Карта сайта

Свойства вещества:

2-ацетоксибензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,157

CAS №: 50-78-2

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В конической колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют 5 г салициловой кислоты в 4,3 мл уксусного ангидрида при слабом нагревании и прибавляют 3 капли концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают 1 ч на водяной бане при 60°С (термометр в бане). Затем температуру повышают до 90... 95°С и продолжают нагревание еще 1 ч. Реакционную смесь охлаждают при помешивании. Закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, промывают ледяной водой, хорошо отжимают и промывают небольшим количеством холодного толуола. Получаются бесцветные игольчатые кристаллы.

Выход 5,7 г (87% от теоретического).

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) — бесцветное кристаллическое вещество, растворяется в этиловом спирте (20 г в 100 мл 90%-ного спирта), диэтиловом эфире (3,57 г в 100 мл), трудно — в воде (0,25 г в 100 мл). Т. пл. 136,5°С.

Метод получения 2:

В конической колбе емкостью 15 мл, снабженной обратным холодильником, растворяют 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида при слабом нагревании и прибавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают 1 ч на водяной бане при 60° С. Затем повышают температуру бани до 90—95° С и продолжают нагревание еще 1 ч. Реакционную смесь охлаждают при помешивании; продукт реакции отсасывают и промывают его сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Получаются бесцветные иглы. Из маточного раствора упариванием и перекристаллизацией можно получить еще некоторое количество аспирина.

Выход — 1,5 г (83%). Т. пл. чистого аспирина 135° С.

В случае недостаточной чистоты препарата его можно перекристаллизовать из бензола или хлороформа.

Способы получения:

1. Реакция салициловой кислоты с уксусным ангидридом. [Лит.]
   
2. Реакция салициловой кислоты с кетеном. [Лит.]
   
3. Реакция салициловой кислоты с ацетилхлоридом. [Лит.]
   
4. Реакция салициловой кислоты с уксусной кислотой и трихлоридом фосфора при 50 С. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. При нагревании с хлоридом алюминия в нитробензоле до 60 С в течение 4 часов перегруппировывается в 5-ацетил-2-гидроксибензойную кислоту. (выход 60%) [Лит.]
2. При нагревании с гидроксидом натрия гидролизуется до салицилата и ацетата натрия. [Лит.]
3. Растворяется в холодных растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов с частичным гидролизом и образованием ацетилсалицилатов. [Лит.]
4. Реагирует с дифенилдиазометаном в кипящем бензоле в течение 20 минут с образованием дифенилметилового эфира ацетилсалициловой кислоты. (выход 100%) [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не дает окрашивания с водным раствором хлорида железа(III). [Лит.]
   

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Аналитические реакции вещества:

• реагент: нитрит натрия с разбавленной серной кислотой; результат реакции: желт. окрашивание, при добавлении щелочи переходящее в сиреневое
  

Источники информации:

1. Buschmann H., Christoph T., Friderichs E., Maul C., Sundermann B. Analgesics from Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. - 2002. - С. 44
   
2. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 361-362
   
3. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 25
   
4. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 48-50
   
5. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-84 - 033103-104 (растворимость)
   
6. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72-73
   
7. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 28-29
   
8. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 56-57
   
9. Pohanish R.P. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. - 6 ed. - Elsivier, 2012. - С. 51-53
   
10. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 630-631
    
11. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 134
    
12. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 557-558
    
13. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 164-166
    
14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
    
15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1032, 1305
    
16. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 533
    
17. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 174-175
    
18. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 229
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).