Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

уксусной кислоты ангидрид


уксусной кислоты ангидрид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

acetic anhydride (англ.)
ацетангидрид (рус.)
оцтовий ангiдрид (укр.)
уксусный ангидрид (рус.)
этановой кислоты ангидрид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H6O3

Формула в виде текста:

(CH3CO)2O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,089

Температура плавления (в °C):

-73,1

Температура кипения (в °C):

139,6

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 13,6 (20°C) [Лит.]
вода: реагирует (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
тетрагидрофуран: растворим [Лит.]
тетрахлорметан: мало растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: реагирует [Лит.]

Плотность:

1,082 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: резкий

Некоторые числовые свойства вещества:

Объем производства (тонн/год): 1100000-1300000 (в мире, 1988 г)
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,00049

Нормативные документы, связанные с веществом:

Используется для синтеза веществ:

1-(3,4-диметоксифенил)этанон
1-(4-бромфенил)этанон
ацетилнитрат
бензойной кислоты ангидрид
тетранитрометан

    Реакции вещества:

    1. Коричную кислоту получают реакцией бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата калия при 175-180 С в течение 5 часов. Выход 55-60%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1aster]
      C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH + CH3COOH
    2. Гиппуровая кислота реагирует с уксусным ангидридом в присутствии 3-метилпиридина при комнатной температуре в водном растворе в течение 2 часов с образованием N-бензоиламиноацетона. Выход 77%. Название реакции: реакция Дакина-Веста. [Лит.1]
      C6H5CONHCH2COOH + (CH3CO)2O → C6H5NHCH2COCH3 + CH3COOH + CO2
    3. Фенилаланин реагирует с уксусным ангидридом в присутствии пиридина при 100 С в течение 5 часов с образованием 3-(N-ацетиламино)-4-фенилбутан-2-она. Выход 79%. Название реакции: реакция Дакина-Веста. [Лит.1, Лит.2]
      NH2CH(CH2C6H5)COOH + (CH3CO)2O → CH3CONHCH(CH2C6H5)COCH3 + CH3COOH + CO2
    4. 1-Ацетокси-1-бутен можно получить при кипячении в течение 4 часов масляного альдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата калия. Выход 45,5%. [Лит.1]
      CH3CH2CH2CHO + (CH3CO)2O → CH3CH2CH=CHOC(O)CH3 + CH3COOH
    5. Триацетат алюминия можно получить реакцией изопропоксида алюминия с уксусным ангидридом. [Лит.1aster]
      ((CH3)2CHO)3Al + 3(CH3CO)2O → (CH3COO)3Al + 3CH3COOCH(CH3)2
    6. Дифениламин ацетилируется уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при 80-100 С до N-ацетилдифениламина. [Лит.1]
      (C6H5)2NH + (CH3CO)2O → CH3CON(C6H5)2 + CH3COOH
    7. Нагреванием 2-гидроксибензальдегида с уксусным ангидридом и ацетатом натрия получают кумарин. [Лит.1]
    8. Уксусный ангидрид окисляется тетраацетатом свинца при кипячении с образованием O-ацетилгликолевого ангидрида. Выход 40%. [Лит.1]
    9. Ацетат сурьмы(III) получают кипячением оксида сурьмы(III) с уксусным ангидридом. [Лит.1]
    10. При реакции d-катехина с уксусным ангидридом и ацетатом натрия образуется пентаацетил-d-катехин. [Лит.1]
    11. Нагревание индолилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия при 135-140 С в течение 18 часов дает (1-ацетил-3-индолил)ацетон. [Лит.1aster]
    12. Ацетат алюминия получают реакцией безводного хлорида алюминия с уксусным ангидридом. [Лит.1aster, Лит.2]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,3904 (20°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      15 (44,6°C)
      100 (82,2°C)

      Диэлектрическая проницаемость:

      20,7 (18,5°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      2,82 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      0,9 (18°C)
      0,49 (100°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      32,7 (20°C)
      31,22 (30°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -624,42 (ж)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -489,14 (ж)

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      276,7

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      40

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      360

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1807

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -576,1 (г)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -477 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1780 (крысы, перорально)

      Разные дозы:

      ПДКатмосф. = 30 мг/л.

      Симптомы острого отравления:

      Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи.

      Критическая температура (в °C):

      295,8

      Критическое давление (в МПа):

      4,68

      Дополнительная информация::

      Медленно реагирует с водой с образованием уксусной кислоты. С основаниями дает ацетаты, с хлороводородом и фосгеном при 70-80 С - ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами - тиоэфиры, с аминами - амиды, с альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты, с ароматическими альдегидами в присутствии ацетата калия - бета-арилакриловые кислоты. Ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды, алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора - в бета-дикетоны.

      Применение вещества:

      Источники информации:

      1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 19
      2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 6-7
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 222-223
      4. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
      5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 6
      6. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 168-169 (уксусный ангидрид как растворитель)
      7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563
      8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
      9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 394
      10. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 565-566
      11. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 33
      12. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М.: Химия, 1968. - С. 619-623


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер