Карта сайта

Свойства вещества:

дифенилметанол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 184,2338

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В круглодонную колбу емкостью 300 мл с трехрогим форштосом, снабженным механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 3 г стружек магния. Магний активируют иодом. После охлаждения колбы до комнатной температуры приливают 20 мл абсолютного эфира и 3—4 мл бромбензола (из 20 г, взятых для синтеза). Когда реакция начнется, пускают в ход мешалку. Затем постепенно из капельной воронки приливают в колбу раствор бромбензола в 25 мл абсолютного эфира, регулируя приливание так, чтобы эфир слабо кипел. После прибавления всего бромбензола колбу нагревают на водяной бане 30 мин. К концу реакции в колбе почти не остается стружек магния.

К полученному эфирному раствору магнийорганического соединения из капельной воронки приливают постепенно при непрерывной работе мешалки раствор 10 г бензойного альдегида в 15 мл абсолютного эфира.

(Перед началом работы бензойный альдегид следует перегнать в вакууме в струе углекислого газа — для предотвращения окисления его кислородом воздуха в бензойную кислоту.)

Колбу надо предварительно охладить водой со льдом. После прибавления всего альдегида колбу нагревают на водяной бане в течение 30 мин, затем снова охлаждают водой со льдом и полученное соединение разлагают 5%-ной соляной кислотой. (Если проводить разложение алкоголята концентрированной соляной кислотой, то может произойти дегидратация бензгидрола с образованием дибензгидрилового эфира (т. пл. 111° С))

Полученные два слоя (верхний — эфирный и нижний — водный) разделяют в делительной воронке; из водного слоя делают 2—3 эфирные вытяжки (по 20 мл эфира каждая). Основной эфирный раствор и эфирные вытяжки соединяют вместе, промывают раствором бикарбоната натрия, половину эфира отгоняют из колбы Вюрца на водяной бане. Оставшийся раствор обрабатывают 3—4 раза насыщенным раствором (40%-ным) бисульфита натрия для удаления непрореагировавшего альдегида. (Бисульфит натрия дает с бензойным альдегидом кристаллическое бисуль-фитное соединение, нерастворимое в эфире).

Раствор встряхивают с раствором бисульфита в делительной воронке. После отделения эфирного слоя от раствора бисульфита производят промывки его (т. е. эфирного слоя) раствором бикарбоната натрия (для удаления следов сернистой кислоты) и водой. Эфирный раствор сушат безводным хлористым кальцием и главную массу эфира отгоняют из колбы Вюрца на водяной бане. Небольшой объем оставшегося эфирного раствора переносят в фарфоровую чашку; после испарения эфира получается твердая масса бензгидрола. Бензгидрол перекристаллизовывают из лигроина.

Выход — 12 г (50%). Т. пл. чистого бензгидрола 68—69°С.

Метод получения 2:

В 3-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 200 г мелко раздробленного технического едкого натра, 200 г бензофенона, 2 л 95%-ного спирта и 200 г технической цинковой пыли. Пускают в ход мешалку; смесь медленно самопроизвольно нагревается приблизительно до 70°. Через 2—3 часа уже несколько охладившуюся смесь фильтруют с отсасыванием и остаток дважды промывают горячим спиртом, порциями по 100 мл (примечание 1).

Фильтрат выливают в 5-кратный объем ледяной воды, подкисленной 425 мл концентрированной технической соляной кислоты. Бензгидрол выделяется в виде белой кристаллической массы; ее отфильтровывают с отсасыванием. Выход высушенного на воздухе неочищенного продукта с т. пл. 65° составляет 194—196 г (96—97% теоретич.). Из 200 г сырого продукта перекристаллизацией из 200 мл горячего спирта после охлаждения в смеси льда и соли, фильтрования и сушки можно получить 140—145 г продукта с т. пл. 68°. Бензгидрол, оставшийся в маточных растворах, может быть осажден добавлением воды.

Примечания

1. Отфильтрованная цинковая пыль может воспламениться; ее не следует оставлять сохнуть в соприкосновении с горючими материалами.

Способы получения:

1. Бензофенон восстанавливается изопропилатом алюминия в изопропаноле до бензгидрола. Выход 99%. Название реакции: восстановление по Меервейну-Пондорфу. [Лит.1]
   (C₆H₅)₂CO + HOCH(CH₃)₂ → (C₆H₅)₂CHOH + (CH₃)₂CO
   
2. Нагревание бензилфенилового эфира с натриевой проволокой в течение 20-30 часов дает бензгидрол. Выход 30 - 35%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Пиролизуется выше 400 С в бензофенон и дифенилметан. [Лит.]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-232
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 907
   
3. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 710
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).