Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пирролидин-2,5-дион

Синонимы и иностранные названия:

2,5-дикетопирролидин (рус.)
2,5-пирролидиндион (рус.)
succinimide (англ.)
сукцинимид (рус.)
янтарной кислоты имид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. пластинчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H5NO2

Формула в виде текста:

(CH2CO)2NH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 99,09

Температура плавления (в °C):

125-127

Температура кипения (в °C):

287,5

Температура разложения (в °C):

288

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 23 (20°C) [Лит.]
вода: 152 (70°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
этанол: 5,2 (20°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 203

В колбу Вюрца с низкоприпаянным широким отводом помещают 59 г янтарной кислоты и при охлаждении и взбалтывании приливают 70 мл 28%-ного раствора аммиака. При этом большая часть кислоты переходит в раствор. Колбу соединяют с нисходящим холодильником и осторожно нагревают через сетку горелкой, причем отгоняется около 50 мл воды. Когда основное количество воды отгонится, холодильник убирают, а нагрев постепенно увеличивают. Сначала переходит еще некоторое количество воды и аммиака, а затем сукцинимид. Его собирают в пределах 250—280°С, внимательно следя за тем, чтобы легко застывающий дистиллят не забил отводную трубку перегонной колбы. В случае необходимости его расплавляют, осторожно нагревая трубку горелкой. Перегонку заканчивают, когда станет заметным разложение остатка в перегонной колбе. Таким путем получают 38 г сукцинимида. Для очистки вещество перекристаллизовывают из этанола (на каждый грамм сукцинимида нужно взять 1 мл спирта).

Выход сукцинимида 32 г (65% теоретического), т. пл. 123-125° С.

    Реакции вещества:

    1. β-Аланин можно получить действием на имид янтарной кислоты водного раствора гипобромита калия. Выход 40-45%. Название реакции: реакция Гофмана. [Лит.1]
      (CH2CO)2NH + KBrO + H2O → NH2CH2CH2COOH + KBr + CO2

      Реакции, в которых вещество не участвует:

      1. Сукцинимид не реагирует с нитрозилхлоридом ни в растворе в хлороформе, ни при нагревании до 100 С в жидком нитрозилхлориде. [Лит.1]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 9,623 (25°C, вода)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -459 (т)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -375,4 (г)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
      2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 89
      3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 136-137
      4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 393
      5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 962-963
      6. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 451-452


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер