Карта сайта

Свойства вещества:

3-(4-метоксифенил)пропановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,20048

CAS №: 1929-29-9

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

К раствору 9,3 г (52,9 ммол.) 4-метоксикоричной кислоты в смеси 340 мл метилового спирта и 58 мл уксусной кислоты прибавляют 0,465 г 10%-го палладия на активированном угле. Смесь гидрируют при давлении в 3 атм и температуре 25° в течение одного часа.

После этого реакционную массу профильтровывают через слой цеолита и остаток на фильтре промывают 50 мл метилового спирта. Фильтрат упаривают при пониженном давлении, и затем продукт кипятят с толуолом, чтобы удалить оставшуюся уксусную кислоту в виде азеотропа.

Выход неочищенного продукта: 10 г (95% теоретич.). Вещество перекристаллизовывают из смеси изопропилового спирта с водой, получая чистую 4-метоксидигидрокоричную кислоту с т. пл. 102,5—104° (лит. 103,5—104°).

R_f 0,55 хлористый метилен : метиловый спирт : уксусная кислота (90:10:1).

ИК (CHCl3): 3450-2400 (broad), 1712 (strong), 1612 (medium), 1585 (weak), 1510 (medium), 1465 (medium), 1455 (medium), 1442 (medium), 1412 (medium), 1302 (medium), 1245 (strong), 1180 (medium), 1130 (weak), 1107 (weak), 1036 (medium), 940 (weak), 830 (medium) cm^-1.

ПМР (CDCl3): δ 2.65 (2H, m), 2.91 (2H, m), 3.79 (3H, s), 6.83 (2H, m), 7.13 (2H, m).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

К раствору 7,50 г (38,6 ммол.) метилового эфира 4-метоксидигидрокоричной кислоты в смеси 125 мл метилового спирта и 10 мл воды прибавляют 6,5 г (0,12 мол.) едкого кали. Массу оставляют стоять при 25° в течение 2 час.

По прошествии этого времени раствор упаривают досуха под пониженным давлением, растворяют в 100 мл воды и подкисляют 12 н. (37%) соляной кислотой, поддерживая температуру около 5°. Смесь фильтруют, остаток промывают водой и сушат над фосфорным ангидридом.

Выход: 6,94 г (94% теоретич.). Вещество перекристаллизовывают из смеси изопропилового спирта с водой, получая чистую 4-метоксидигидрокоричную кислоту.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 3:

К раствору 4-метоксикоричной кислоты (20,0 г, 0,112 моль) в метаноле (500 мл) при 20°С добавляют стружку металлического магния (10,9 г, 0,449 моль). Необходимо использовать перегнанный сухой метанол и тщательно контролировать температуру реакционной смеси, поскольку эта реакция является чрезвычайно экзотермической. После того, как началось устойчивое выделение газообразного водорода, колбу охлаждают до 10°C. Через 1,5 часа реакционную массу выливают в смесь 12 н. (36%) соляной кислоты и льда (200 мл) и трижды экстрагируют этилацетатом (200 мл). Органические экстракты объединяют и упаривают при пониженном давлении, затем разбавляют этилацетатом (300 мл). Органический слой промывают насыщенным раствором хлорида натрия, сушат над Na2SO4 и снова упаривают при пониженном давлении до получения 4-метоксигидрокоричной кислоты (20 г, выход 99%). Полученное вещество перекристаллизуют из смеси воды и изопропанола, получая чистую кислоту.

(Пер. с англ. Bitrex)

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 601
   
2. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 91
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).