Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трифенилфосфин

Синонимы и иностранные названия:

triphenylphosphine (англ.)

Тип вещества:

элементоорганическое

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C18H15P

Формула в виде текста:

(C6H5)3P

Молекулярная масса (в а.е.м.): 262,285

CAS №: 603-35-0

Температура плавления (в °C):

85

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: мало растворим [Лит.]

Плотность:

1,075 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. - Пермь, 1992 стр. 40

14 г окиси трифенилфосфина и 10 г метилполисилоксана нагревают при перемешивании в течение 2 ч при 280-300°С. После охлаждения реакционную массу экстрагируют бензолом в аппарате Сокслета. После отгона бензола остаток перекристаллизовывают из метанола.

Получают 11,4 г (68%) трифенилфосфина.

Метод получения 2:

Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. - Пермь, 1992 стр. 40

14 г окиси трифенилфосфина и 10 г метилполисилоксана и 25 мл окиси дифенила кипятят 3 ч с обратным холодильником. Реакционную смесь обрабатывают 50 мл 30%-ного водного раствора едкого натра и органический слой отделяют и промывают водой. Растворитель отгоняют, перекристаллизацией остатка из метанола выделяют 10,1 г (76%) трифенилфосфина с т.пл. = 79°С.

Метод получения 3:

Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. - Пермь, 1992 стр. 40

20,8 г окиси трифенилфосфина и 5,4 г монофенилсилана нагревают 2 ч при температуре 125°С. Перекристаллизацией из метанола получают 16 г (82%) трифенилфосфина с т.пл. = 78°С.

Метод получения 4:

Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. - Пермь, 1992 стр. 40

7 г окиси трифенилфосфина и 13 г трифенилсилана нагревают 2 ч при температуре 300°С. Реакционную смесь дважды обрабатывают горячим метанолом. Получают 6 г (90%) трифенилфосфина с т.пл. = 79°С. Кроме того из маточника перекристаллизацией из уксусной кислоты выделен гексафенилсилоксан с т.пл.= 219°С.

Метод получения 5:

Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. - Пермь, 1992 стр. 39-40

В круглодонную колбу емкостью 1,5 л снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 620 мл абсолютного толуола, 119,5 мл хлорбензола и 35,5 мл треххлористого фосфора. В течение 1 ч пропускают ток азота для вытеснения воздуха. Затем жидкость нагревают до температуры 70°С и вносят в течение 4-6 ч 48 г металлического натрия (натрий необходимо вводить небольшими порциями, приблизительно по 2 г по мере исчезновения его в реакционной массе). Накопление натрия огнеопасно, так как при этом происходит бурная реакция которая сопровождается выбросом реакционной массы и самовозгоранием. Температура реакционной смеси не должна превышать 95°С. На другой день реакционную смесь перемешивают при температуре 75-90°С в течение 7 ч. После охлаждения в колбу добавляют 15-20 мл абсолютного этанола и реакционную смесь перемешивают при температуре 50°С в течение 30 мин. Затем реакционную смесь отфильтровывают на воронке Бюхнера, осадок промывают 200 мл абсолютного толуола и обрабатывают этанолом для уничтожения следов натрия, из фильтрата отгоняют толуол и спирт, а остаток ставят на лед. Получают около 74 г трифенилфосфина. После перекристаллизации из абсолютного этанола т.пл. 78°С.

Используется для синтеза веществ:

транс-хлорокарбонилбис(трифенилфосфин)родий(I)
трифенилфосфиноксид

Реакции вещества:

  1. При 325 С в атмосфере водорода разлагается на бензол и фосфор. [Лит.]
  2. 1,3-Диоксолан-2-тион реагирует с избытком трифенилфосфина при температуре около 60°C, давая смесь углекислого газа и этилена (92:8). [Лит.1aster]
    (CH2O)2CS + (C6H5)3P → C2H4 + CO2 + (C6H5)3PS
  3. Диэтилпероксид восстанавливается трифенилфосфином в бензоле при 80 С за 24 часа до диэтилового эфира. [Лит.1]
  4. Ди-трет-бутилпероксид восстанавливается трифенилфосфином при 110-120 С за 30 часов до ди-трет-бутилового эфира. [Лит.1]
  5. 1,3-Оксатиолан-2-тион реагирует с избытком трифенилфосфина при температуре около 60°C, давая смесь карбонилсульфида и этилена (65:35). [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = 2,73 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    1500 (мыши, внутримышечно)
    840 (мыши-самки, перорально)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-512
    2. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. - Л.: Химия, 1979. - С. 112
    3. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.2. - М.: Химия, 1973. - С. 499
    4. Токсикологический вестник. - 2003. - №5. - С. 50
    5. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 3: О-Т. - М.: Мир, 1970. - С. 402-412 (реакции)
    6. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 8


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер