2,2-дигидроксииндан-1,3-дион

Главная страница

Базы данных

База данных свойств веществ (поиск)

Карта сайта

Свойства вещества:

skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2,2-dihydroxy-1,3-indanedione (англ.)
2,2-дигидрокси-1,3-индандион (рус.)
ninhydrin (англ.)
нингидрин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

призматические кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

При нагревании до 125 С краснеет.

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C₉H₆O₄

Молекулярная масса (в а.е.м.): 178,14

Температура кипения (в °C):

242

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: хорошо растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
этанол: мало растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Heffner, R. J., & Joullie, M. M. Synthetic Routes to Ninhydrins. Preparation of Ninhydrin, 5-Methoxyninhydrin, and 5-(Methylthio)Ninhydrin / Synthetic Communications. - 1991. - Vol. 21, No. 21 стр. 2254 [doi: 10.1080/00397919108055457]

К раствору 0,50 г (2,8 ммол.) 3-бром-1-инденона в 10 мл бензола добавляют 10 мл ДМСО и вслед за ним — 0,23 г (1,4 ммол.) брома. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 6 час., после чего дают ему остыть до комнатной температуры.

Реакционную массу разбавляют 20 мл воды. Водный слой отделяют и экстрагируют четырьмя порциями этилацетата по 10 мл. Органические слои соединяют, промывают 5 мл воды, сушат безводным сернокислым натрием и фильтруют. Фильтрат упаривают под пониженным давлением. Полученное твёрдое вещество очищают перекристаллизацией из воды.

Выход: 0,25 г (60% теоретич.) нингидрина, плавящегося при 240° (лит. 241°).

R_f 0,61 хлористый метилен : метиловый спирт (90:10).

ИК (KBr): 3530-2900 (broad), 1745 (strong), 1750 (strong), 1715 (strong), 1590 (medium), 1385 (medium), 1290 (weak), 1255 (weak), 1185 (strong), 1150 (medium), 1080 (medium), 1060 (medium), 1010 (medium), 1000 (medium), 940 (strong), 880 (weak), 740 (strong) cm^-1.

ПМР (DMSO-d6): δ 7.58 (2H, s), 8.04-8.10 (4H, m). ПМР (DMSO-d6, D2O): 8.04-8.12 (4H, m).

(Пер. с англ. Bitrex)

Способы получения:

Гидролиз кипящей водой 2-метилтио-2-хлориндандиона-1,3. [Лит.]

Показатели диссоциации:

pK_a (1) = 8,6 (25°C, вода)

Дополнительная информация::

Хорошо растворим в щелочах.

Источники информации:

CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-320
Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 947
Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 165
Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 379

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.