Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

уксусной кислоты бутиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

butyl acetate (англ.)
бутилацетат (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

бутиловый эфир уксусной кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H12O2

Формула в виде текста:

CH3COOCH2CH2CH2CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 116,158

CAS №: 123-86-4

Температура плавления (в °C):

-76,8

Температура кипения (в °C):

126,5

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

90,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм, гетерогенный) вода 71,5% уксусной кислоты бутиловый эфир 28,5%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
вода: 0,68 (20°C) [Лит.]
вода: 0,5 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,8825 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Число теоретически возможных структурных изомеров: 20 (число сложных эфиров с таким числом атомов углерода)

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод получения 1:

Источник информации: Industrial and Engineering Chemistry. - 1949. - Vol. 41, No. 12 стр. 2923 [doi: 10.1021/ie50480a063]

100 г изопропенилацетата, 74 г бутилового спирта и 2 капли серной кислоты смешали и подвергли перегонке. Получено 56 г ацетона при 55-56°С. Конверсия бутилового спирта в бутилацетат составила 98%; т. кип. 125°С при 735 мм рт. ст.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М., 1974 стр. 70-71

Предварительно обрабатывают 35 г активированного угля сначала 15%-ной HNO3, а затем концентрированной HNO3, отмывают водой до нейтральной реакции и пропитывают 60 мл Н3РО4 (плотн. 1,3 г/см3).

Полученный таким способом влажный катализатор помещают в трубку из кварцевого стекла и прокаливают при 450 °С до прекращения выделения воды (около 3 ч) при непрерывном токе азота (газометр). После этого температуру печи снижают до 150—170°С и, продолжая пропускать азот через каталитическую трубку, добавляют из капельной воронки со скоростью 5—8 капель в минуту эквимольную смесь уксусной кислоты (11 мл) и бутилового спирта (18 мл).

Полученный катализат обрабатывают 2 н. раствором Na2CO3 до полного удаления кислоты (нейтральная реакция), несколько раз взбалтывают в делительной воронке с насыщенным раствором CaCl2 (3—4 раза по 8 мл) для удаления не вошедшего в реакцию спирта, высушивают над безводным Na2SO4 и перегоняют с дефлегматором. Выход около 16 г (70% от теоретического); т. кип. 123—125 °С при 760 мм рт. ст.; п 1,3950.

Метод получения 3:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 81-82

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают смесь 20 мл ледяной уксусной кислоты (или соответствующее количество 80%-ной кислоты) и 25 г бутилового спирта; прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты (катализатор). Колбу соединяют посредством двурогого форштоса с обратным холодильником, между ними помещается «ловушка» для воды, образующейся при реакции. Смесь нагревают на песчаной бане. В «ловушке» собирается вода, которую сливают в мерный цилиндр и измеряют. Спирт и эфир, попавшие в «ловушку», возвращают обратно в колбу. Реакция считается законченной, когда выделится все количество воды (вычисленное по уравнению) или когда слой воды в «ловушке» перестанет изменяться.

Полученный эфир промывают сначала водой (в делительной воронке), затем раствором соды до нейтральной реакции по лакмусу и вновь водой. Отделив эфир от водного слоя, высушивают его прокаленным сернокислым натрием и перегоняют из колбы с дефлегматором. Главную фракцию собирают при 124— 126° С.

Выход — 27 г (70%).

Т. кип. чистого уксуснобутилового эфира 124—126° С.

Метод получения 4:

Источник информации: Практикум по органической химии. - Под ред. Зефирова Н.С. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2015 стр. 140-141

В двухгорлую круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную магнитной мешалкой, капельной воронкой и обратным шариковым холодильником (капельная воронка и холодильник защищены хлоркальциевыми трубками), помещают 0,1 моль уксусного ангидрида и 0,01 моль хлористого ацетила. К смеси из капельной воронки в течение 10–12 мин добавляют по каплям при интенсивном перемешивании 0,1 моль 1-бутанола. Смесь кипятят 2 часа. Реакционную массу выливают в ледяную воду (~100 мл) и отделяют верхний слой сложного эфира. Водный раствор экстрагируют эфиром (2?25 мл). Объединенный эфирный раствор промывают равным объемом 10%-го раствора бикарбоната натрия, затем водой до нейтральной реакции. Сушат сульфатом магния или сульфатом натрия (двойная сушка) и перегоняют при атмосферном давлении или в вакууме.

Выход 70–80% от теоретического. Бутилацетат имеет т. кип. 124–126 °С, nD (20 С) 1.3951.

Способы получения:

  1. Бутилацетат можно получить реакцией ацетата натрия с 1-хлорбутаном в гексаметилфосфортриамиде. Выход 29%. [Лит.1]
    CH3COONa + CH3CH2CH2CH2Cl → CH3COOCH2CH2CH2CH3 + NaCl
  2. Бутилацетат можно получить реакцией ацетата натрия с 1-бромбутаном в гексаметилфосфортриамиде. Выход 96%. [Лит.1]
    CH3COONa + CH3CH2CH2CH2Br → CH3COOCH2CH2CH2CH3 + NaBr

Реакции вещества:

  1. Конденсируется при температуре 115°С в течение 8 часов под действием бутилата натрия с образованием бутилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 71%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3941 (20°C)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    14100 (крысы, перорально)

    Критическая температура (в °C):

    304

    Критическое давление (в МПа):

    3,08

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-80
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 437
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 306
    4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 186
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 457
    6. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 333-334
    7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 87


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер