Карта сайта

Свойства вещества:

2-гидроксибензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,121

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Способы получения:

1. Реакцией сухого фенолята натрия с углекислым газом при давлении 0,6 МПа, температуре 185 С в течение 8-10 часов, с последующим подкислением образующегося салицилата натрия. [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 2-гидрокси-5-(хлорметил)бензойной кислоты. [Лит.]
2. Реагирует в щелочной среде с 3 молями персульфата аммония с образованием 2,3,5-тригидроксибензойной кислоты в смеси с 2,5-дигидроксибензойной кислотой в соотношении 4:1. [Лит.]
3. Реагирует в щелочной среде с 1,2-2 молями персульфата аммония с образованием смеси 2,5-дигидроксибензойной кислоты с непрореагировавшей салициловой кислотой. [Лит.]
4. Реагирует с водным раствором пероксинитрита натрия в присутствии буфера и диэтилентриаминпентаацетата с образованием 2,3-дигидроксибензоата, 2,5-дигидроксибензоата и 2-гидрокси-5-нитробензоата с выходами 0,05-0,3%. [Лит.]
5. Растворяется в растворах ацетата натрия, гидрофосфата натрия или тетрабората натрия с образованием двойных солей горького вкуса. [Лит.]
6. Реагирует с щелочами с образованием солей по карбоксильной группе - салицилатов, при избытке щелочи реагирует и фенольный гидроксил. [Лит.]
7. С ацетилхлоридом дает O-ацетилсалициловую кислоту. [Лит.]
8. Восстанавливается натрием в изоамиловом спирте до пимелиновой кислоты. [Лит.]
9. Реагирует со смесью трихлороксида фосфора и фенола давая фенилсалицилат. [Лит.]
10. Гидрируется водородом на платине с последующим гидролизом до пимелиновой кислоты. [Лит.]
11. При кипячении в течении 4-5 минут с избытком водного раствора нитрата алюминия и дальнейшем добавлении 36% соляной кислоты дает 56% выход фенолиндофенол-3,3'-дикарбоновой кислоты, 12% выход 5-гидроксисалициловой кислоты и 10% выход 5-нитросалициловой кислоты. [Лит.]
12. Хлорируется трет-бутилгипохлоритом до 3-хлорсалициловой кислоты. (выход 84%) [Лит.]
13. Под действием брома декарбоксилируется образуя 2,4,6-трибромфенол. [Лит.]
14. С раствором нитрата серебра образует белый осадок салицилата серебра. [Лит.]
15. С сульфатом меди(II) образует зеленый салицилатный комплекс, который не экстрагируется органическими растворителями. [Лит.]
16. Реагирует с диазосоединением, полученным из стрептоцида, с образованием красного азокрасителя. [Лит.]
17. При нагревании до 200 С салициловая кислота начинает разлагаться до фенилсалицилата и углекислого газа. Выше 280 С фенилсалицилат начинает разлагаться до ксантона и фенола. [Лит.1]
18. При реакции салициловой кислоты с хлороформом в водном растворе гидроксида натрия образуется смесь 3-формил- и 5-формилсалициловых кислот. Выход 17% (для 5-формилсалициловой кислоты). [Лит.1, Лит.2]
19. 2,5-Дигидроксибензойная кислота образуется при окислении салициловой кислоты персульфатом калия. Выход 30-60%. Название реакции: окисление по Элбсу. [Лит.1]
20. Салициловая кислота реагирует с монохлоридом иода в уксусной кислоте с образованием 2-гидрокси-3,5-дииодбензойной кислоты. Выход 91-92%. [Лит.1]
21. При кипячении 40 г (0,29 моля) салициловой кислоты с 27 г (0,19 моля) уротропина в 300 мл воды в течении 16 часов образуется смесь 3-формил- и 5-формилсалициловых кислот, которую подкисляют и экстрагируют 3-формилсалициловую кислоту горячим бензолом. Выход 3-формилсалициловой кислоты 7%, 5-формилсалициловой кислоты 16% на салициловую кислоту. [Лит.1]
22. Реакция салициловой кислоты с водным раствором хлорида железа(III) является рН-зависимой. При рН 2,0-3,0 образуется окрашенный в фиолетовый цвет моносалицилатный комплекс, который обесцвечивается сильными кислотами, при рН 3,0-8,0 образуется красный дисалицилатный комплекс, при рН 8,0-10,0 образуется желтый трисалицилатный комплекс. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не дает окрашенных соединений при проведении индофеноловой пробы (хлорамин в присутствии аммиака). [Лит.]
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Аналитические реакции вещества:

• реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: фиолетов. окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата натрия
  
• реагент: сульфат меди(II), водный раствор; результат реакции: зелен. окрашивание
  
• реагент: формальдегид в концентрированной серной кислоте (реактив Марки); результат реакции: красн. окрашивание; название реакции: образование арилметанового красителя
  
• реагент: нитрит натрия с разбавленной серной кислотой; результат реакции: светло-коричнев. окрашивание, переходящее в фиолетовое, а при добавлении щелочи - в желтое
  

Применение:

Антисептик, входит в состав мазей, присыпок. В синтезе красителей, фунгицидов. Эфиры используются как полупродукты в производстве душистых веществ.

История:

Впервые получена Пириа в 1838 году при окислении салицилового альдегида. В 1844 году Кагоурс получил ее гидролизом метилсалицилата, выделенного из гаультерового масла. Строение салициловой кислоты было установлено Кольбе в 1853 году.

Источники информации:

1. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-314 - 033103-370 (растворимость)
   
2. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72
   
3. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1852-1853
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 517-528
   
5. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 303
   
6. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 373-375
   
7. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 136
   
8. Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 222-229
   
9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 223
   
10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 472-473
    
11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1030, 1142, 1223, 1302, 1485-1488
    
12. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 938-939
    
13. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 432-433
    
14. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 167-169
    
15. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 288-289
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).