Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-(проп-2-ен-1-ил)фенол

Синонимы и иностранные названия:

2-allylphenol (англ.)
2-аллилфенол (рус.)
орто-аллилфенол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H10O

Формула в виде текста:

CH2=CHCH2C6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 134,175

Температура плавления (в °C):

10

Температура кипения (в °C):

220

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0246 (15°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Organic Reactions. - Vol. 2. – New York: Wiley, 1944 стр. 27

Аллилфениловый эфир кипятили в колбе с обратным холодильником следя за ходом перегруппировки частыми проверками показателя преломления. Когда он не превышет 1,55 (от 5 до 6 часов) перегруппировка практически закончена с минимальным образованием нежелательных побочных продуктов. Для отделения небольшого количества 2-метилдигидробензофурана продукт растворяют в двойном объеме 20%-ного гидроксида натрия и дажды экстрагируют петролейным эфиром (с т.кип. 30-60 С) из которого 2-метилдигидробензофуран может быть получен дистилляцией. Эфир не следует использовать для этой экстракции, поскольку он удаляет часть фенола из щелочного раствора. Щелочный раствор подкисляют и фенол экстрагируют эфиром; экстракт сушат над хлоридом кальция и перегоняют при пониженном давлении.

Получают 73% выход вещества, кипящего при 103-105.5°/19 mm., nD = 1,5445. 2-Аллилфенол представляет собой бесцветную жидкость с гвайкалоподобным запахом со следующими свойствами: т. кип. 220°/760 mm., 99°/12 mm., nD = 1,5453.

Способы получения:

  1. 2-Аллилфенол получают термической перегруппировкой аллилфенилового эфира. Выход 73%. Название реакции: перегруппировка Клайзена. [Лит.1aster, Лит.2aster]
    C6H5OCH2CH=CH2 → C6H4(OH)CH2CH=CH2

    Реакции вещества:

    1. 2-Аллилфенол при кипячении с щелочью изомеризуется в 1-пропенилфенол. Выход 75%. [Лит.1aster]
      C6H4(OH)CH2CH=CH2 → C6H4(OH)CH=CHCH3

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-12
      2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 124
      3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 374-375


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер