Карта сайта

Свойства вещества:

пропеновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 72,0627

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• НДП № 30.1:2.116-2011 "Методика измерений массовых концентраций акриловой кислоты в питьевых и природных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии." (Описание документа: Количественный анализ акриловой кислоты в питевых водах.)
  - нижняя граница диапазона определения (мг/дм³) в питьевой воде = 0,05
  - верхняя граница диапазона определения (мг/дм³) в питьевой воде = 1
  

Способы получения:

1. Нагревание метилакрилата с 98% муравьиной кислотой в присутствии гидрохинона (ингибитор полимеризации) и каталитических количеств серной кислоты. (выход 74%) [Лит.]
   
2. Реакцией виниллития с углекислым газом и гидролизом продукта реакции. (выход 37%) [Лит.]
   
3. Гидролизом 3-гидроксипропаннитрила серной кислотой с водой при нагревании. (выход 68%) [Лит.]
   
4. Окисление акролеина воздухом при 20-40 С в присутствии серебра или ванадиевой кислоты. (выход 65-90%) [Лит.]
   
5. Реакцией 3-хлорпропановой кислоты с 10-25% раствором гидроксида натрия с последующим разложением акрилата натрия кислотой. (выход 80%) [Лит.]
   
6. Реакция 2,3-дибромпропановой кислоты с цинковой пылью. (выход 90%) [Лит.]
   
7. Пиролиз этилакрилата при 570 С. (выход 90-97%) [Лит.]
   
8. Реакция этилена с углекислым газом при 200-300 С над силикагелем пропитанным фосфатом железа. (выход 10%) [Лит.]
   
9. Нагревание 3-этоксипропановой кислоты с толуолсульфокислотой в присутствии гидрохинона. [Лит.]
   
10. Реакцией 3-иодпропановой кислоты с оксидом свинца(II). (выход 85%) [Лит.]
    
11. Разложение 3-хлорпропановой кислоты при 250 С и давлении 10-100 мм рт.ст. над активированным углем. (выход 92%) [Лит.]
    
12. Термическое разложение 2,3-дииодпропановой кислоты. [Лит.]
    
13. Нагревание гидракриловой кислоты до кипения. [Лит.]
    
14. Дегидратация дигидракриловой кислоты при 150-185 С на активированном угле, пропитанном фосфорной кислотой. (выход 72%) [Лит.]
    
15. Термическая перегруппировка бетаина с полседующим разложением триметиламмониевой соли кислотой. [Лит.]
    
16. Декарбоксилирование малеиновой кислоты в водном растворе при облучении ультрафиолетом. [Лит.]
    
17. Пиролиз малеинового ангидрида при 400 С в присутствии паров воды на силикагеле. [Лит.]
    
18. Окисление акролеина оксидом серебра(I). [Лит.]
    
19. Реакция ацетилена с водой и угарным газом в присутствии тетракарбонила никеля при небольшом нагревании под давлением. [Лит.]
    
20. Реакция формальдегида с 1,1-дихлорэтиленом в разбавленной серной кислоте. (выход 87%) [Лит.]
    
21. Реакция формальдегида с малоновой кислотой в присутствии пиридина. [Лит.]
    
22. Реакция иодоформа с этилатом натрия. [Лит.]
    
23. Действие сероводорода на акрилат свинца при 170 С. (выход 68%) [Лит.]
    
24. Гидролиз акрилонитрила разбавленной серной кислотой в присутствии гидрохинона и порошка меди. (выход 86.3%) [Лит.]
    
25. Реакция молочной кислоты с хлорсульфонатом натрия с последующим пирилизом полученного серного эфира. [Лит.]
    
26. Акриловую кислоту можно получить кипячением 1,1-дихлорацетона с водным раствором карбоната калия, с последующим подкислением и выделением кислоты. Название реакции: перегруппировка Фаворского. [Лит.1]
    CH₃COCHCl₂ + 2K₂CO₃ → CH₂=CHCOOK + 2KCl + KHCO₃ + CO₂
    CH₂=CHCOOK + HCl → CH₂=CHCOOH + KCl
    

Реакции вещества:

1. Реагирует с хлоридами арилдиазония с образованием соответствующих 3-арилпропеновых кислот. [Лит.]
2. При кипячении в толуоле с 2-фенил-1,3-бутадиеном образует 1,2,3,6-тетрагидро-4-фенилбензойную кислоту. (выход 65%) [Лит.]
3. При 130-135 С реагирует с пент-2,4-диеновой кислотой с образованием циклогекс-3-ен-1,2-дикарбоновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
4. Реагирует с этанолом при нагревании в присутствии кислот с образованием этилакрилата. (выход 80%) [Лит.]
5. При нагревании с анилином при 180-190 С образует N-фенил-3-(фениламино)пропанамид. [Лит.]
6. При нагревании до 160 С в фуране димеризуется с образованием 3-акрилоилпропионовой кислоты. [Лит.]
7. Присоединяет хлорид нитрония с образованием 3-нитро-2-хлорпропановой кислоты. [Лит.]
8. При облучении смеси с анилином ультрафиолетом образуется 3-(фениламино)пропановая кислота с примесью анилида. [Лит.]
9. Реагирует с диоксидом азота в петролейном эфире при охлаждении с образованием смеси 2,3-динитропропановой и 3-гидрокси-2-нитропропановой кислот. [Лит.]
10. Присоединяет меркаптоуксусную кислоту с образованием 3-(карбоксиметилтио)пропановой кислоты. [Лит.]
11. При 50 С реагирует циклопентадиеном с образованием бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновой кислоты. [Лит.]
12. Реагирует с гидроксидом натрия с образованием акрилата натрия. Акрилат натрия не способен к полимеризации. [Лит.]
13. Восстанавливается амальгамой натрия в воде до пропановой кислоты. [Лит.]
14. Присоединяет бром с образованием 2,3-дибромпропановой кислоты. [Лит.]
15. Реагирует с этиленоксидом в присутствии третичного амина с образованием этиленгликольмоноакрилата. [Лит.]
16. Легко присоединяет хлороводород с образованием 3-хлорпропановой кислоты. [Лит.]
17. В растворе гидроксида натрия при 100 С присоединяет воду с образованием 3-гидроксипропаноата натрия. [Лит.]
18. При нагревании с цианидом натрия в водно-щелочном растворе образует сукцинат натрия. [Лит.]
19. В водном растворе присоединяет оксид ртути с образованием ртутьорганического соединения. [Лит.]
20. В спиртовом растворе при 70 С в присутствии диэтиламина присоединяет сероводород с образованием 3-меркаптопропановой кислоты. [Лит.]
21. Полимеризуется при хранении, особенно на свету, в присутствии пероксидов с образованием прозрачного, растворимого в воде полимера. [Лит.]
22. При медленной перегонке с бензоилхлоридом образует хлорангидрид акриловой кислоты. [Лит.]
23. При сплавлении с гидроксидом калия образует ацетат калия и формиат калия. [Лит.]
24. При нагревании с ацетатом гидразина образует пиразолидон. [Лит.]
25. Бромбензол реагирует с акриловой кислотой в присутствии ацетата палладия(II) и трифенилфосфина при 150 С в течение 2 часов в присутствии трибутиламина с образованием коричной кислоты. Выход 74%. Название реакции: реакция Хека. [Лит.1]
    C₆H₅Br + CH₂=CHCOOH + (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N → C₆H₅CH=CHCOOH + (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃NHBr
    
26. Акриловая кислота реагирует с тетрафторидом серы при 130 с в течение 8 часов с образованием 3,3,3-трифторпропена. Выход 45%. [Лит.1]
    CH₂=CHCOOH + 2SF₄ → CF₃CH=CH₂ + 2SOF₂ + HF
    
27. Акриловая кислота реагирует с азотистоводородной кислотой в серной кислоте с образованием пировиноградной кислоты. [Лит.1]
    CH₂=CHCOOH + HN₃ + H₂O → CH₃COCOOH + NH₃ + N₂
    
28. Реакцией акриловой кислоты с хлоридом 4-нитрофенилдиазония в воде, в присутствии ацетата натрия и хлорида меди(II), при 20 С получается 4-нитрокоричная кислота. Выход 60,1%. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не арилируется по Меервейну хлоридами фенилдиазония, 2-метоксифенилдиазония, 4-метоксифенилдиазония, 4-метилфенилдиазония, 2,3-диметилфенилдиазония. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 71-74
   
2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 69
   
3. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 12
   
4. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 229
   
5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 18
   
6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 121
   
7. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 70-71
   
8. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 17
   
9. Шефтель В.О. Полимерные материалы: Токсические свойства. - Л.: Химия, 1982. - С. 54
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).