Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
При нагревании до 125 С краснеет.
В коническую колбу объёмом 100 мл, содержащую 50 мл кипящей воды, медленно вносят 1 г 2-(метилтио)-2-хлор-1,3-индандиона. Полученный желтоватый раствор нагревают на паровой бане в течение 12 час., в ходе чего испаряется большая часть воды. Упаренный водный раствор переносят в 50-миллилитровый стакан и досуха упаривают на паровой бане, на что требуется около 1 часа. Полученный кристаллический остаток сушат в вакууме.
Выход: 0,775 г (99% теоретического) нингидрина. Продукт плавится при 239—240° и имеет инфракрасный спектр, идентичный спектру продажного препарата.
(Пер. с англ. Bitrex)
В 2-литровую круглодонную колбу, снабжённую обратным холодильником и механической мешалкой, помещают 55 г (мол.) возогнанной двуокиси селена, 1200 мл диоксана и 25 мл воды. Массу перемешивают и нагревают горелкой. По достижении температуры в приблизительно 65—70° горелку отставляют, в раствор вносят 73 г сырого 1,3-индандиона и смесь кипятят в течение 6 час.
По прошествии этого времени горячий раствор профильтровывают. Фильтрат переносят в перегонную колбу и отгоняют из него около 900 мл диоксана. В перегонную колбу вливают 400—500 мл воды, и раствор кипятят, чтобы вызвать коагуляцию смолистого осадка, который затем отделяют фильтрованием. Полученный фильтрат упаривают до объёма 250 мл, профильтровывают, добавляют к нему 1 г обесцвечивающего угля, вновь профильтровывают, упаривают до 125 мл и оставляют кристаллизоваться при комнатной температуре. Сырой нингидрин отфильтровывают; упариванием маточного раствора получают вторую порцию продукта.
Общий выход нингидрина составляет 36—38 г. Он содержит примесь селенистой кислоты, которая вредит образованию характерного синего окрашивания при воздействии его на α-аминокислоты. Для удаления этой примеси сырой нингидрин перекристаллизовывают из воды с обесцвечивающим углём. Кристаллизация при комнатной температуре даёт длинные бесцветные призмы чистого вещества.
Выход: 28—31 г (31—35% теоретич.) нингидрина. Полученный продукт не даёт положительной реакции ни на какие обычные тесты на селен и образует характерное окрашивание в присутствии α-аминокислот. Он теряет молекулу воды и становится красным между 125 и 130° и, наконец, плавится с разложением при 241—243°.
Углерод: найдено 60,83, вычислено 60,67. Водород: найдено 3,64, вычислено 3,37 (C9H4O3·H2O).
Конденсация полученного нингидрина с о-фенилендиамином даёт продукт, плавящийся при 219—220°, что сходится с указанной Ruhemann’ом точкой.
(Пер. с англ. Bitrex)
К раствору 0,50 г (2,8 ммол.) 3-бром-1-инденона в 10 мл бензола добавляют 10 мл ДМСО и вслед за ним — 0,23 г (1,4 ммол.) брома. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 6 час., после чего дают ему остыть до комнатной температуры.
Реакционную массу разбавляют 20 мл воды. Водный слой отделяют и экстрагируют четырьмя порциями этилацетата по 10 мл. Органические слои соединяют, промывают 5 мл воды, сушат безводным сернокислым натрием и фильтруют. Фильтрат упаривают под пониженным давлением. Полученное твёрдое вещество очищают перекристаллизацией из воды.
Выход: 0,25 г (60% теоретич.) нингидрина, плавящегося при 240° (лит. 241°).
Rf 0,61 хлористый метилен : метиловый спирт (90:10).
ИК (KBr): 3530-2900 (broad), 1745 (strong), 1750 (strong), 1715 (strong), 1590 (medium), 1385 (medium), 1290 (weak), 1255 (weak), 1185 (strong), 1150 (medium), 1080 (medium), 1060 (medium), 1010 (medium), 1000 (medium), 940 (strong), 880 (weak), 740 (strong) cm-1.
ПМР (DMSO-d6): δ 7.58 (2H, s), 8.04-8.10 (4H, m). ПМР (DMSO-d6, D2O): 8.04-8.12 (4H, m).
(Пер. с англ. Bitrex)
Хорошо растворим в щелочах.