реакция арилирования по Меервейну

1. При реакции фенилдиазонийхлорида с метилметакрилатом в водно-ацетоном растворе в присутствии дигидрата хлорида меди(II) образуется метиловый эфир 2-метил-3-фенил-2-хлорпропановой кислоты. Выход 50%. [Лит.1, Лит.2]
   C₆H₅N₂Cl + CH₂=C(CH₃)COOCH₃ → C₆H₅CH₂CCl(CH₃)COOH + N₂
   
2. Реакцией акриловой кислоты с хлоридом 4-нитрофенилдиазония в воде, в присутствии ацетата натрия и хлорида меди(II), при 20 С получается 4-нитрокоричная кислота. Выход 60,1%. [Лит.1, Лит.2]
   O₂NC₆H₄N₂Cl + CH₂=CHCOOH → O₂NC₆H₄CH=CHCOOH + N₂ + HCl
   
3. При реакции фенилдиазонийхлорида с метакрилатом натрия в водно-ацетоном растворе в присутствии дигидрата хлорида меди(II) образуется смесь цис- и транс-α-метилкоричных кислот. Выход 48%. [Лит.1]
   C₆H₅N₂Cl + CH₂=C(CH₃)COONa → C₆H₅CH=C(CH₃)COOH + NaCl + N₂
   
4. Анилин реагирует с трет-бутилнитритом и акрилонитрилом в ацетонитриле в присутствии безводного хлорида меди(II) с образованием 3-фенил-2-хлорпропаннитрила. Выход 71%. [Лит.1]
   C₆H₅NH₂ + (CH₃)₃CONO + CH₂=CHCN + CuCl₂ → C₆H₅CH₂CHClCN + N₂ + Cu(OH)Cl + (CH₃)₃COH
   
5. После реакции хлорида 3,4,5-триметоксифенилдиазония с формльдоксимом и гидролиза продукта реакции получают 3,4,5-триметоксибензальдегид. Выход 20%. [Лит.1]

© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер.