Карта сайта

Свойства вещества:

гидроксиламина гидрохлорид

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 69,4909

CAS №: 5470-11-1

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В широкогорлую банку емкостью в 8 л (примечание 1), охлаждаемую льдом с солью, помещают 630 г (8,7 моля) технического 95%-ного нитрита натрия и 5 кг измельченного льда; смесь хорошо размешивают. Затем, размешивая смесь от руки, медленно приливают холодный (0—5°) раствор бисульфита натрия, полученный насыщением сернистым газом раствора 495 г (4,7 моля) кальцинированной соды в 1500 мл воды. К концу прибавления бисульфита большая часть льда тает, что делает возможным пуск мешалки. Размешивание продолжают и начинают пропускать струю сернистого газа, поддерживая температуру в пределах от 0 до 2°, до тех пор, пока не появится кислая реакция на конго-бумажку и пока темный цвет жидкости, появляющийся перед окончанием реакции, не исчезнет. При пропускании сернистого газа можно прибавить еще 500 г льда.

Полученную смесь переносят в 12-литровую колбу, добавляют 495 г (625 мл; 8,5 мол.) ацетона и раствор нагревают на водяной бане до70°. Затем нагревание прерывают, колбу обертывают полотенцем для сохранения тепла и оставляют стоять на ночь. После этого кислую смесь нейтрализуют концентрированным (50%-ным) раствором едкого натра до появления отчетливой щелочной реакции на лакмус (требуется около 720 г щелочи).

Полученный оксим ацетона перегоняют с водяным паром (примечание 2); перегонку продолжают до тех пор, пока проба дестиллата я 5 мл при взбалтывании с 2 мл эфира после выпаривания эфира уже не даст остатка. К дестиллату (2—2,5 л) добавляют 600 мл концентрированной соляной кислоты и кислый раствор перегоняют при обыкновенном давлении до тех пор, пока в дестиллате уже не будет ацетона (примечание 3). Оставшуюся жидкость упаривают досуха на водяной бане в открытом сосуде или в вакууме. Полученный таким образом неочищенный хлористоводородный гидроксиламин в количестве 296—470 г (49—77% теоретич.) пригоден для многих целей; однако его лучше очистить кристаллизацией из половинного количества (по весу) воды. При систематической кристаллизации продукта от нескольких загрузок выход чистого препарата, кристаллизующегося в виде длинных плоских иголочек, плавящихся в сухом состоянии при 150—154°, может быть доведен до 70% теоретич. (примечание 4).

Примечания:

1. Синтез можно вести и с большими загрузками. Стеклянную банку можно свободно заменить глиняной, но так как в таком сосуде внешнее охлаждение менее эффективно, то при употреблении глиняного сосуда для поддержания нужной температуры необходимо добавлять во время реакции большое количество льда. Это, впрочем, не является большим затруднением, так как образование оксима происходит одинаково гладко и в более разбавленном растворе. Для перегонки слабых щелочных растворов вполне пригодна металлическая посуда.

2. Оксим ацетона может быть перегнан прямым нагреванием скорее, чем с водяным паром. Однако, если исходить из указанных выше количеств, то окажется, что жидкость станет насыщенной по отношению к сернокислому натрию еще до окончания отгонки оксима, так что во время перегонки необходимо добавлять воду. Более быстрая перегонка может быть осуществлена при употреблении специального парообразователя, особенно если пользоваться особым приемником. При желании оксим для гидролиза может быть выделен путем отделения маслянистого слоя и экстрагирования бензолом. Но получаемый таким путем сырой хлористоводородный гидроксиламин бывает окрашен в темный цвет и содержит неорганические соли.

3. Перегонкой водного ацетона с фракционной колонкой легко получается 60% или более исходного количества; этот ацетон можно употреблять для последующих синтезов.

4. В конечных маточных растворах от кристаллизации хлористоводородного гидроксиламина находится большое количество хлористого аммония. Содержащийся в них гидроксиламин удобнее всего выделить переводом его в оксим ацетона, который отделяют перегонкой с водяным паром из слабощелочного раствора.

Реакции вещества:

1. Гидроксиламин может быть получен реакцией бутилата натрия с гидрохлоридом гидроксиламина. [Лит.1, Лит.2]
   NH₂OH * HCl + CH₃CH₂CH₂CH₂ONa → NH₂OH + CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaCl
   

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Разные дозы:

ЛД100 (мыши, внутрибрюшинно) = 250 мг/кг.

ЛД100 (крысы, внутрибрюшинно) = 140 мг/кг

Биологическое действие:

В концентрации 0,1 мМ ингибирует выделение кислорода в процессе фотосинтеза. Ингибирует каталазу, алкогольдегидрогеназу, витамин-В6-зависимые ферменты.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 4-66
   
2. Seidell A. Solubilities of inorganic and metal organic compounds. - 3ed., vol.1. - New York: D. Van Nostrand Company, 1940. - С. 1028
   
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 51
   
4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 912
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 14-15
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).