Карта сайта

Свойства вещества:

3-нитробензойной кислоты метиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 181,147

CAS №: 618-95-1

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 400 мл концентрированной серной кислоты, охлажденной до 0°, и 204 г (1,5 мол.) чистого метилового эфира бензойной кислоты (примечание 1). Смесь охлаждают в бане со льдом до 0—10° и при работающей мешалке постепенно добавляют из капельной воронки смесь из 125 мл (1,96 мол.) концентрированной азотной кислоты, уд. вес 1,42 и 125 мл концентрированной серной кислоты. Во время приливания нитрующей смеси, продолжающегося около часа, температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 5—15° (примечание 2).

После прибавления нитрующей смеси перемешивание продолжают еще 15 мин., после чего реакционную смесь выливают на 1300 г измельченного льда. Сырой метиловый эфир м-нитробензойной кислоты выделяется в твердом состоянии; его отсасывают и промывают водой. Продукт помещают в колбу и взбалтывают с 200 мл охлажденного до 0° метилового спирта, чтобы удалить небольшую примесь о-нитробензойного эфира и некоторые другие примеси. Охлажденную смесь фильтруют с отсасыванием, осадок промывают 100 мл холодного метилового спирта (примечание 3) и высушивают. Выход почти бесцветного продукта с т. пл. 74—76°: 220—230 г (81—85% теоретич.; примечание 4). Для получения особенно чистого продукта ст. пл. 78° эфир лучше всего перекристаллизовать из равного весового количества метилового спирта

Примечания

1. Необходимо, чтобы исходный метиловый эфир бензойной кислоты был весьма чистым и растворялся в концентрированной серной кислоте без окраски. При применении технического метилового эфира бензойной кислоты, который не отвечает этим требованиям, получают выход на 10% ниже. Методика получения метилового эфира бензойной кислоты приведена в Org. Syn. 10, 51, примечание 13.

2. Нитрование метилового эфира бензойной кислоты протекает необычайно гладко; однако весьма важно поддерживать температуру в указанных выше пределах; в противном случае выход падает. При 50° получается 193 г твердого продукта, а при 70° выход падает до 130 г.

3. При разбавлении спиртового фильтрата водой выделяется 10-20 мл маслянистого продукта; если нитрование протекало при более высокой температуре, этого масла получается еще больше, а именно 57 мл — при 50° и 100 мл — при 70°. Маслянистый продукт состоит не только из метилового эфира о-нитробензойной кислоты; наряду с мета-соединением он содержит также следы динитробензойного зфира и нитрофенолов. Повидимому, непрореагировавшего эфира в этом масле не содержится.

4. Метод нитрования применим также и для получения этилового эфира м-нитробензойной кислоты; однако выход в этом случае оказывается меньшим вследствие большей растворимости этилового эфира.

Используется для синтеза веществ:

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-362
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 99
   
3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 58-59
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).