Карта сайта

Свойства вещества:

бензонитрил

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 103,13

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температуры плавления под давлением (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

К смеси 1 ммоля бензилового спирта, 3 мл водного раствора аммиака (45 ммоль) добавили 761 мг (3 ммоля) иода. Смесь перемешивали 2 часа при 60 С, после чего смесь разбавили 20 мл воды и 3 мл насыщенного водного раствора сульфита натрия и экстрагировали 3 раза по 20 мл диэтилового эфира. Органический слой промыли насыщенным раствором хлорида натрия и высушили над сульфатом натрия . После отгонки растворителя получают бензонитрил с выходом 86%.

Метод получения 2:

К гoрячему раствору 50 г NaOH в 400 см3 воды прибавляют 150 г бензойной кислоты, осторожно нейтрализуют аммиаком или раствором соды и при нагреванИИ приливают раствор 180 г сернокислогo цинка в 400 см3 воды. Выделяющийся бензойнокислый цинк сушат продолжительное время при 200 С и тщательно смешивают в ступке с роданистым свинцом, который также необходимо сушить в течение продолжительного времени при 120-140 С. Смесь 120 г cyxoгo бензойнокислого цинка и 160 г роданистoго свинца нaгревают в реторте на голом пламени; при этом смесь плавится и выделяет газы. Перегоняющиийся нитрил для очистки обрабатывают аммиаком, перегоняют с водяным паром и высаливают. Выход 80%.

Способы получения:

1. Реакция бензилового спирта с 3 эквивалентами иода в 28% водном растворе аммиака при 60 С 2 часа. (выход 86%) [Лит.]
   
2. Реакция бензальдегида с азотистоводородной кислотой в бензоле в присутствии серной кислоты. (выход 70%) [Лит.]
   
3. Сплавление бензолсульфоната натрия с цианидом натрия. [Лит.]
   
4. Реакцией бензамида с хлороформом и гидроксидом калия в условиях межфазного переноса. (выход 84-85%) [Лит.]
   
5. Бензиламин окисляется пентафторидом иода до бензонитрила с примесью бензальдегида. Выход 20% (выход бензальдегида 9%). [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с N-иодсукцинимидом в присутствии ацетата палладия(II) и п-толуолсульфокислоты в 1,2-дихлорэтане с образованием 2-иодбензонитрила. (выход 84%) [Лит.]
2. Реагирует с N-хлорсукцинимидом в присутствии ацетата палладия(II) и п-толуолсульфокислоты в 1,2-дихлорэтане с образованием 2-хлорбензонитрила. (выход 90%) [Лит.]
3. Реагирует с N-бромсукцинимидом в присутствии ацетата палладия(II) и п-толуолсульфокислоты в 1,2-дихлорэтане с образованием 2-бромбензонитрила. (выход 87%) [Лит.]
4. Реагирует с персульфатом натрия в метаноле при 20°С в течение 8 часов, затем при 70°С в течение 16 часов в присутствии ацетата палладия(II) с образованием 2,6-диметоксибензонитрила. (выход 68%) [Лит.]
5. В присутствии хлорида алюминия присоединяет анилин с образованием N-фенилбензамидина. (выход 69%) [Лит.]
6. Бензонитрил восстанавливается алюмогидидом лития до бензиламина. Выход 72%. [Лит.1]
7. При кипячении в течение нескольких часов бензонитрила с пентакарбонилом железа бензонитрил тримеризуется в 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазин. [Лит.1]

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-38
   
2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 381
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 354
   
4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 526-527
   
5. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 271
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).