Карта сайта

Свойства вещества:

циклопентанон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 84,116

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В литровую колбу Вюрца (а при больших загрузках—в трехгорлую колбу с мешалкой), соединенную с холодильником и снабженную термометром, шарик которого на 5 мм не доходит до дна колбы, помещают хорошо перемешанные 200 г (1,34 моль) порошкообразной адипиновой кислоты и 10 г (0,03 моль) тщательно измельченного кристаллического гидрата окиси бария. Затем реакционную смесь постепенно нагревают на металлической или воздушной бане, доводя температуру смеси за 1,5 часа до 285—295 °С (повышать температуру далее не следует, так как выше 300 °С начинает отгоняться адипиновая кислота). Эту температуру поддерживают до тех пор, пока в колбе не останется лишь незначительное количество спекшейся сухой массы, на что требуется еще около 2 ч. Циклопентанон медленно отгоняется во время нагревания вместе с небольшим количеством адипиновой кислоты. Кетон отделяют от воды высаливанием хлористым кальцием (можно высаливать также поташом) или извлекают эфиром. Его промывают небольшим количеством водной щелочи, водой, сушат над хлористым кальцием и перегоняют с хорошим дефлегматором (циклопентанон летит с парами эфира). Собирают фракцию при 128—131 °С.

Выход 86—92 г (75—80% от теоретич.).

Способы получения:

1. Термическим разложением адипината кальция. (выход 70%) [Лит.]
   
2. Реакцией циклопентанола с оксалилдихлоридом и диметилсульфоксидом. (выход 80%) [Лит.]
   
3. Адипат натрия разлагается при 440 С (вероятно без плавления) за 2-3 часа с образованием циклопентанона и карбоната натрия. Выход 98,5%. [Лит.1]
4. Циклопентанон образуется при термической дегидратации адипиновой кислоты при 250-280 С в присутствии катализаторов (гидроксида бария, фторида калия). Выход 75 - 81%. [Лит.1, Лит.2]

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом 3,4-метилендиоксибензиламина с образованием 2-[N-(3,4-метилендиоксибензил)аминометил]циклопентанона. (выход 67%) [Лит.]
2. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 2-(диметиламинометил)циклопентанона. [Лит.]
3. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом бензиламина с образованием 2-(бензиламинометил)циклопентанона. [Лит.]
4. Окисляется 50% азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V) при 65-70 С до пентандиовой кислоты. (выход 80%) [Лит.]
5. Нитруется амилнитратом в присутствии трет-бутилата калия в тетрагидрофуране с образованием негигроскопичной дикалиевой соли 2,5-динитроциклопентанона. (выход 72%) [Лит.]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-28
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1106-1107
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).