Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
пропандиовой кислоты диэтиловый эфир
Синонимы и иностранные названия:
diethyl malonate (англ.)
диэтилмалонат (рус.)
малоновой кислоты диэтиловый эфир (рус.)
малоновый эфир (рус.)
Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:
диэтиловый эфир пропандиовой кислоты Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. жидкостьБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C7H12O4Формула в виде текста:
CH2(COOC2H5)2Молекулярная масса (в а.е.м.): 160,168
Температура плавления (в °C):
-49,8Температура кипения (в °C):
198,9Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
бензол: растворим [Лит.]
вода: 2,08 (20°C) [Лит.]
вода: 2,322 (37°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
Плотность:
1,055 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 2. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 38050 г монохлоруксусной кислоты растворяют в 100 мл воды, нейтрализуют поташом, добавляют 40 г цианистого калия и раствор упаривают до тех пор, пока термометр, погруженный в массу, не покажет 135 С. По охлаждении добавляют 100 мл абсолютного этанола и 80 мл концентрированной серной кислоты и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов. Затем жидкость разбавляют водой и малоновый эфир извлекают диэтиловым эфиром.
Выход 45-50 г. Образующаяся в качестве промежуточного продукта циануксусная кислота в несколько измененных условиях может быть выделена без омыления нитрильной группы в виде циануксусного эфира.
Способы получения:
- Реакцией циануксусной кислоты с абсолютным этанолом и серной кислотой. [Лит.]
- Этерификацией малоновой кислоты этанолом в присутствии хлороводорода. [Лит.]
- Декарбоксилирование этилового эфира оксалилуксусной кислоты. [Лит.]
Используется для синтеза веществ:
1,1,3,3-пропантетракарбоновой кислоты тетраэтиловый эфир
2-этоксикарбонил-5-кетогексановой кислоты этиловый эфир
нитропропандиовой кислоты диэтиловый эфир
пропандиовая кислота
Реакции вещества:
- Реагирует с 2-метил-5-метоксибензилхлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2-метил-5-метоксибензилмалоновой кислоты. (выход 77%) [Лит.]
- Реагирует с иодом в смеси этанол - диэтиловый эфир в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2,3-ди(карбэтокси) бутандиовой кислоты. (выход 100%) [Лит.]
- Реагирует с бензилхлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира бензилмалоновой кислоты. (выход 85%) [Лит.]
- Реагирует с п-метоксибензилхлоридом в толуоле в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира п-метоксибензилмалоновой кислоты. [Лит.]
- Диэтилмалонат реагирует при нагревании с небольшим избытком этиленгликоля с образованием жидкого полиэтиленмалоната. [Лит.1]
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 13,3 (°C, вода)
Источники информации:
- Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 418
- Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 132
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 762-763
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер