Карта сайта

Свойства вещества:

бромбензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 157,03

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

Круглодонную колбу снабжают двурогим форштосом, в вертикальный отвод которого вставляют капельную воронку, а в наклонный — обратный холодильник. В верхний конец холодильника вставляют изогнутую стеклянную трубку, к концу которой присоединена небольшая воронка, опущенная в стакан с водой так чтобы она не касалась жидкости.

В колбу вносят 0,5 г железных опилок, 22 г бензола и прибавляют из капельной воронки, кран которой смазан фосфорной кислотой, по каплям 37,2 г брома. Обычно реакция начинается после прибавления небольшого количества брома при легком встряхивании колбы. Как только начнется выделение бромоводорода, скорость прибавления брома можно увеличить, следя, чтобы течение реакции было равномерным и интенсивным, но не бурным. Введя весь бром, продолжают перемешивание. Если реакция к концу слишком замедлится, то для завершения ее колбу нагревают на водяной бане, постепенно повышая температуру до 60... 70°С (термометр в бане). Реакция считается законченной, когда прореагирует весь бром и пары в колбе обесцветятся.

Реакционную смесь промывают в делительной воронке два раза водой и перегоняют с водяным паром. Сначала отгоняется бромбензол, а когда в холодильнике появятся кристаллы побочного продукта — п-дибромбензола, отгонку прекращают.

Дистиллят, содержащий бромбензол, переливают в делительную воронку и после отстаивания отделяют бромбензол, высушивают его прокаленным хлоридом кальция и перегоняют из колбы Вюрца с водяным холодильником. Фракция, кипящая при 152... 158°С, представляет собой бромбензол.

Выход 18 г (40% от теоретического).

Бромбензол — тяжелая прозрачная жидкость, плохо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Т. кип. 156,2°С, d = 1,4950, n = 1,5602.

Спектр ЯМР (в CCl4): мультиплет 7,27 м. д.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система гексан — ацетон — бензол — метанол (20:20:5:1). Вещество вводят в ацетоне. Rf = 0,76.

Метод получения 2:

Бромирование бензола проводят в круглодонной колбе емкостью 250 мл, соединенной при помощи двурогого форштоса с капельной воронкой и обратным холодильником. Верхний конец холодильника соединяют с воронкой, находящейся в соприкосновении с водой в стакане для поглощения выделяющегося при реакции бромистого водорода. Установку помещают в вытяжной шкаф.

В колбу насыпают 1 г железных опилок и наливают 26 г бензола, затем при встряхивании прибавляют из капельной воронки по каплям 18,5 мл брома. Обычно реакция начинается не сразу, поэтому надо прибавить небольшое количество брома и подождать начала реакции. После того, как начнется выделение бромистого водорода, скорость приливания брома регулируют таким образом, чтобы реакция шла интенсивно, но не становилась бурной. Слишком быстрое добавление брома и повышение температуры способствует побочной реакции образования дибромбензола. В некоторых случаях реакция долго не начинается, тогда следует на короткое время подставить под колбу теплую водяную баню. При слишком бурном ходе реакции рекомендуется временно охлаждать колбу холодной водой. Для окончания реакции после добавления брома нагревают колбу в течение получаса на теплой водяной бане.

В колбу наливают некоторое количество воды и встряхивают полученную смесь в делительной воронке. Раствор надо осторожно слить из колбы, чтобы не перенести в делительную воронку оставшиеся железные опилки. После промывки водой производят промывку разбавленным раствором едкого натра и еще раз водой. Далее смесь перегоняют с водяным паром из кругло-донной колбы. Как только в холодильнике появятся кристаллы га-дибромбензола, меняют приемник, выпускают воду из холодильника и отгоняют побочный продукт до конца.

Отогнанный бромбензол в делительной воронке отделяют от верхнего водного слоя, сушат не менее 1 ч хлористым кальцием и перегоняют, применяя воздушный холодильник. Получают фракцию в пределах 140—170°С, которую подвергают вторичной разгонке. Основная масса обычно перегоняется при 152—158° С и представляет собой достаточно чистый бромбензол.

Выход — 25—28 г (48—53%). Т. кип. чистого бромбензола 156,2° С; показатель преломления n = 1,5602.

Полученный при перегонке с водяным паром и собранный во втором приемнике п-дибромбензол после застывания высушивают и перекристаллизовывают из небольшого количества этилового спирта. Получают круглые бесцветные призмы с т. пл. 89° С.

Выход обычно не превышает 1—2 г.

Способы получения:

1. Бромбензол получают реакцией бензола с бромом в присутствии железных опилок. Выход 48 - 53%. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
   C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
   
2. Бромбензол можно получить реакцией бензола с бромом в присутствии нитрата серебра и азотной кислоты. Выход 80%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Легко реагирует с магнием с образованием бромида фенилмагния. (выход 90%) [Лит.]
   C₆H₅Br + Mg → C₆H₅MgBr
   
2. При 200°C реагирует с цианидом калия или цианидом меди(I) с образованием бензонитрила. [Лит.]
   C₆H₅Br + KCN → C₆H₅CN + KBr
   
3. Реагирует с литием с образованием фениллития. [Лит.]
   C₆H₅Br + 2Li → C₆H₅Li + LiBr
   
4. При 300-370°C реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенола. [Лит.]
   C₆H₅Br + NaOH → C₆H₅OH + NaBr
   
5. При 200°C в присутствии солей меди реагирует с сульфитом натрия с образованием бензолсульфоната натрия. [Лит.]
   C₆H₅Br + Na₂SO₃ → C₆H₅SO₃Na + NaBr
   
6. Реагирует при нагревании с натрием в смеси бензола и этоксиэтана с образованием бифенила. [Лит.]
   2C₆H₅Br + 2Na → C₆H₅C₆H₅ + 2NaBr
   
7. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-бром-4-(хлорметил)бензола. [Лит.]
8. С трет-бутилатом калия в диметилсульфоксиде при 25 С за 15 часов дает трет-бутилфениловый эфир. В трет-бутаноле реакция гораздо медленнее. (выход 86%) [Лит.]
9. С магнием образует фенилмагнийбромид, который реагирует с магниевым производным трет-бутилгидропероксида с образованием фенола, после гидролиза фенолята. (выход 80%) [Лит.]
10. Реагирует с этилбромидом и натрием с образованием этилбензола. [Лит.]
11. Бромбензол реагирует с метилметакрилатом в присутствии ацетата палладия(II) и три-п-толилфосфина при 100 С в течение 22 часов в присутствии триэтиламина с образованием метилового эфира α-метилкоричной кислоты с примесью метилового эфира 2-метилен-3-фенилпропановой кислоты. Выход 86% (выход метилового эфира 2-метилен-3-фенилпропановой кислоты 8%). Название реакции: реакция Хека. [Лит.1]
    C₆H₅Br + CH₂=C(CH₃)COOCH₃ + (CH₃CH₂)₃N → C₆H₅CH=C(CH₃)COOCH₃ + (CH₃CH₂)₃NHBr
    
12. Бромбензол реагирует с акриловой кислотой в присутствии ацетата палладия(II) и трифенилфосфина при 150 С в течение 2 часов в присутствии трибутиламина с образованием коричной кислоты. Выход 74%. Название реакции: реакция Хека. [Лит.1]
    C₆H₅Br + CH₂=CHCOOH + (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N → C₆H₅CH=CHCOOH + (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃NHBr
    
13. Бромбензол реагирует с метакриловой кислотой в присутствии ацетата палладия(II) и трифенилфосфина при 125 С в течение 24 часов в присутствии трибутиламина с образованием α-метилкоричной кислоты. Выход 65%. Название реакции: реакция Хека. [Лит.1]
    C₆H₅Br + CH₂=C(CH₃)COOH + (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N → C₆H₅CH=C(CH₃)COOH + (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃NHBr
    
14. Бромбензол восстанавливается цинком в смеси насыщенного водного раствора хлорида аммония и тетрагидрофурана в течение 5 часов до бензола. Выход 93%. [Лит.1]
    C₆H₅Br + 2NH₄Cl + Zn → C₆H₆ + ZnCl₂ + NH₄Br + NH₃
    

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 220
   
2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 504-505
   
4. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 320
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).