Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гександинитрил

Синонимы и иностранные названия:

1,4-дицианобутан (рус.)
adiponitrile (англ.)
hexanedinitrile (англ.)
адипиновой кислоты динитрил (рус.)
адипонитрил (рус.)
гександиовой кислоты динитрил (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H8N2

Формула в виде текста:

(CH2CH2CN)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,141

Температура плавления (в °C):

0

Температура кипения (в °C):

295

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 4,4 (0°C) [Лит.]
вода: 5,8 (21,6°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
сероуглерод: не растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,951 (19°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических соединений. - Сб. 1. - М.-Л., 1950 стр. 72-73



146,2 г (1,0 моль) адипиновой кислоты помещают в колбу Вюрца из стекла пирекс емкостью 250 мл, снабженную термометром и газопроводной трубкой, и нагревают на металлической бане. Как только вся кислота расплавится (при 150—155°С), в нее начинают пропускать ток сухого аммиака, что сопровождается повышением температуры в колбе до 170—180°С вследствие экзотермической реакции солеобразования. В дальнейшем поддерживают температуру 180°С при непрерывном пропускании тока аммиака и непрерывной отгонке воды. Реакция образования диамида продолжается 1,5—2 часа. Конец реакции образования диамида устанавливают по объему выделившейся воды, а также по прекращению отгонки воды при указанной температуре в колбе. Далее температуру в колбе доводят до 210°С и по прекращении отгонки воды в колбу добавляют 5 г фосфорной кислоты. Дальнейшее нагревание продолжают на воронке Бабо или колбонагревателе. Ток аммиака при этом сильно уменьшают. До 270°С продолжается отгонка воды, при 270-290°С смеси динитрила и воды, а при 290—310°С перегоняется основная масса динитрила. Дистиллят образует два слоя: нижний, водный, и верхний — слегка желтоватое масло с небольшой примесью белых кристаллов диамида адипиновой кислоты. Верхний слой отделяют, промывают 2 раза равными объемами 2%-ного аммиака, 1 раз 2—3%-ным раствором марганцовокислого калия и перегоняют в вакууме. Температура кипения динитрила 163—164°С при 14 мм. Водный слой вместе с первой промывной водой помещают в колбу Вюрца и упаривают досуха при атмосферном давлении. К остатку добавляют 2 г фосфорной кислоты и в токе сухого аммиака отгоняют вначале воду, затем динитрил, как и в первый раз.

Общий выход 85,5 г (80% от теоретического).

Способы получения:

  1. Электродимеризацией акрилонитрила. (выход 100%) [Лит.]
  2. Реакцией адипиновой кислоты с аммиаком над слоем катализатора (фосфата бора или силикагеля). [Лит.]
  3. Реакцией 1,4-дихлорбутана с цианидом натрия. [Лит.]
  4. Гидрирование 1,4-дициано-2-бутена. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4597 (25°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      20 (181°C)

      Диэлектрическая проницаемость:

      32,45

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      5,99 (20°C)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      48 (белые мыши, перорально)
      20 (кролики, перорально)
      105 (крысы, перорально)
      50 (морские свинки, перорально)

      Источники информации:

      1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 84-85
      2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 86
      3. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 14
      4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 120
      5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 448
      6. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 11


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер