Карта сайта

Свойства вещества:

имидазол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 68,07

CAS №: 288-32-4

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

90 г имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты делят на две части. Каждую часть тщательно смешивают с 0,5 г медно-хромового катализатора или окиси меди в порошке (выход несколько меньше) и полученную смесь переносят в перегонную колбу емкостью 250 мл. Перегонную колбу осторожно нагревают голым пламенем горелки. После небольшого головного погона (95-100°С) температура резко повышается до 260°С и имидазол перегоняется при 200-270°С. С целью очистки вещество растворяют в 60-70 г бензола, раствор кипятят в течение нескольких минут с 2-Зг угля для обесцвечивания, смесь фильтруют через предварительно нагретую воронку Бюхнера и охлаждают фильтрат до 10 С в течение 2 час.

Выход составляет 13-14,5 г (68-76% теоретич.). Препарат бесцветен; т. пл. 88-90°С. Бензольный экстракт после перекристаллизации содержит еще около 0,5 г имидазола.

Способы получения:

1. Реакцией этиленкеталя бромацетальдегида с формамидом в течение 6 часов при 175 С. (выход 50%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Метилируется гидроксидом триметилсульфония при 70 С в течение 20 минут с образованием 1-метилимидазола. (выход 100%) [Лит.]
2. Реагирует с небольшим избытком уксусного ангидрида с образованием N-ацетилимидазола. (выход 100%) [Лит.]
3. Имидазол легко нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 4(5)-нитроимидазола. Выход 63%. [Лит.1, Лит.2]
4. При действии перекиси водорода на имидазол образуется оксамид. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Имидазол не восстанавливается амальгамой натрия, цинком с соляной кислотой, красным фосфором и иодистоводородной кислотой. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Дополнительная информация::

Обладает ароматическими свойствами. По атому N-1 легко образуются N-алкил, N-ацилпроизводные. Атом N-3 - нуклеофильный центр, по которому протекают протонирование, кватернизация и комплексообразование. Электрофильное замещение происходит в положения 4 и 5, нуклеофильное - в положение 2. Устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется перманганатом, азотной кислотой, хромовой кислотой, но расщепляется пероксидами.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-106
   
3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 318-319
   
4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 150
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 698-699
   
6. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 210
   
7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 217
   
8. Химия: справочное руководство. - Под ред. Гаврюченкова Ф.Г., Курочкиной М.И. и др. - Л.: Химия, 1975. - С. 368-370
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).