Карта сайта

Свойства вещества:

N-(4-гидроксифенил)ацетамид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 151,163

CAS №: 103-90-2

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 1 (органолептический показатель, привкус)
  

Метод получения 1:

В круглодонную колбу емкостью 50 мл, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником, помещают 3,1 г п-аминофенола, 10 мл воды и осторожно прибавляют 4 мл уксусного ангидрида. Смесь перемешивают до полного растворения п-аминофенола, затем нагревают при кипении в течение 10 мин. Реакционную смесь охлаждают, переливают в стакан и дополнительно охлаждают льдом, потирая стенки стакана стеклянной палочкой до начала кристаллизации продукта. Белую или слегка окрашенную кристаллическую массу фильтруют на воронке с фильтрующим дном, тщательно отжимая продукт.

Кристаллы несколько раз промывают небольшим количеством холодной воды. Чистый продукт не должен иметь запаха уксусной кислоты. Ввиду значительной растворимости продукта в воде правильная техника промывания (использование ледяной воды маленькими порциями по 2–3 мл при тщательном перемешивании кристаллов) имеет важное значение для снижения потерь и получения высокого выхода.

Выход 3,6 г (80% от теоретического), т. пл. 169–171 °С . Парацетамол можно перекристаллизовать из органических растворителей (толуол, гексан, ацетон, этанол).

ЯМР 1Н ? (м.д., ДМСО-d6): 2.00 (3Н, с); 6.69 (2Н, д, J = 8.8 Гц); 7.36 (2Н, д, J = 8.8 Гц); 9.16 (1Н, с); 9.67 (1Н, с).

ЯМР 13С ? (м.д., ДМСО-d6): 23.6; 114.9; 120.8; 130.9; 153.0; 167.4.

Способы получения:

1. Реакцией гидрохинона с ацетамидом в уксусной кислоте при 220 С в течение 15 часов. (выход 96%) [Лит.]
   
2. Изомеризацией оксима 4-гидроксиацетофенона под действием тетрабромметана, диметилформамида и эозина Y в ацетонитриле при действии зеленого светодиодного света в течение 14 часов при комнатной температуре. (выход 96%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с хлоридом тетраметиламмония в 1,2-диметоксиэтане в присутствии карбоната калия при 145 С при микроволновом облучении в течение 25 минут с образованием N-(4-метоксифенил)ацетамида. (выход 65%) [Лит.]
2. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 4-(ацетиламино)-2-(диметиламинометил)фенола. [Лит.]
3. Нитруется азотной кислотой сорбированной на силикагеле в дихлорметане с образованием 4-ацетамидо-2-нитрофенола. (выход 66%) [Лит.]
4. 4-Ацетаминофенол реагирует с аллилбромидом в ацетоне в присутствии карбоната калия с образованием O-аллил-4-ацетаминофенола. Выход 90%. [Лит.1]
   CH₃CONHC₆H₄OH + CH₂=CHCH₂Br → CH₃CONHC₆H₄OCH₂CH=CH₂ + HBr
   
5. п-Ацетамидофенол реагирует с 5-молярным количеством нитрита натрия в водной уксусной кислоте или фосфатном буфере с рН 7 при 0 С с образованием 4-ацетамидо-3-нитрофенола. Добавление перекиси водорода повышает выход на 13%. Выход 81% (без перекиси водорода). [Лит.1]

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы острого отравления:

Поступление токсических доз парацетамола внутрь приводит к появлению цианоза, потливости, головокружению. При тяжелом отравлении возникают звон в ушах, олигурия, коллапс, кома, судороги. Смерть наступает от остановки дыхания.

Лечение отравлений:

Промыть желудок через зонд и дать солевое слабительное. В случае необходимости применяют искусственное дыхание и кислород. Применяют форсированный диурез. При метгемоглобинемии рекомендуется лечение метиленовым синим. Последний вводят внутривенно в виде 1% раствора или в составе хромосона по 50 мл. В остальном лечение симптоматическое.

Спектральные свойства вещества:

Аналитические реакции вещества:

• реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: син. окрашивание
  
• реагент: соляная кислота при нагревании и затем добавление раствора дихромата калия; результат реакции: фиолетов. окрашивание; название реакции: образование индофенола
  
• реагент: соляная кислота при нагревании и затем добавление раствора нитрита натрия и бета-нафтола; результат реакции: красн. окрашивание; название реакции: образование азокрасителя
  

Дополнительная информация::

Растворим в щелочах.

Применение вещества:

• лекарственное средство: ненаркотический анальгетик [Лит.]
  

Источники информации:

1. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. - 4 ed. - London, 2011. - С. 1856-1858
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 213
   
3. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 71-220
   
4. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1557-1558
   
5. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 5-6
   
6. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 8
   
7. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 487
   
8. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 183
   
9. Максютина Н.П., Каган Ф.Е. и др. Методы идентификации фармацевтических препаратов. - Киев: Здоров'я, 1978. - С. 22, 28
   
10. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 14-е изд., Т. 1. - М.: Новая волна, 2002. - С. 161-162
    
11. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 146
    
12. Справочник химика. - Т. 6. - Л.: Химия, 1967. - С. 838-839
    
13. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 423
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).