Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-(N-(2,6-диметилфенил)амино)карбонилметил-N-(фенилметил)-N,N-диэтиламмония бензоат


N-(N-(2,6-диметилфенил)амино)карбонилметил-N-(фенилметил)-N,N-диэтиламмония бензоат
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

N-[2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N,N-diethylbenzenemethanaminium benzoate (англ.)
bitrex (англ.)
denatonium benzoate (англ.)
бензилдиэтил-(2,6-ксилилкарбамоилметил)аммония бензоат (рус.)
битрекс (рус.)
денатония бензоат (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

бензоат N-(N-(2,6-диметилфенил)амино)карбонилметил-N-(фенилметил)-N,N-диэтиламмония

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. порошок

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C28H34N2O3

Формула в виде текста:

C6H3(CH3)2NHCOCH2N(C2H5)2CH2C6H5(C6H5COO)

Молекулярная масса (в а.е.м.): 446,59

CAS №: 3734-33-6

Температура плавления (в °C):

166-174

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: мало растворим [Лит.]
ацетонитрил: не растворим [Лит.]
вода: 5 (20°C) [Лит.]
гексан: не растворим [Лит.]
диметилсульфоксид: ограниченно растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,028 (20°C) [Лит.]
изопропанол: не растворим [Лит.]
метанол: легко растворим [Лит.]
толуол: не растворим [Лит.]
хлороформ: 33 (20°C) [Лит.]
этанол: 50 (20°C) [Лит.]
этилацетат: не растворим [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен
вкус: горький
запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная концентрация определения горького вкуса (ммоль/л): 4,16E-6

Метод получения 1:

Источник информации: Stachowiak W., Wysocki M., Niemczak M. “Bitter” Results: Toward Sustainable Synthesis of the Most Bitter Substances, Denatonium Saccharinate and Denatonium Benzoate, Starting from a Popular Anesthetic, Lidocaine / Journal of Chemical Education. - 2022. - Vol. 99, No. 4 стр. 1606, S14 [doi: 10.1021/acs.jchemed.1c00995]


(CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2(CH2C6H5)Cl + NaOH → (CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2(CH2C6H5)OH + NaCl
(CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2(CH2C6H5)OH + C6H5COOH → (CH3)2C6H3NHCOCH2N(C2H5)2(CH2C6H5)(C6H5COO) + H2O

В круглодонную колбу помещают 1,30 г (3,6 ммол.) хлорида денатония, 5 мл продажного спирта и 0,20 г (3,6 ммол.) едкого кали. Содержимое перемешивают в течение 10 минут и затем охлаждают до 4°. Осадок хлористого калия отфильтровывают и промывают 2 мл холодного этанола. Фильтрат нейтрализуют 0,44 г (3,6 ммол.) бензойной кислоты. Конец нейтрализации определяют с помощью смоченной водой индикаторной бумажки. Раствор упаривают под пониженным давлением с помощью роторного испарителя.

Выход: 1,55 г (96%) бензоата денатония, плавящегося между 164,0 и 168,0°.

Синтез занимает 4 часа.

(Пер. с англ. Bitrex)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      612 (крысы, перорально)

      История:

      Открыл в 1958 г. W. Barnes.

      Дополнительная информация::

      Производное лидокаина.

      Сильно горькое вещество. Уровень порога вкуса - от 1 части в 10 миллионах до 1 части в 100 миллионах и привкус может сохранятся от нескольких секунд до нескольких минут. Тем не менее горький вкус денатония бензоата не всегда воспринимается определенными видами животных, как например, определенные виды грызунов, собаки, олени, и т.п.

      Источники информации:

      1. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 133
      2. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. - 4 ed. - London, 2011. - С. 1203
      3. Remington: The Science and Practice of Pharmacy. - 21st ed. - Lippincott Williams and Wilkins, 2005. - С. 1085
      4. Schlager N., Weisblatt J., Newton D.E. Chemical Compounds. - 2006. - С. 271-275
      5. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 454-455
      6. The Merck Index. - 15th ed. - Royal Society of Chemistry, 2013. - С. 523
      7. Патент США US5,891,919 (от 06.04.1999)


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер