Карта сайта

Свойства вещества:

3,4,5-триметоксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 196,19988

CAS №: 86-81-7

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

30 г (0,132 моля) гидразида 3,4,5-триметоксибензойной кислоты, 113,4 г (0,333 моля) гексацианоферрата(III) калия и 25% раствора аммиака (14,2 г, 0,833 моля) в 300 мл дистиллированной воды и 750 мл дихлорметана перемешивали при комнатной температуре 4 часа. Слои разделили и водный слой экстрагировали 2 раза по 250 мл дихлорметана. Экстракты объединили, сконцентрировали и получили 3,4,5-триметоксибензальдегид, который очистили колоночной хроматографией на силкагеле используя как элюент смесь этилацетата и петролейного эфира (1:3).

Получили бесцветное твердое вещество в количестве 22,2 г (выход 85%). Rf = 0,74 (этилацетат - петролейный эфир 1:1), т.пл. 74-75 С (лит. 77-78 С). ИК = 1686 см-1. ПМР: 3,98 (s, 9H), 7,20 (s, 2H), 9.90 (s, 1H). МС = 196 m/z (M+).

Способы получения:

1. Метилированием 5-оксиванилина диметилсульфатом. (выход 77%) [Лит.]
   
2. Восстановление 3,4,5-триметоксибензоилхлорида водородом над 3% паладием на сульфате бария в ксилоле. (выход 80%) [Лит.]
   
3. Разложение 1-(3,4,5-триметоксибензоил)-2-фенилсульфонилгидразина в щелочной среде. (выход 84%) [Лит.]
   
4. Реакцией 4-гидрокси-2,6-диметоксибензальдегида с хлоридом тетраметиламмония в 1,2-диметоксиэтане в присутствии карбоната цезия при 145 С при облучении микроволновым излучением в течение 25 минут. Замена карбоната цезия на карбонат калия уменьшает выход до 33%. (выход 96%) [Лит.]
   
5. После реакции хлорида 3,4,5-триметоксифенилдиазония с формльдоксимом и гидролиза продукта реакции получают 3,4,5-триметоксибензальдегид. Выход 20%. Название реакции: реакция арилирования по Меервейну. [Лит.1]
6. 3,4,5-Триметоксибензальдегид может быть получен восстановлением диметиламида 3,4,5-триметоксибензойной кислоты диэтоксиалюмогидридом лития. Выход 60%. [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 3,4,5-триметоксикоричной кислоты. (выход 60%) [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Восстанавлением амальгамированным цинком в соляной кислоте не удается получить 1,2,3-триметокси-5-метилбензол. [Лит.]
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-504
   
2. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 1238
   
3. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 102
   
4. Dictionary of organic compounds. - Vol.2: D.A.-Hystasarin. - New York, 1953. - С. 582
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).