Карта сайта

Свойства вещества:

бута-1,3-диен

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 54,09

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 1.1.725-98 от 23.12.1998 "Перечень веществ, продуктов, производственных процессов, бытовых и природных факторов, канцерогенных для человека."
  - канцероген = (вероятно канцерогенен для человека)
  

Способы получения:

1. Пиролиз 1-метилциклопропена при 325 С над оксидом алюминия. (выход 100%) [Лит.]
   
2. Пиролиз циклогексана при 750 С. [Лит.]
   
3. Пропускание этилена через трубку, нагретую до 700-750 С, заполненную восстановленной медью. [Лит.]
   
4. Восстановление бут-1-ен-3-ина водородом в присутствии оксида никеля(II) при 40-80 С. [Лит.]
   
5. Реакция 2,3-дихлорбутана со спиртовым раствором щелочи. [Лит.]
   
6. Реакция 1,2,3,4-тетрабромбутана с цинковым порошком в спирте. (выход 80-90%) [Лит.]
   
7. Реакция иодэтена с натрием в инертном растворителе. [Лит.]
   
8. Термическая деструкция этанола при нагревании на катализаторе. [Лит.]
   
9. Каталитическое отщепление воды от бутиленгликолей. [Лит.]
   
10. Кипячение эритрита с муравьиной кислотой. [Лит.]
    
11. Реакция пропена с формальдегидом над смесью хлорида и оксида циркония. (выход 80%) [Лит.]
    
12. Пропускание тетрагидрофурана над нагретым оксидом алюминия. (выход 80-90%) [Лит.]
    
13. Реакция тетрагидротиофен-1-оксида с трет-бутилатом калия в диметилсульфоксиде в течение 117 часов при 55 С. (выход 80%) [Лит.]
    

Реакции вещества:

1. Присоединяется к бензолу в присутствии кремнефосфорной кислоты при 216 С и давлении 27 атм с образованием 1-фенил-2-бутена. (выход 50%) [Лит.]
2. Под давлением и при нагревании до 200 С реагирует с этиленом с образованием циклогексена. (выход 18%) [Лит.]
3. Под давлением 900 атм и при нагревании до 165 С реагирует с пропиленом с образованием 1-метил-3-циклогексена. (выход 25%) [Лит.]
4. При нагревании до 100 С с акролеином в запаяной трубке образует 3-циклогексен-1-карбальдегид. (выход 100%) [Лит.]
5. Присоединяет бромоводород в отсутствии перекисей с образованием 3-бром-1-бутена. (выход 70%) [Лит.]
6. Присоединяет бромоводород в присутствии перекисей с образованием 1-бром-2-бутена. (выход 90%) [Лит.]
7. Присоединяет аммиак при -15 С в присутствии металлического натрия с образованием бут-3-ен-1-иламина. (выход 45%) [Лит.]
8. Присоединяет диазометан при стоянии в эфирном растворе с образованием 3-винил-1-пиразолина. [Лит.]
9. Окисляется пербензойной кислотой до 1,2-эпоксида. [Лит.]
10. Окисляется кислородом воздуха с образованием перекисей, которые могут инициировать полимеризацию. [Лит.]
11. Реагирует с озоном в хлороформе с образованием неустойчивого диизоозонида, который распадается до щавелевой кислоты и формальдегида. [Лит.]
12. Присоединяет толуол в присутствии натрия с образованием 1-фенил-3-пентена и продуктов полимеризации. [Лит.]
13. При -30 С присоединяет тетраоксид диазота с образованием 1,4-динитро-2-бутена. [Лит.]
14. При низкой температуре в темноте в эфирном растворе присоединяет диродан с образованием 1,4-диродан-2-бутена. [Лит.]
15. Присоединяет водород, образуя в зависимости от условий реакции 1- и 2-бутены и бутан. [Лит.]
16. При выдерживании при 150 С в течение 10 дней димеризуется с образованием 1-винил-3-циклогексена. [Лит.]
17. Присоединяет бром с преимущественным образованием 1,4-дибром-2-бутена. [Лит.]
18. Реагирует с 1-метокси-1-фенил-1-хлорметаном в присутствии хлорида ртути(II) с образованием 1-метокси-1-фенил-5-хлор-3-пентена, строение которого было доказано, окислением его перманганатом в альфа-метоксигидрокоричную и хлоруксусную кислоты. [Лит.]
19. Легко присоединяет диоксид серы с образованием циклического сульфона, из которого он легко регенерируется нагреванием. [Лит.]
20. Присоединяет хлор в хлороформе с образованием смеси 1,4-дихлор-2-бутена и 3,4-дихлор-1-бутена в соотношении 3:2. [Лит.]
21. Легко конденсируется с этиловым эфиром азодикарбоновой кислоты. [Лит.]
22. Присоединяет монохлорид иода с образованием 1-иод-4-хлор-2-бутена. [Лит.]
23. При нагревании до 150 С с кротоновым альдегидом в запаяной трубке образует 2-метил-4--циклогексен-1-карбальдегид. [Лит.]
24. Присоединяет хлорноватистую кислоту с образованием 1-хлорбут-3-ен-2-ола. [Лит.]
25. Реагирует с ацетилендикарбоновой кислотой с образованием 1,4-дигидрофталевой кислоты. [Лит.]
26. При 150-170 С реагирует с акриловой кислотой с образованием 3-циклогексен-1-карбоновой кислоты. [Лит.]
27. Реагирует с хлоридами о-, м- и п-толилдиазония в присутствии хлорида меди(II) с образованием 1-толил-4-хлор-2-бутенов. [Лит.]
28. Образует комплексы с хлоридом меди(I) как в сухом виде, так и в растворе. [Лит.]
29. Конденсируется с аллиловым спиртом с образованием 3-циклогексен-1-илметанола. [Лит.]
30. Конденсируется с коричной кислотой с образованием 2-фенил-4-циклогексен-1-карбоновой кислоты. [Лит.]
31. Присоединяет бутилмеркаптан в присутствии персульфата калия с образованием 1-бутилтио-2-бутена. [Лит.]
32. Присоединяет уксусную кислоту в присутствии трифторида бора с образованием бут-3-ен-1-илового эфира уксусной кислоты. [Лит.]
33. Легко реагирует с водными и спиртовыми растворами ацетата ртути(II). [Лит.]
34. Присоединяет хлорид серы(II) с образованием 3,4-дихлортетрагидротиофена. [Лит.]
35. С хлором при 350-400 С может реагировать с образованием 1-хлор-1,3-бутадиена. [Лит.]
36. Реагирует с комплексом пиридина с оксидом серы(VI) с образованием 1,3-бутадиен-1-сульфоновой кислоты. [Лит.]
37. Конденсируется с метилвинилкетоном с образованием 1-ацетил-3-циклогексена. [Лит.]
38. Реагирует с сероводородом при нагревании над активированной окисью алюминия с образованием тиофена и водорода. [Лит.]
39. Замещает хлорид-ион в комплексе при реакции с тетрахлорплатинатом(II) аммония с образованием (1,3-бутадиен)гексахлордиплатината(II) аммония. [Лит.]
40. Конденсируется с п-бензохиноном при 10 С за 48 часов в бензоле с образованием тетрагидро-1,4-нафтохинона. (выход 80%) [Лит.]
41. Конденсируется с п-бензохиноном при 30 С за 3 недели в бензоле с образованием октагидро-9,10-антрахинона. (выход 70%) [Лит.]
42. Присоединяется по Дильсу-Альдеру к этилакрилату при 160 С в течение 15 часов с образованием этилового эфира 3-циклогексенкарбоновой кислоты. (выход 94%) [Лит.]
43. Последовательно присоединяет диборан 1,2-присоединением сначала в бутенилборан, затем в 1,4-диборилбутан, после чего присоединяется еще одна молекула бутадиена с образованием 1,6-диборациклодекана. [Лит.]
44. При нагревании не выше 430 С конденсируется в 4-винилциклогексен. [Лит.]
45. В эфирном растворе 1,3-бутадиен присоединяет иод с образованием единственного продукта - 1,4-дииод-2-бутена. Выход 95%. [Лит.1]
    CH₂=CHCH=CH₂ + I₂ → ICH₂CH=CHCH₂I
    
46. 1,3-Бутадиен конденсируется с малеиновым ангидридом с образованием ангидрида 1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты. Реакцию проводят или при комнатной температуре 12-24 часа или при 100 С в течение 5 часов. Выход 100%. Название реакции: реакция Дильса-Альдера. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
    
    
47. Нагревание бензальацетона с 1,3-бутадиеном в течение 10 часов при 170-180 С в запаяной трубке дает 4-ацетил-5-фенил-1-циклогексен. Выход 47%. [Лит.1]
    
    

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 91
   
3. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 550
   
4. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 615-617
   
5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132
   
6. Садых-Заде С.И., Юльчевская С.Д. Дивинил. - Баку, 1966
   
7. Успехи химии. - 1991. - Т.60, №1. - С. 69-102 (реакции)
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).