванием в делительной воронке с раствором восстановителя за 3-5 минут.

Обработка гранулированной щелочью в твердом виде, как правило не приводит к удалению пероксидов даже при кипячении растворителя. Распространенное мнение, что при хранении над гранулированной щелочью не образуются пероксиды ошибочно.

Диэтиловый эфир относится к легковоспламеняющимся жидкостям и его пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Тяжелые пары диэтилового эфира могут распространятся на 3-5 метров по поверхностям и воспламенятся от источника зажигания. Для работы с диэтиловым эфиром необходима хорошая вентиляция в зоне работ.

Применение вещества:

• лекарственное средство: препарат для ингаляционного наркоза [Лит.]
  

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-27
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 271-277
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 130-131
   
4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
   
5. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 148
   
6. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
   
7. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 188-190 (диэтиловый эфир как растворитель)
   
8. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке. - Ярославль: Академия Холдинг, 2000. - С. 48
   
9. Захаров Л.Н. Техника безопасности в химических лабораториях. - Л.: Химия, 1991. - С. 167-176 (техника безопасности)
   
10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 559
    
11. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 148
    
12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 408-409
    
13. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 554
    
14. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 185
    
15. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 194-195
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).