Карта сайта

Свойства вещества:

N-[4-(проп-2-ен-1-илокси)фенил]ацетамид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 191,2264

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

176 г 4-ацетаминофенола смешивают с полуторным количеством ацетона, расчетным количеством аллилбромида и небольшим избытком карбоната калия. Смесь нагревают на водяной бане. После охлаждения добавляют хлороформ и воду до растворения всех твердых веществ. Хлороформа добавляют немного, из-за этого органический слой плавает сверху. Органический слой дважды встряхивают с разбавленным раствором гидроксида натрия, затем с водой, после чего отгоняют большую часть растворителя. Аллиловый эфир отделяют растиранием остатка с петролейным эфиром.

Получают 200 г (90%) аллилового эфира ацетаминофенола в виде листочков бледно-фиолетового цвета с т.пл. 93 С. Он не растворим в кислотах и щелочах, легко перекристаллизовывается из горячей 60-процентной уксусной кислоты и горячего бензола.

Способы получения:

1. 4-Ацетаминофенол реагирует с аллилбромидом в ацетоне в присутствии карбоната калия с образованием O-аллил-4-ацетаминофенола. Выход 90%. [Лит.1]
   CH₃CONHC₆H₄OH + CH₂=CHCH₂Br → CH₃CONHC₆H₄OCH₂CH=CH₂ + HBr
   

Реакции вещества:

1. При нагревании на масляной бане в течение 8 часов при 180 С в атмосфере водорода изомеризуется в 2-аллил-4-ацетамидофенол, который экстрагируют хлороформом, затем раствором гидроксида натрия и осаждают уксусной кислотой. При нагревании в растворе диметиланилина выход выше на 10%. (выход 60%) [Лит.]

Источники информации:

1. Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1919. - Vol. 418, No. 1. - С. 106 [DOI: 10.1002/jlac.19194180105]
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).