Карта сайта

Свойства вещества:

N-фенилэтанамид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 135,2

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

55 г изопропенилацетата, 46,5 г анилина и 10 капель серной кислоты смешали при 25°С. Смесь разогнали на короткой колонке Вигре, получив теоретическое количество ацетона. Темный остаток, затвердевший по охлаждении, был растёрт с этиловым спиртом (50 об%) для удаления окрашивающих примесей. Перекристаллизованный ацетанилид плавился при 112–114°С.

Альфа-нафтиламин, этилендиамин, этиламин, н-бутиламин и п-аминофенол реагируют с изопропенилацетатом таким же образом, давая соответственные N-замещённые ацетамиды.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Соберите установку, показанную на Fig. IV, 45, 1, используя 250 мл круглодонную колбу. Не пропускайте воду через рубашку, так как холодильник будет использоваться только в качестве воздушного; пустая колба для фильтрования используется просто как ловушка, чтобы предотвратить попадание газов в атмосферу. Поместите 20,5 г (20 мл) анилина, 26 г (25 мл) ледяной уксусной кислоты и 0,1 г цинковой пыли (1) в колбу и кипятите смесь на проволочной сетке с такой скоростью, чтобы термометр показывал около 105 °C. Спустя 2-3 часа образованная в реакции вода отгонится вместе с небольшим количеством уксусной кислоты и температура термометра начинает колебаться: после этого процесс завершается. Тонкой струёй вылейте горячую жидкость (2) в 1 л стакан, содержащий 500 мл воды. Хорошо размешайте жидкость и охладите в холодной воде или, предпочтительно, во льду. Отфильтруйте сырой ацетанилид на воронке Бюхнера и промойте его холодной водой. Поместите влажный ацетанилид в крупный стакан или фарфоровую чашку и постепенно добавьте около 750 мл воды. Надо помнить, что ацетанилид плавится чуть ниже 114 °C; следовательно, вещество может расплавиться при нагревании с водой. Всё вещество, жидкое или твёрдое, должно быть растворено: добавление небольшого количества спирта помогает процессу растворения. Профильтруйте, если это требуется, через обогреваемую горячей водой воронку или через воронку Бюхнера, через которую до этого была пролита кипящая вода. Если раствор окрашен, добавьте 3-4 г обесцвечивающего угля перед фильтрованием. Дайте раствору остыть, отфильтруйте в холодном состоянии, хорошо удалите воду и высушите на воздухе на фильтровальной бумаге. Выход чистого ацетанилида (т. пл. 114 °C) 19 г.

Примечания:

(1) Цинк восстанавливает окрашенные примеси в анилине и предотвращает окисление амина в ходе реакции.

(2) Если дать реакционной смеси остыть, она превратится в твёрдую массу в колбе.

(3) Ацетанилид также может быть перекристаллизован из толуола (легковоспламеняющийся): используйте обратный холодильник. Для практики перекристаллизуйте 5 г из 50 мл толуола.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 3:

В конической колбе смешивают 4,5 мл анилина и 20 мл воды. К полученной эмульсии приливают 6 мл уксусного ангидрида. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на водяной бане (температура воды 70... 80°С), время от времени энергично встряхивая реакционную смесь. Как только содержимое колбы полностью перейдет в жидкое состояние, на что требуется около 10 мин, колбу охлаждают сначала на воздухе, а затем в бане с ледяной водой. Выделившийся ацетанилид отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре небольшим количеством ледяной воды и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги или в сушильном шкафу при температуре 50...60°С. Продукт можно перекристаллизовать из небольшого количества воды или из 50%-ного этилового спирта.

Выход 5,5 г (69% от теоретического).

Ацетанилид (N-фенилацетамид, антифебрин, N-ацетиланилин, фениламид уксусной кислоты) — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Из воды кристаллизуется в виде ромбических листочков. Растворяется в диэтиловом эфире, хлороформе, этиловом спирте (36,9 г в 100 мл), умеренно растворим в воде (0,56 г в 100 мл при 25°С и 3,5 г в 100 мл при 80°С). Т. пл. 114°С.

Спектр ЯМР: синглет 2,0 м. д., мультиплет 7,3 м. д., синглет 7,1 м. д.

Метод получения 4:

В стакан с 60 мл воды приливают 2 мл концентрированной соляной кислоты и при помешивании прибавляют 2,3 г свежеперегнанного анилина. Если раствор получается окрашенным, то прибавляют 0,5 г активированного угля, перемешивают в течение 5 мин и фильтруют. Бесцветный раствор нагревают до 50° С, приливают 3 мл уксусного ангидрида и перемешивают до полного его растворения. Затем немедленно приливают раствор, содержащий 3,8 г уксуснокислого натрия в 12 мл воды, хорошо перемешивают и охлаждают льдом.

Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера, отсасывают и промывают небольшим количеством ледяной воды. Можно перекристаллизовать продукт из воды.

Выход — 2,7 г (80%). Т. пл. чистого ацетанилида 114° С.

Метод получения 5:

Собирают прибор для получения кетена из ацетона пиролизом в длинной трубке.

В реакционную колбу помещают 25 г (0,27 мол.) анилина и в качестве растворителя 50 мл сухого эфира (примечание 8).

Во вторую реакционную колбу, присоединенную к отводу, помещают 5 г анилина, растворенного в 20 мл эфира. Эта колба служит для улавливания кетена в начале и в конце синтеза (примечание 5).

Всего через прибор пропускают 85 мл ацетона, из которых обратно получают 41 мл. Следовательно, разлагается 44 мл (или 35 г) ацетона. Прибавление ацетона ведут в течение 30 мин. Из реакционной смеси можно выделить 21 г ацетанилида, что соответствует выходу в 25,8%, считая на разложившийся ацетон (примечание 9).

Примечания

5. Избыток паров ацетона быстро выталкивает кетен из трубки, благодаря чему уменьшается термическое разложение последнего с образованием окиси углерода и этилена. Поэтому необходимо, чтобы не меньше половины взятого ацетона проходило через трубку, не изменяясь, что контролируется по объему дестиллата, собирающегося в приемнике. В случае образования меньшего количества дестиллата выход кетена значительно падает.

8. Реакционную колбу обычно окружают льдом, чтобы избежать испарения растворителя, а также потому, что кетен при низких температурах более стоек.

Было найдено, что более удовлетворительные результаты при образовании ацетанилида получаются в том случае, когда кетен пропускают непосредственно в избыток анилина, в отсутствии сухого эфира. Избыток анилина можно удалить перегонкой в ва­ кууме до тех пор, пока температура паров не поднимется на 10—15° выше температуры кипения анилина. Согласно другому ме­тоду, избыток анилина можно перевести в раствор разбавленной соляной кислотой, ацетанилид отфильтровать и осадок промыть водой.

9. Имеется указание, что лучший выход кетена получается, если ацетон непосредственно приливать по каплям в трубку со скоростью 2 мл/сек., вместо того чтобы подавать в трубку его пары (Хёрд, частное сообщение).

Способы получения:

1. Может быть получен сплавлением гидрохлорида анилина и безводного ацетата натрия в течение 3 часов при 170 С. [Лит.]
   
2. Изомеризацией оксима ацетофенона под действием тетрабромметана, диметилформамида и эозина Y в ацетонитриле при действии зеленого светодиодного света в течение 14 часов при комнатной температуре. (выход 90%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Под действием облучения 550-ваттной ультрафиолетовой лампой в течение 3 суток в абсолютном этаноле дает 14% 2-ацетиланилина, 12% 4-ацетиланилина и 6% анилина. [Лит.]
2. Хинолин получают реакцией ацетанилида с глицерином в серной кислоте в присутствии нитробензола и сульфата железа(II). Выход 90%. Название реакции: реакция Скраупа. [Лит.1]

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение:

Применяется в производстве 4-нитроацетанилида, 2,4-динитроацетанилида, азокрасителей и лекарственных средств (например, сульфаниламидных препаратов). Стабилизатор перекиси водорода. Пластификатор для нитратов целлюлозы (в основном целлулоида). Лекарственное средство в ветеринарии.

Источники информации:

1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 13-14
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 600-605
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 485-486
   
4. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 498-499, 910
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1144, 1453, 1515
   
7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 61
   
8. Химия и жизнь. - 1990. - №4. - С. 91
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).