Карта сайта

Свойства вещества:

α-D-(+)-глюкоза

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,1559

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

500 г чистой глюкозы растворяют при нагревании в 250 мл воды. Когда она полностью растворится, прекращают нагревание и к раствору прибавляют 1000 мл холодной концентрированной уксусной кислоты. Кристаллизация идет медленно, необходимо время от времени перемешивать раствор, чтобы избежать образования корки. Кристаллы отсасывают на нутче и промывают сначала 95%-ным и наконец абсолютным спиртом.

Выход 75-80%. Продукт состоит из кристаллической безводной α-глюкозы.

Метод получения 2:

В полулитровой эрленмейеровской колбе нагревают до 50 С смесь из 250 мл спирта и 10 мл дымящей соляной кислоты (уд. вес 1,19). Затем небольшими порциями при постоянном помешивании вносят при этой же температуре 25 г тонко измельченного в ступке сахара. Помешивание продолжают до тех пор, пока сахар полностью растворится. Затем раствор медленно охлаждают, причем d-глюкозы выделяется в виде тягучей массы, для начала кристаллизации которой в колбочку добавляют немного кристалликов безводной глюкозы. Потирание стклянной палочкой стенок колбы ускоряет кристаллизацию. Кристаллизация заканчивается в течение нескольких дней.

Образовавшаяся при гидролизе тростникового сазара d-фруктоза при этом остается в растворе.

Через несколько дней кристаллы отфильтровывают и промывают спиртом. Для очистки кристаллы снова растворяют в возможно меньшем количестве (около 5 мл) горячей воды. В горячему раствору приливают абсолютного спирта (около 25 мл) до появления мути и дают остыть при постоянном помешивании. Для начала кристаллизации снова добавляют кристаллик безводной глюкозы. Для окончания кристаллизации оставляют раствор на ночь. По завершении кристаллизации кристаллы отсасывают на бюхнеровской воронке, промывают спиртом и сушат в вакуум-эксикаторе.

Метод получения 3:

В толстостенную бутылку, помещенную в охладительную смесь льда и соли, наливают 100 мл концентрированной соляной кислоты и насыщают ее газообразным хлористым водородом (примечание). Затем в бутылку проталкивают небольшими порциями вату (10 г). После того как вата полностью смочится, бутылку плотно закрывают резиновой пробкой (привязывают пробку шнуром или проволокой) и оставляют стоять при комнатной температуре до полного растворения. На это требуется около суток. Из предосторожности открывать пробку следует лишь после охлаждения бутылки льдом. Содержимое разбавляют трехкратным количеством воды, переносят в колбу роторнoгo или другого испарителя и упаривают на водяной бане под вакуумом водоструйного насоса. Остаток после отгонки разбавляют небольшим количеством воды и снова упаривают. Повторив этот прием еще 1-2 раза, достигают полной отгонки соляной кислоты. Полученный сироп растворяют в минимальном количестве спирта. Раствор переносят в коническую колбочку и ставят в холодильник; выпавшие кристаллы глюкозы отфильтровывают.

Выход 4-5 г.

Глюкозу кристаллизуют повторно из спирта; т. пл. 146°. Рекомендуется проследить за мутаротацией. Для этого свежеприготовленный раствор глюкозы быстро помещают в кювету поляриметра и периодически делают отсчеты угла вращения до постоянного значения. Затем вычисляют удельное вращение. Для D-глюкозы [а] = +52,3°.

Примечание.

Хлористый водород получают в колбе Вюрца емкостью 500 мл. Заполняют ее на одну четверть тонким порошком поваренной соли, которую увлажняют концентрированной соляной кислотой. Добавляя к соли из капельной воронки по каплям концентрированную серную кислоту, получают хлористый водород. Для высушивания его пропускают через промывную склянку с серной кислотой.

Более удобно получать хлористый водород из соляной кислоты. Колбу Вюрца снабжают капельной воронкой с удлиненным капиллярным концом, доходящим почти до дна колбы. В воронку наливают концентрированную серную кислоту. Колбу наполовину заполняют концентрированной соляной кислотой. Осторожно открывая кран, обеспечивают равномерное поступление серной кислоты и постоянный ток хлористого водорода.

Метод получения 4:

50 г фильтровальной бумаги нарезают маленькими кусочками и обливают 30 см3 80% серной кислоты (уд. вес 1,7), которая должна хорошо пропитать всю массу. Смесь необходимо оставить стоять при комнатной температуре в течение 2,5-3 часов, перемешивая ее стеклянной палочкой. Раствор разбавляют 2,5 л воды и нагревают на водяной бане в течение 5 часов в колбе с обратным холодильником. Действуют раствором барита дляы удаления серной кислоты. Фильтруют, проверяют фильтрат на отсутствие серной кислоты и барита. Фильтрат сгущают в вакууме до сиропообразного состояния. Кристаллы перекристаллизовывают из спирта или воды.

Метод получения 5:

50 г древесных опилок (береза, осина, ольха) подвергают трехчасововму нагреванию для удаления гемицеллюлоз в кипяцей водяной бане с 2-3% соляной кислотой. Соляной кислоты необходимо взять 1000-1500 см3. После гидролиза опилки промывают горячей водой для удаления сахаров и соляной кислоты, сушат на воздухе. Высушенную массу при 50-60 С обливают 3-4-кратным количеством 80% серной кислоты, тщательно перемешивают для пропитывания и оставляют стоять 2,5 часа при комнатной температуре. Разбавляют 10-кратным количеством воды по отношению к объему взятой кислоты, фильтруют, промывают водой с таким расчетом, чтобы общий фильтрат соответствовал 16-кратному по объему количеству взятой в реакцию 80% серной кислоты.

Фильтрат нагревается 5 часов на кипящей водяной бане в колбе с обратным холодильником. Нейтрализуется раствором барита, отделяется осадок сернокислого бария, сгущается на водяной бане или в вакууме до малого объема. раствор очищается животным углем, сгущается до сиропа. Выделяются кристаллы виноградного сахара.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом в пиридине с образованием пентаацетилглюкозы. [Лит.]
   
   
2. При действии диметилсульфата в водном растворе гидроксида натрия при 55 С образует пентаметилглюкозу, которая гидролизуется при 100 С с 2 н. соляной кислотой в течение 1 часа до тетраметилглюкозы. (выход 46%) [Лит.]
3. При 115 С в пиридине за 4 часа частично изомеризуется в D-фруктозу. (выход 30%) [Лит.]
4. Восстанавливается борогидридом натрия в водном растворе в сорбит. Восстановление алюмогидридом лития протекает медленнее и с меньшим выходом. [Лит.]
5. Восстанавливается водородом на платине в присутствии 0,5 н гидроксида калия за 18 часов с образованием сорбита с примесями маннита. [Лит.]
6. Окисляется бромом в воде в присутствии карбоната кальция в глюконовую кислоту. [Лит.]
7. Под действием 0,35 н гидроксида натрия при 35 С в течении 11 часов дает 8% D-фруктозы и 0,2% D-маннозы. [Лит.]
8. Реагирует с фенилгидразином с образованием озазона. [Лит.]
9. Глюкоза количественно окисляется иодной кислотой до 5 молей муравьиной кислоты и 1 моля формальдегида. Выход 100%. [Лит.1, Лит.2]
   HOCH₂(CHOH)₄CHO + 5H₅IO₆ → CH₂O + 5HCOOH + 5HIO₃ + 10H₂O
   

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

Источники информации:

1. Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1953. - Vol. 1, No. 8. - С. 568
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 445-446
   
3. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 699-700
   
4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 124
   
5. Природа. - 1992. - №11. - С. 71
   
6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 141
   
7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 457
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 632-633
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).