Карта сайта

Свойства вещества:

N-бензилиденанилин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 181,24

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В круглодонную полулитровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 106 г (1 мол.) бензальдегида (примечание 1), после чего при энергичном перемешивании добавляют 93 г (1 мол.) анилина. Через несколько секунд начинается реакция, протекающая с выделением тепла и воды. Массе дают отстояться в течение 15 мин., после чего при энергичном перемешивании ее выливают в стакан емкостью 600 мл, в который предварительно налито 165 мл 95%-ного спирта. Минут через пять начинается кристаллизация; раствор оставляют сперва на 10 мин. при комнатной температуре, а затем в течение 30 мин. охлаждают ледяной водой. Почти твердую массу переносят в большую воронку Бюхнера, отсасывают, отжимают и сушат на воздухе. Выход чистого бензилиденанилина с т. пл. 52° составляет 152—158 г (84—87% теоретич.).

При выпаривании маточного раствора до половины первоначального объема при комнатной (или даже еще более низкой) температуре в вакууме водоструйного насоса можно выделить еще 10 г бензилиденанилина. Продукт получается хорошего качества, с т. пл. 51° (примечание 2).

Примечания

1. Для получения выходов, указанных выше, необходимо употреблять свежеперегнанные исходные вещества. Перегонку следует вести с дефлегматором. Промытый предварительно 5%-ным раствором углекислого натрия бензальдегид перегоняется в вакууме и, по возможности, предохраняется от действия воздуха.

2. Отгонка спирта при атмосферном давлении дает значительно более темный продукт. Еще более чистый продукт может быть получен повторной кристаллизацией из 85%-ного спирта.

Реакции вещества:

1. Реагирует в эфире с тетраоксидом диазота с осаждением взрывчатого нитрата фенилдиазония. (выход 90%) [Лит.]
2. При 230 С, под давлением 150 атм, в присутствии октакарбонила дикобальта, в течение 5 часов присоединяет угарный газ с образованием 2-фенилфталимидина. (выход 80%) [Лит.]
3. Реагирует с избутком дихлорметиллития в эфире с образованием очень реакционноспособного цис-1,2-дифенил-3-хлоразиридина. [Лит.]

Источники информации:

1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 281
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 724
   
3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 974
   
4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 424-425
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).