К раствору 0,5 г (3 ммол.) индан-1-она в 20 мл четырёххлористого углерода прибавляют 1,1 г (63 ммол.) N-бромсукцинимида (примечание 1) и 11 мг азобисизобутиронитрила. Смесь кипятят с обратным холодильником при освещении 125-ваттной лампой в течение 1 час. После этого реакционную массу охлаждают до 5°, и в неё вносят 1,52 мл (10,5 ммол.) триэтиламина. Затем смесь перемешивают ещё 1 час при 25°. Раствор профильтровывают, и остаток на фильтре промывают четырёххлористым углеродом. Фильтрат упаривают под пониженным давлением, смешивают с 70 мл эфира и промывают 50 мл 0,1 н. соляной кислоты. Водный слой отделяют и промывают 25 мл эфира. Органические слои соединяют, сушат безводным сернокислым натрием и фильтруют. Фильтрат упаривают при пониженном давлении, получая 0,72 г (99% теоретич.) оранжевого 3-бром-1H-инден-1-она, т. пл. 57—58,5°.
Rf 0,49 петролейный эфир : этилацетат (90:10).
HRMS вычислено для C9H5BrO (M+): 207.952. Найдено: 207.953.
ИК (CHCl3): 1710 (strong), 1605 (medium), 1540 (medium), 1455 (medium), 1365 (medium), 1300 (weak), 1280 (weak), 1240 (strong), 1180 (medium), 1140 (medium), 1075 (medium), 1045 (medium), 1010 (medium), 945 (weak), 915 (medium), 885 (weak), 830 (medium) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 6.21 (1H, s), 7.18-7.50 (4H, m).
(Пер. с англ. Bitrex)