Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,1-дифенилэтен

Синонимы и иностранные названия:

1,1-diphenylethene (англ.)
1,1-дифенилэтилен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H12

Формула в виде текста:

(C6H5)2C=CH2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,3

CAS №: 530-48-3

Температура плавления (в °C):

8,2

Температура кипения (в °C):

277

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,00066 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0232 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 207-209

В 2-литровую трехгорлую колбу, снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и мешалкой, помещают 27 г (1,1 грамм--атома) магниевой стружки и приливают смесь 30 г бромбензола и 70 мл абсолютного эфира. Колбу осторожно нагревают до начала реакции, после чего пускают в ход мешалку и колбу погружают в холодную воду. Затем приливают смесь из 151 г бромбензола (всего 181 г; 1,15 моля) и 380 мл абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы жидкость бурно кипела; когда все количество будет прибавлено, на что идет около часа, перемешивание продолжают еще 10 мин.

После этого реакционную массу охлаждают погружением колбы в ледяную воду и в течение 12 мин. приливают смесь из 44 г (0,5 мол.) сухого уксусноэтилового эфира (примечание 1) и равного объема этилового эфира; охлаждение прекращают и перемешивание продолжают еще 10 мин. После этого колбу опять охлаждают ледяной водой и приливают в течение 10 мин., сначала очень медленно, раствор хлористого аммония (примечание 2), причем выпадает пастообразный осадок.

Эфирный слой декантируют в делительную воронку, пастообразный осадок извлекают 50 мл эфира и соединенные эфирные вытяжки для отгонки эфира приливают по каплям в круглодонную колбу емк. в 500 мл, к которой присоединен нисходящий холодильник и которая погружена в масляную баню, нагретую до 210—215°. Затем колбу вынимают из бани, охлаждают и отъединяют холодильник; приливают 100 мл 20%-ной серной кислоты, колбу присоединяют к обратному холодильнику и содержимое колбы кипятят 1 час. После этого водный слой отделяют, а оставшийся маслянистый слой без предварительной промывки перегоняют в вакууме при давлении около 30 мм на масляной бане, нагретой до 210° (примечание 3). Сначала отгоняется низкокипящая фракция, состоящая из бромбензола (12—14 г) и следов воды, потом, в виде бесцветной жидкости, дифгнилэтилен, последние порции которого имеют слегка желтоватую окраску. Бурый остаток содержит продукты полимеризации и разложения. Чистый углеводород после вторичной перегонки кипит при 113/2 мм (примечание 4). Выход: 60—66 г (67—70% теоретич., считая на уксусноэтиловый эфир; примечание 5).

Примечания

1. Очень важно качество применяемого уксусноэтилового эфира. Обыкновенный уксусноэтиловый эфир при употреблении необходимо очистить следующим образом. Сначала эфир промывают двойным объемом воды, затем высушивают над плавленым поташом, кипятят с пятиокисью фосфора с обратным холодильником, фильтруют и фракционируют, причем продукт почти весь переходит при постоянной температуре. После прибавления первых 15 мл эфира к реактиву Гриньяра реакция часто начинает итти очень бурно, поэтому эфир следует прибавлять осторожно.

2. Раствор хлористого аммония готовят растворением 50 г хлористого аммония в 150 мл воды при 25—30°. По некоторым литературным данным, для разложения магниевого соединения рекомендуется 30%-ная серная кислота. В данном случае, при замене раствора хлористого аммония кислотой, выход уменьшается до 50—55%, вероятно потому, что в присутствии минеральных кислот углеводород легко полимеризуется.

3. Таким путем избавляются от необходимости выделения промежуточного продукта — карбинола. При желании карбинол может быть получен с выходом до 75% из соединенных вместе и высушенных эфирных вытяжек.

4. Температуры кипения дифенилэтилена для различных давлений таковы: 123—125°/5 мм; 134°/10 мм; 139°/11 мм ; 156°/25 мм; 164°/34 мм; 277°/760 мм.

5. Если реакцию вести с теоретическим количеством фенилмагнийбромида, то выход уменьшается на 10%.

Способы получения:

  1. Перегонкой 1,1-дифенилэтанола, полученного из фенилмагнийбромида и этилацетата. (выход 67-70%) [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,6085 (20°C)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-230
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 955
      3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 444-445


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер