Карта сайта

Свойства вещества:

хлорбензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 112,56

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  
• ПНД Ф № 14.1:2.220-06 "Методика выполнения измерений содержания хлорбензола в природных и сточных водах методом газовой хроматографии" (Описание документа: ГХ анализ хлорбензола.)
  
• Приказ государственного комитета Российской Федерации по рыболовству № 96 от 28.04.1999 "О рыбохозяйственных нормативах" (Описание документа: ПДК и ОБУВ для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,001
  
• Приказ федерального агентства по рыболовству № 20 от 18.01.2010 "Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственного значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения" (Описание документа: ПДК для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,001 (токсикологический показатель)
  

Метод получения 1:

В фарфоровый стакан помещают 14,7 мл анилина, прибавляют 25 мл воды и при перемешивании 52,5 мл концентрированной соляной кислоты. Образовавшуюся соль анилина охлаждают до 5°С и прибавляют к ней по каплям раствор 11,2 г нитрита натрия в 25 мл воды. Конец диазотирования определяют по подкрахмальной бумаге. По окончании диазотирования смесь продолжают выдерживать в ледяной бане, прибавляя небольшими порциями 2 г порошкообразной меди. Начинается сильное выделение азота. После значительного замедления реакции, когда выделение азота станет слабым, ледяную баню убирают и при перемешивании вносят еще 8 г меди. После этого содержимое стакана переносят в круглодонную литровую колбу и из нее с водяным паром отгоняют хлорбензол. Затем дистиллят охлаждают и полученный хлорбензол извлекают дважды диэтиловым эфиром (по 20 мл). Эфирные вытяжки объединяют и сушат хлоридом кальция. Эфир отгоняют на водяной бане, а хлорбензол перегоняют из колбы Вюрца, собирая фракцию с т. кип. 127... 131 С.

Выход 11 г (60,7% от теоретического).

Хлорбензол — бесцветная жидкость, хорошо растворяется в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, ограниченно — в воде. Т. кип. 132°С, d = 1,1066, n = 1,5248.

Спектр ЯМР (в ССl4): мультиплет 7,27 м. д.

Получение медного порошка. 50 г медного купороса растворяют в 175 мл горячей воды, охлаждают до комнатной температуры и при перемешивании вносят в раствор небольшими порциями 17,5 г цинковой пыли до полного обесцвечивания раствора. Выпавший медный порошок промывают водой и затем 5%-ным раствором соляной кислоты до прекращения выделения водорода. Затем раствор отделяют от меди фильтрованием, порошок промывают на фильтре водой и сохраняют в виде пасты.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-хлор-4-(хлорметил)бензола. [Лит.]
2. Ацилируется смесью бензоилхлорида и трифторметансульфокислоты. [Лит.]
3. Реагирует с магнием в автоклаве при 150 С без эфира с образованием хлорида фенилмагния. [Лит.]
4. Энергично реагирует с алюминием при температуре кипения хлорбензола с образованием смеси хлорида дифенилалюминия и дихлорида фенилалюминия. [Лит.]
5. Реагирует с угарным газом и хлороводородом при 50 °С в присутствии хлоридов алюминия и меди(I) с образованием 4-хлорбензальдегида. (выход 70%) [Лит.]
6. Сульфируется 98% серной кислотой при 80-100 °С с образованием 4-хлорбензолсульфокислоты. [Лит.]
7. Хлорируется хлором в присутствии хлорида железа(III) с образованием смеси 1,4- и 1,2-дихлорбензолов (70:30). [Лит.]
8. Хлорбензол реагирует с анилином (2 к 1 моль) в присутствии трет-бутилата калия с образованием дифениламина. Выход 81%. [Лит.1]
   C₆H₅Cl + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHC₆H₅ + HCl
   
9. Хлорбензол реагирует с анилином (3 к 1 моль) в присутствии трет-бутилата калия с образованием трифениламина. Выход 78%. [Лит.1]
   2C₆H₅Cl + C₆H₅NH₂ → (C₆H₅)₃N + 2HCl
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 221-222
   
2. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 356-362
   
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 193
   
4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 428
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).