Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-оксоциклобутанкарбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

3-ketocyclobutanecarboxylic acid (англ.)
3-oxocyclobutane-1-carboxylic acid (англ.)
3-oxocyclobutanecarboxylic acid (англ.)
3-оксо-1-циклобутанкарбоновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H6O3

Формула в виде текста:

OC(CH2)2CHCOOH

Температура плавления (в °C):

69-70

Метод получения 1:

Источник информации: Pigou, P. E., & Schiesser, C. H. Convenient route to 1,3-disubstituted cyclobutanes. An inexpensive synthesis of 3-oxocyclobutanecarboxylic acid / Journal of Organic Chemistry. - 1988. - Vol. 53, No. 16 стр. 3843 [doi: 10.1021/jo00251a033]

287,5 г (1,0 мол.) диизопропилового эфира 3,3-диметоксициклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты кипятят c обратным холодильником с 750 мл 20% соляной кислоты на протяжении 60 часов.

По охлаждении раствор непрерывно экстрагируют эфиром в течение 18 часов. Эфир удаляют при пониженном давлении, получая жёлтое масло, которое кристаллизуется при стоянии.

Выход: 111 г (97% теоретич.). (1Н)ЯМР этилового эфира полученной кислоты совпадает с приведённым в литературе.

(Пер. с англ. Bitrex)

Способы получения:

  1. 3-Оксобутан-1-карбоновая кислота может быть получена окислением 3-метиленциклобутанкарбоновой кислоты метапериодатом натрия с тетраоксидом осмия. После экстракции, сушки, очистки экстракта углем, упаривания растворителей и пятикратной перекристаллизации из смеси бензол - гексан, получают бесцветные кристаллы кислоты с т.пл. 69-70 С. Выход 70%. [Лит.1aster]

      Источники информации:

      1. Caserio, F. F., & Roberts, J. D. Small-ring Compounds. XXI. 3-Methylenecyclobutanone and Related Compounds / Journal of the American Chemical Society. - 1958. - Vol. 80, No. 21. - С. 5838 (синтез) [DOI: 10.1021/ja01554a064]


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер