Карта сайта

Свойства вещества:

фенилэтаналь

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,149

CAS №: 122-78-1

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

Четырехгорлую колбу емкостью 500 мл снабжают термометром, мешалкой, обратным холодильником (с хлоркальциевой трубкой) на шлифах и помещают в баню. В колбу загружают 100 мл (1,13 М) сухого бензола и 20 г безводного хлористого алюминия. Для образования комплексного соединения смесь кипятят 1 час. После охлаждения до комнатной температуры раствор отфильтровывают от избытка хлористого алюминия, заливают в ту же колбу, охлаждают до -5 - 00 и при перемешивании добавляют 13,5 г (0,077 М) сухого кристаллического димергидрата хлорацетальдегида (ClCH2CH(OH))2O. По растворении димера постепенно присыпают 30 г (0,224 М) безводного хлористого алюминия (см. примечание 1) с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 5° (см. примеча¬ние 2).

Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре и размешивании 2 часа до прекращения интенсивного выделения хлористого водорода, затем в нее добавляют смесь 200 г воды с 100 г измельченного льда и продолжают разме¬шивание до тех пор, пока темная масса не отделится полностью от стенок колбы и не перейдет в раствор, на что обычно требуется около 30 минут. Прибавляют 10 мл концентрированной соляной кислоты и выделяют фенилацетальдегид либо отгонкой с водяным паром (предварительно отделив бензол), либо экстракцией бензолом. Во втором случае бензольный слой отделяют на делительной воронке, а водный слой экстрагируют бензолом 4 порциями по 30 мл. Все бензольные вы¬тяжки соединяют вместе, отгоняют бензол при нормальном давлении и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 85—88°/10 мм.

Выход фенилацетальдегида равен 19,5 г, что составляет 81,5% от теоретического.

По данным "Справочника химика" т.2, т. кип. продукта 193— 194°C.

Примечания:

1. При быстрой загрузке хлористого алюминия последний энергично взаимодействует с димергидратом хлорацетальдегида с образованием смолообразного продукта, что снижает выход фенилацетальдегида.

2. При более высокой температуре возрастает скорость взаимодей¬ствия хлорацетальдегида с бензолом по карбонильной связи, что снижает выход фенилацетальдегида.

Метод получения 2:

25 г метилового эфира стирилкарбаминовой кислоты растворяют в 100 мл теплого этилового спирта и постепенно прибавляют к раствору 48 мл 6 н. серной кислоты. При этом выделяется углекислота и часть уретана выпадает в осадок, но при нагревании быстро переходит обратно в раствор. После прибавления серной кислоты немедленно отгоняют альдегид с паром. Полученное таким образом вещество представляет собой бесцветное масло, т. кип. 90—92°/20 мм. Выход хороший.

Способы получения:

1. Декарбоксилированием эпоксида коричной кислоты при температуре выше 100 С. [Лит.]
   
2. Нагреванием 2-фенилэтанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 35 минут. (выход 75%) [Лит.]
   
3. Кипячение 1-фенил-2-этоксиэтилена с 20% серной кислотой в течение 1 часа. [Лит.]
   
4. Перегруппировка эпоксида стирола при нагревании с безводным хлоридом цинка. [Лит.]
   
5. Реакцией 1-фенилэтан-1,2-диола с разбавленной серной кислотой. [Лит.]
   
6. Бензальдегид реагирует с диметилсульфоксидом, цинком и гидроксидом калия при 80 С в атмосфере аргона с образованием фенилацетальдегида. Выход 75%. [Лит.1]
   
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Диэлектрическая проницаемость:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Дополнительная информация::

Легко полимеризуется.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-32
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol.4: Obaculactone-Zymosterol. - New York, 1953. - С. 95
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 361
   
4. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические параметры чистых жидкостей. - М.: Издательство МАИ, 1999. - С. 407
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 996-997
   
6. Токсикологический вестник. - 1995. - №2. - С. 36
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).