Карта сайта

Свойства вещества:

дициан

Синонимы и иностранные названия:

Вещество входит в группы:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 52,04

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Температура самовоспламенения в воздухе (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Порошкообразный цианид серебра помещают в трубку из тугоплавкого стекла, связанную с высоковакуумной установкой. Сначала из вещества при 280—330° в высоком вакууме удаляют газы, затем нагревают его до 330—380°. При этом наступает разложение с выделением (CN)2. После пропускания газа через осушительную трубку (с фосфорным ангидридом) его конденсируют путем охлаждения жидким воздухом. Сравнительно уже чистый продукт фракционируют дополнительно в высоком вакууме.

Свойства. Мол. вес 52,04. Бесцветный ядовитый газ резкого запаха, вызывает слезотечение Т. пл. —27,83°; т. кип. -21,15°; критическая температура 218,30°; критическое давление 50,75 aт.

Горит пламенем цвета персика с голубоватой каймой. Смесь с 14 об% воздуха взрывчата.

В воде, cпирте и эфире растворим; однако растворы скоро разлагаются. Полимеризуется с образованием твердого черно-бурого парациана уже на солнечном свету или при нагревании. С водой дициан образует HCN и HNCO («псевдогалоген»).

Метод получения 2:

В двухлитровую круглодонную колбу, снабженную пробкой с двумя отверстиями для капельной воронки и газоотводной трубки, приливают по каплям к 500 г тонкоизмельченного CuSO4-5H2O раствор цианистого калия с такой скоростью, с которой происходит выделение газа; при замедлении выделения (CN)2 колбу со смесью нагревают на водяной бане. Циан проходит через пустую охлажденную льдом промывную склянку и хлоркальциевую трубку и конденсируется в приемнике, охлажденном до -55 С.

Для регенерации образовавшегося CuCN жидкость после прекращения выделения газа сливают с осадка и к влажному цианиду приливают около 1,2 л раствора FeCl3 (d 1,26), после снова можно получать (CN)2.

Для очистки (CN)2 пропускают в вакууме через трубку, наполненную фосфорным ангидридом (длиной 300 мм и диаметром 30 мм) и конденсируют газ жидким воздухом. Конденсат можно подвергнуть, фракционированию в высоком вакууме.

Способы получения:

1. В промышленности получают окислением паров циановодорода кислородом над серебряным катализатором. [Лит.]
   
2. Реакцией цианида ртути(II) с хлоридом ртути(II). [Лит.]
   
3. Реакцией оксалата аммония с пентаоксидом фосфора. [Лит.]
   
4. Дициан получают термическим разложением цианида серебра при 330-380 С. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
   2AgCN → (CN)₂ + 2Ag
   
5. Дициан предлагали получать термическим разложением цианида ртути(II) при 500 С, но метод дает значительное образование парациана и загрязняющих примесей, также идет сублимация цианида ртути(II). Разложение цианида ртути(II) начинается при 320 С. [Лит.1, Лит.2, Лит.3, Лит.4]
   Hg(CN)₂ → Hg + (CN)₂
   
6. Дициан получают реакцией водного раствора пентагидрата сульфата меди(II) с водным раствором цианида калия. Образующийся желтый цианид меди(II) немедленно разлагается до дициана и цианида меди(I). Выделяющийся газ содержит до 20% углекислого газа. [Лит.1, Лит.2, Лит.3, Лит.4]
   2CuSO₄ * 5H₂O + 4KCN → (CN)₂ + 2CuCN + 2K₂SO₄ + 5H₂O
   

Реакции вещества:

1. Под действием бутиллития, нафтиллития или монолитийбензофенона в тетрагидрофуране образует полицианоазополиен (C(CN)=N)n в виде темноокрашенного, растворимого в воде и органических растворителях вещества. [Лит.]
2. Под действием перекиси водорода образует оксамид. [Лит.]
3. Динитрил дииминоянтарной кислоты образуется при реакции циановодорода с дицианом при -40 С в присутствии триэтиламина. Выход 96%. [Лит.1]
   2HCN + (CN)₂ → NCC(NH)C(NH)CN
   
4. При действии на дициан разбавленного холодного раствора гидроксида калия образуются цианид калия и цианат калия. [Лит.1]
   (CN)₂ + 2KOH → KCN + KOCN + H₂O
   
5. При поджигании дициан сгорает красивым розовым пламенем до углекислого газа и азота. [Лит.1]
   (CN)₂ + 2O₂ → 2CO₂ + N₂
   
6. С магнийорганическими соединениями дициан дает нитрилы. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Дициан не реагирует с подкисленным водным раствором нитрата серебра. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Стандартный электродный потенциал:

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Формулы расчёта величин:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Дополнительная информация::

В чистом виде устойчив, но в присутствии различных примесей при 300-500 С превращается в полимер - парациан.

Медленно гидролизуется водой с образованием диамида щавелевой кислоты. При реакции с гидроксиламином дает оксальдигидроксамид HO-N=C(NH2)-C(NH2)=N-OH, с гидразином дигидазид оксальдиминовой кислоты HN=C(NHNH2)-C(NHNH2)=NH, с первичными аминами HN=C(NHR)-C(NHR)=NH, с вторичными аминами R2N-C(CN)=NH, с сероводородом H2NC(S)CN или H2NC(S)-C(S)-NH2, со спиртовым раствором цианида калия - этилцианоформимидат CH3CH2OC(CN)=NH, с HN3 - 5-цианотетразол, при нагревании с дифторидом серебра - тетрафтордигидродиазет (CF2-N)2 и другие продукты фторирования.

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of inorganic and metal organic compounds. - 3ed., vol.1. - New York: D. Van Nostrand Company, 1940. - С. 216
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 44
   
3. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.3. - Л.: Химия, 1976. - С. 267-268
   
4. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке. - Ярославль: Академия Холдинг, 2000. - С. 55
   
5. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. - Ч.2. - М.: Мир, 1969. - С. 140-141
   
6. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 522
   
7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 51
   
8. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963. - С. 255-261
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 636
   
10. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 354
    
11. Химия псевдогалогенидов. - Под ред. Голуба А.М., Кёлера Х., Скопенко В.В. - Киев: Вища школа, 1981. - С. 45-46
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).