Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

имидазол


имидазол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,3-диазол (рус.)
glyoxaline (англ.)
imidazole (англ.)
глиоксалин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. призматические кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H4N2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 68,07

Температура плавления (в °C):

90

Температура кипения (в °C):

256

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: мало растворим [Лит.]
вода: 206 (19°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
петролейный эфир: мало растворим [Лит.]
пиридин: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Плотность:

1,0303 (101°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 3. - М., 1952 стр. 256



90 г имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты делят на две части. Каждую часть тщательно смешивают с 0,5 г медно-хромового катализатора или окиси меди в порошке (выход несколько меньше) и полученную смесь переносят в перегонную колбу емкостью 250 мл. Перегонную колбу осторожно нагревают голым пламенем горелки. После небольшого головного погона (95-100°С) температура резко повышается до 260°С и имидазол перегоняется при 200-270°С. С целью очистки вещество растворяют в 60-70 г бензола, раствор кипятят в течение нескольких минут с 2-Зг угля для обесцвечивания, смесь фильтруют через предварительно нагретую воронку Бюхнера и охлаждают фильтрат до 10 С в течение 2 час.

Выход составляет 13-14,5 г (68-76% теоретич.). Препарат бесцветен; т. пл. 88-90°С. Бензольный экстракт после перекристаллизации содержит еще около 0,5 г имидазола.

Способы получения:

  1. Реакцией этиленкеталя бромацетальдегида с формамидом в течение 6 часов при 175 С. (выход 50%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Метилируется гидроксидом триметилсульфония при 70 С в течение 20 минут с образованием 1-метилимидазола. (выход 100%) [Лит.]
  2. Реагирует с небольшим избытком уксусного ангидрида с образованием N-ацетилимидазола. (выход 100%) [Лит.]
  3. Имидазол легко нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 4(5)-нитроимидазола. Выход 63%. [Лит.1, Лит.2aster]
  4. При действии перекиси водорода на имидазол образуется оксамид. [Лит.1]

    Реакции, в которых вещество не участвует:

    1. Имидазол не восстанавливается амальгамой натрия, цинком с соляной кислотой, красным фосфором и иодистоводородной кислотой. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4801 (101°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    12 (138,2°C)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = 7,1 (25°C, вода)
    pKa (1) = 14,2 (25°C, вода)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    6,21 (20°C)
    3,98

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    49,8 (т)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    132,9 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    220 (крысы, перорально)
    626 (крысы, подкожно)
    880 (мыши, перорально)
    300 (мыши, внутрибрюшинно)

    Дополнительная информация::

    Обладает ароматическими свойствами. По атому N-1 легко образуются N-алкил, N-ацилпроизводные. Атом N-3 - нуклеофильный центр, по которому протекают протонирование, кватернизация и комплексообразование. Электрофильное замещение происходит в положения 4 и 5, нуклеофильное - в положение 2. Устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется перманганатом, азотной кислотой, хромовой кислотой, но расщепляется пероксидами.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
    2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-106
    3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 318-319
    4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 150
    5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 698-699
    6. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 210
    7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 217
    8. Химия: справочное руководство. - Под ред. Гаврюченкова Ф.Г., Курочкиной М.И. и др. - Л.: Химия, 1975. - С. 368-370


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер