Карта сайта

Свойства вещества:

4-метоксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 136,148

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Способы получения:

1. Легко может быть получен из анетола окислением азотной кислотой или хромовой кислотой. [Лит.]
   
2. Окисление анетола хромовой смесью в присутствии сульфаниловой кислоты. [Лит.]
   
3. Окисление 4-метокситолуола действием диоксида марганца, перманганата калия, персульфата калия (в присутствии солей меди или серебра и оксалатов). [Лит.]
   
4. Перегонкой кальциевой соли анисовой кислоты с формиатом кальция. [Лит.]
   
5. Реакцией 4-метоксианилина с азотистой кислотой и формальдоксимом, с последующим гидролизом оксима альдегида. (выход 42%) [Лит.]
   
6. Нагреванием 4-метоксибензилового спирта с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 6 минут. (выход 95%) [Лит.]
   
7. Озонирование 1-(4-метоксифенил)пропена. [Лит.]
   
8. Образуется как побочный продукт при фотохимической димеризации 4-метоксистирола в присутствии кислорода. (выход 30%) [Лит.]
   
9. При электролитическом окислении 4-метоксифенилуксусной кислоты в растворе диметилсульфоксида. (выход 74%) [Лит.]
   
10. Окисление 4-метоксифенилуксусной кислоты периодатом тетрабутиламмония в диоксане в течение 16 часов. (выход 65%) [Лит.]
    
11. Окисление 4-метокситолуола действием перекиси водорода с ацетатом кобальта(II), бромидом натрия и уксусной кислотой. [Лит.]
    
12. Разложение 1-(4-метоксибензоил)-2-фенилсульфонилгидразина в этиленгликоле под действием карбоната натрия. (выход 77%) [Лит.]
    
13. Окисление 1-(4-метоксифенил)-2-фенилэтанола тетраацетатом свинца. (выход 63%) [Лит.]
    
14. Восстановление 4-метоксибензойной кислоты гипофосфитом натрия в присутствии ацетата палладия, трициклогексилфосфина, фосфата калия и пивалевого ангидрида. (выход 65%) [Лит.]
    

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует при кипячении с серой и морфолином с образованием морфолида 4-метокситиобензойной кислоты. (выход 78%) [Лит.]
2. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 4-метокси-5-(хлорметил)бензальдегида. (выход 90%) [Лит.]
3. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием п-метоксикоричной кислоты. (выход 30%) [Лит.]
4. Реагирует в метаноле с 31%-ной перекисью водорода в присутствии серной кислоты при комнатной температуре под атмосферой аргона в течение 24 часов с образованием 4-метоксифенола. (выход 90%) [Лит.]
5. 4-Метоксибензальдегид реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием 4-метоксикоричной кислоты. Выход 78-84%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + CH₂(COOH)₂ → CH₃OC₆H₄CH=CHCOOH + H₂O + CO₂
   
6. 4-Метоксибензальдегид реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 4-метоксикоричной кислоты. Выход 20-35%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄CH=CHCOOH + CH₃COOH
   
7. 4-Метоксибензальдегид реагирует с 1-диазопропаном в смеси эфира и метанола с образованием 4-метоксибутирофенона. Выход 60%. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + CH₃CH₂CHN₂ → CH₃OC₆H₄C(O)CH₂CH₂CH₃ + N₂
   
8. 4-Метоксибензальдегид реагирует с ацетамидом с образованием N,N'-диацетил-1-(4-метоксифенил)метандиамина. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + 2CH₃CONH₂ → CH₃OC₆H₄CH(NHCOCH₃)₂ + H₂O
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Диэлектрическая проницаемость:

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура воспламенения на воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Содержится в эфирном масле семян аниса (Pimpinella anisum).

Применение:

Душистое вещество (запах цветов боярышника) в парфюмерии. Сырье для получения лекарственных средств (бетазина, билитраста).

Дополнительная информация::

КПВ 0,35-0,85%

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-328, 6-93, 6-161, 8-108, 15-18
   
2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 264
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 588
   
4. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 697
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 474
   
6. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 629
   
7. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 232
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 124
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 910
   
10. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 434-435
    
11. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 168
    
12. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 48
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).