Карта сайта

Свойства вещества:

4-оксопентановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 116,1152

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В двухлитровую колбу помещают раствор 500 г (1,46 мол.) тростникового сахара (примечание 1) в 1 л воды и прибавляют к нему 250 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,16. Колбу нагревают на паровой бане в течение 24 час. При этом реакционная масса в значительной степени обугливается. По окончании нагревания черный осадок отсасывают и промывают 300 мл воды. Фильтрат помещают в большую фарфоровую чашку и выпаривают досуха на паровой бане в течение ночи. Черный твердый остаток растирают в порошок, высыпают на складчатый бумажный фильтр диаметром в 34 см, вложенный в воронку (25 см), на воронку ставят 12-литровую колбу, охлаждаемую проточной водой, после чего остаток экстрагируют 500 мл эфира в продолжение 6—8 час. Из полученного раствора отгоняют эфир и остаток фракционируют в вакууме (примечание 2). Левулиновая кислота перегоняется при 150—160°/15 мм, 135—140°/10 мм в виде довольно темной, отчасти застывающей при охлаждении жидкости.

После повторной перегонки в вакууме получают с очень небольшой потерей фракцию, кипящую в пределах не более 2° (например 137—139°/10 мм), застывающую почти нацело при охлаждении до 30°. Выход: 72—76 г (21—22% теоретич.).

Примечания

1. Такие же хорошие результаты можно получить с крахмалом; в этом случае смесь следует нагревать осторожно, так как вначале она иногда вспенивается.

2. При проверках было установлено, что для получения больших количеств левулиновой кислоты удобнее фракционировать первый фильтрат в вакууме, не прибегая к выпариванию досуха и экстракции эфиром. В этом случае значительное количество смолистых продуктов остается в перегонной колбе. Выход получается такой же.

Способы получения:

1. Реакцией гексоз (фруктозы, глюкозы, галактозы) с концентрированной соляной кислотой. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 6-(диметиламино)гексан-4-оновой кислоты. (выход 21%) [Лит.]
2. При медленной перегонке отщепляет воду и образует ангеликовый лактон (еноллактон). [Лит.]
3. При действии 30% перекиси водорода и трифторуксусной кислоты при 90 С образует бутандиовую кислоту и 3-гидроксипропановую кислоту. [Лит.]
4. При действии иода и гидроксида калия в водной среде образует смесь бутандиовой кислоты (выход 36%), 2-гидроксибутандиовой кислоты (выход 34%) и фумаровой кислоты (выход 3%). [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Дополнительная информация::

При продолжительном нагревании теряет воду, образуя внутренний ангидрид (еноллактон), аналогичная реакция идет при кипячении в присутствии кислот; лактон при нагревании до 570 С в присутствии SiO2 дает метилэтилкетон с 80% выходом.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-432
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 153
   
3. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 334
   
4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 156
   
5. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 630
   
6. Успехи химии. - 1999. - Т.68, №1. - С. 80-93
   
7. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 343
   
8. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 110
   
9. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 581
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).