Карта сайта

Свойства вещества:

транс-3-(4-метоксифенил)пропеновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 178,185

CAS №: 943-89-5

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Смесь 10 г (73,4 ммол.) анисового альдегида, 11,5 г (110 ммол.) малоновой кислоты, 13,6 г (168 ммол.) пиридина и 0,5 мл пиперидина нагревают до 110° в течение 3 час.

По прошествии этого времени массу охлаждают в бане со льдом, добавляют к ней 100 мл эфира и 84 мл 2 н. соляной кислоты. Полученный осадок отфильтровывают и промывают эфиром, получая бесцветную 4-метоксикоричную кислоту.

Выход: 11,3 г (87% теоретич.). Перекристаллизацией из изопропилового спирта получают чистое вещество, плавящееся при 173—175° (лит. 171,6—173,2°).

R_f 0,65 хлористый метилен : метиловый спирт (90:10).

HRMS вычислено для C10H10O3 (M+): 178.063. Найдено: 178.061.

ИК (KBr): 3360-2000 (broad), 1682 (strong), 1625 (medium), 1600 (strong), 1501 (medium),1460 (weak), 1445 (medium), 1430 (medium), 1415 (medium), 1320 (strong), 1290 (weak), 1258 (strong), 1220 (strong), 1193 (medium), 1175 (strong), 1116 (medium), 1128 (medium), 975 (weak), 935 (medium), 860 (weak), 823 (medium), 770 (weak), 680 (medium) см^-1.

ПМР (DMSO-d6): δ 3.85 (3H, с), 6.38 (1H, d, J = 16 Hz), 6.94-6.99 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 16 Hz), 7.62-7.66 (2H, m), 12.2 (1H, br, D2O exchangeable).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Раствор 13,6 г (0,1 моля) анисового альдегида и 12,6 г (0,12 моля) малоновой кислоты в небольшом количестве 95%-ного этилового спирта смешивают с 21 г 8%-ного раствора аммиака (0,1 моля) в 95%-ном этиловом спирте и нагревают смесь на водяной бане. Маслообразный продукт, оставшийся после отгонки всего спирта, нагревают на кипящей водяной бане до тех пор, пока не прекратится выделение углекислоты и смесь не затвердеет (около 2 часов).

Продукт реакции обрабатывают теплой водой и растворяют, добавляя минимально необходимое количество углекислого натрия. Раствор кипятят несколько минут с 1-2 г активированного угля и фильтруют через складчатый фильтр. Теплый фильтрат выливают при перемешивании в избыток холодной 20%-ной серной кислоты, содержащей кусочки льда. По окончании кристаллизации кислоты ее отсасывают, промыывают несколько раз небольшими порциями холодной воды и сушат.

Выход 8-9 г (45-50%), т.пл. 166-168 С.

Метод получения 3:

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной обратным холодильником, в течение 8 часов на водяной бане, а затем в течение 2 часов на песочной бане при 120—125° нагревают 68 г (0,5 моля) анисового альдегида, 52 г (0,5 моля) малоновой кислоты, 118,5 г (1,5 моля) пиридина, и несколько капель пиперидина.

Продукт реакции выливают в стакан емкостью 1 л, содержащий 100 мл концентрированной соляной кислоты и 300 мл воды. Выпавшую кислоту отсасывают на воронке Бюхнера и промывают несколько раз холодной водой. Сырую кислоту перекристаллизовывают из этилового спирта.

Выход п-метоксикоричной кислоты — 62,3 г (70% от теоретического) т. пл. 173—175°.

Способы получения:

1. Реакция тирозина с диметилсульфатом в присутствии гидроксида натрия, сначала при комнатной температуре, а затем на кипящей водяной бане. (выход 88.9%) [Лит.]
   
2. 4-Метоксибензальдегид реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием 4-метоксикоричной кислоты. Выход 78 - 84%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + CH₂(COOH)₂ → CH₃OC₆H₄CH=CHCOOH + H₂O + CO₂
   
3. 4-Метоксибензальдегид реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 4-метоксикоричной кислоты. Выход 20 - 35%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄CH=CHCOOH + CH₃COOH
   

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 600
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 667
   
3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 332-333
   
4. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 91
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).