Карта сайта

Свойства вещества:

1-фенил-4-хлорбутан-1-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 182,647

CAS №: 939-52-6

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В реактиву Гриньяра, приготовленному из 5,2 г (0,214 мол.; 1,7 экв.) магния и 40 г (0,255 мол.; 2 экв.) бромбензола в эфире, медленно прибавляют раствор 13 г (0,126 мол.; 1 экв.) 4-хлорбутиронитрила в 100 мл сухого эфира. В ходе прибавления колбу охлаждают в ледяной бане. Спустя 2—4 часа после добавления кетона смесь загустевает. Тогда её выливают на смесь льда с соляной кислотой и немедленно экстрагируют эфиром (примечание 1). Водному слою дают нагреться до комнатной температуры и оставляют стоять на 24 час.

По прошествии указанного времени гидролиз заканчивается, и кетон отслаивается в виде тёмно-коричневого масла. Его отделяют, разбавляют эфиром, сушат и перегоняют под пониженным давлением, собирая фракцию, кипящую между 135° и 150° при 11 мм. Основная часть кетона переходит при 133,5—135°/11 мм.

Выход: 12 г (54% теоретич.) фенил(3-хлорпропил)кетона в виде светло-жёлтого масла.

Полученное вещество трудно полностью очистить фракционированием, но его можно получить в очень чистом виде перекристаллизацией из безводного петролейного эфира при -20°. Из достаточного разбавленного раствора кетон кристаллизуется в виде сверкающих белых розеток. Их отсасывают на погружённой в лёд воронке и сушат над серной кислотой и парафином в вакуумном эксикаторе. Полученный продукт плавится при 19—20°. Он нерастворим в воде, слабо растворим в петролейном эфире и хорошо растворим в спирте и эфире. Вещество не проявляет слезоточивых свойств, присущих α-хлоркетонам.

Примечания

1. Эта экстракция удаляет бензол, дифенил и непрореагировавший бромбензол. Продукт присоединения реактива Гриньяра, имид C6H5C(=NH)CH2CH2CH2Cl, остаётся в водном растворе в виде гидрохлорида. Имид лишь немного гидролизуется холодной соляной кислотой.

Хлор: найдено 19,39, вычислено 19,42 (C10H11OCl).

(Пер. с англ. Bitrex)

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. Journal of the American Chemical Society. - 1924. - Vol. 46, No. 8. - С. 1884 [DOI: 10.1021/ja01673a015]
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).