Карта сайта

Свойства вещества:

гександиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 146,1412

CAS №: 124-04-9

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой и термометром, растворяют 2 г карбоната натрия в 10 мл воды. К полученному раствору прибавляют 1 г циклогексена, а затем небольшими порциями при энергичном перемешивании вносят через боковой тубус растертый в тонкий порошок перманганат калия. В процессе добавления окислителя температура не должна быть выше 30 С, поэтому колбу периодически охлаждают в водяной бане. После окончания реакции и исчезновения малинового окрашивания выпавший осадок диоксида марганца отфильтровывают, к фильтрату прибавляют 4,7 мл 50%-ной серной кислоты до кислой реакции (pH 1).

Выпавшую адипиновую кислоту отфильтровывают, промывают небольшим количеством ледяной воды и перекристаллизовывают из воды или 50% спирта. Т.пл. 151 С.

Выход 1,2 г (68%).

Без изменения методики загрузку можно увеличить в 10-20 раз. Аналогичным образом адипиновая кислота может быть получена из циклогексанола или циклогексанона.

Метод получения 2:

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емкостью 1 л, помешают 2100 г (16,6 моль) 50%-ной азотной кислоты (уд. вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1 г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500 г (5 моль) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин.), что становится заметным по выделению окислов азота (Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо вести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу.). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом и содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55—60°С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того как прибавлено 475 г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты.

Перемешивание продолжают еще 1 час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0°С, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500 мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи.

Выход белых кристаллов с т. пл. 146—149°С составляет 395—410 г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30—40 г продукта с т. пл. 141—144°С (в смеси с глутаровой и янтарной кислотами). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 425—440 г, или 58—60% от теоретического. Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700 мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. Потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151—152 С.

Способы получения:

1. В промышленности получают окислением циклогексана кислородом воздуха в растворе уксусной кислоты при 80-100 С в присутствии ацетата кобальта и ацетальдегида. [Лит.]
   
2. Адипиновая кислота может быть получена окислением циклогексанона водным раствором перманганата калия при 50 С. В процессе реакции также выделяется кислород. Выход 58%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Циклопентанон образуется при термической дегидратации адипиновой кислоты при 250-280 С в присутствии катализаторов (гидроксида бария, фторида калия). Выход 75-81%. [Лит.1, Лит.2]
2. Тетраметилендиамин может быть получен реакцией адипиновой кислоты с азотистоводородной кислотой. Выход 70-83%. Название реакции: реакция Шмидта. [Лит.1]
   HOOC(CH₂)₄COOH + 2HN₃ → H₂N(CH₂)₄NH₂ + 2N₂ + 2CO₂
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

История:

Впервые синтезирована в 1837 г. Лореном.

Источники информации:

1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 82-83
   
2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 83-84
   
4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 14
   
5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 430
   
6. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 270
   
7. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 27
   
8. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 287-288
   
9. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 230
   
10. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 176 (промышленное получение)
    
11. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 39-54
    
12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 120
    
13. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 451
    
14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1111
    
15. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 11
    
16. Шефтель В.О. Полимерные материалы: Токсические свойства. - Л.: Химия, 1982. - С. 52
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).