Карта сайта

Свойства вещества:

гептаналь

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 114,1855

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В колбе вместимостью 500 мл, снабженной обратным холодильником, в сухом дихлорметане (200 мл) суспендируют пиридииийхлорхромат (см. примечание, 32,3 г; 150 ммоль). При перемешивании к суспензии быстро добавляют раствор гептанола (11,6 г; 100 моль) в дихлорметане (20 мл). Через 1,5 ч к смеси прибавляют 200 мл сухого эфира и жидкость декантируют от черной смолы. Нерастворимый остаток тщательно промывают сухим эфиром (3x50 мл), объединяют эфирные вытяжки с органическим слоем, и объединенный раствор пропускают через короткую колонку с флорисилом. Растворитель удаляют в вакууме, остаток (масло) очищают перегонкой на коротком дефлегматоре.

Выход гептаналя 8,87 г (78%).

Примечание.

Приготовление хлорхромата пиридиния. К 6 М хлороводородной кислоте (184 мл; 1,1 моль) при перемешивании быстро прибавляют CrO3 (100 г; 1 моль). Через 5 мин гомогенный раствор охлаждают до 0°С, и осторожно, не менее чем за 10 мин, прибавляют пиридин (79,1 г; 1,0 моль). В охлажденном до 0°С растворе выпадает желто-оранжевый осадок пиридинийхлорхромата, который отфильтровывают и сушат в вакууме. Выход 181 г. (84%).

Способы получения:

1. Окислением 1-гептанола водным раствором гипохлорита натрия в двухфазной системе в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-1-оксида и бромида калия. (выход 65%) [Лит.]
   
2. Реакция гексиллития с диметилформамидом. (выход 85%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до гептана. (выход 72%) [Лит.]
2. Реагирует с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты в присутствии перекиси бензоила с образованием диэтилового эфира гептаноилянтарной кислоты. (выход 71%) [Лит.]
3. Реагирует с гидрохлоридом гидроксиламина в пристутствии карбоната натрия с образованием оксима. (выход 81%) [Лит.]
4. Гептановая кислота была получена окислением гептаналя перманганатом калия в водном растворе серной кислоты. Выход 76-78%. [Лит.1]
   3CH₃(CH₂)₅CHO + 2KMnO₄ + H₂SO₄ → 3CH₃(CH₂)₅COOH + K₂SO₄ + 2MnO₂ + H₂O
   
5. Гептаналь восстанавливается алюмогидридом лития (0,25 моль/моль) до 1-гептанола. Выход 86%. [Лит.1]

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение вещества:

• для синтеза душистых веществ [Лит.]
  

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 425
   
2. Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. - М.: Химия, 1994. - С. 20-21
   
3. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 524
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).