Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
фталевой кислоты ангидрид
Синонимы и иностранные названия:
phthalic anhydride (англ.)
орто-фталевой кислоты ангидрид (рус.)
фталевый ангидрид (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. игольчатые кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C8H4O3Формула в виде текста:
C6H4(CO)2OМолекулярная масса (в а.е.м.): 148,12
Температура плавления (в °C):
131,6Температура возгонки (сублимации) (в °C):
284,5Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: растворим [Лит.]
бензол: растворим (80°C) [Лит.]
вода: 0,00295 (0°C) [Лит.]
вода: 0,62 (26,7°C) [Лит.]
вода: 1,63 (50°C) [Лит.]
вода: реагирует (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 4,67 (19,8°C) [Лит.]
пиридин: 83,5 (20°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,013 (-112,5°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,03 (-40°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,2 (0°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,3 (10°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,7 (20°C) [Лит.]
сероуглерод: 1,7 (60°C) [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]
Плотность:
1,527 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Нормативные документы, связанные с веществом:
- ГОСТ № 32457-2013 "Фталевый ангидрид. Определение содержания в воздушной среде методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии"
- ГОСТ № 32532-2013 "Фталевый ангидрид. Определение содержания в воздушной среде полярографическим методом"
- Приказ государственного комитета Российской Федерации по рыболовству № 96 от 28.04.1999 "О рыбохозяйственных нормативах" (Описание документа: ПДК и ОБУВ для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
- предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,05 (токсикологический показатель)
Способы получения:
- Окисление нафталина кислородом над катализатором. [Лит.]
- Окисление нафталина сульфатом ртути(II) в серной кислоте. [Лит.]
Используется для синтеза веществ:
3-нитробензол-1,2-дикарбоновая кислота
фталевой кислоты моноамид
Реакции вещества:
- Реагирует с фенилуксусной кислотой и ацетатом натрия с образованием бензальфталида. (выход 71%) [Лит.]
- Реагирует с бутанолом в присутствии серной кислоты с образованием дибутилфталата. [Лит.]
- При нагревании с глицерином дает смесь глифталевых смол. [Лит.]
- Конденсируется с резорцином давая краситель флуоресцеин. [Лит.]
- Реагирует с водным раствором аммиака с образованием аммониевой соли моноамида фталевой кислоты. [Лит.]
- При пропускании паров фталевого ангидрида и воды через сильно нагретый катализатор получают бензойную кислоту. [Лит.]
- Действием сухого аммиака на расплавленный фталевый ангидрид получают фталимид. [Лит.]
- В парах реагирует с аммиаком над катализатором с образованием 1,2-дицианобензола. [Лит.]
- С пентахлоридом фосфора образует дихлорангидрид фталевой кислоты. [Лит.]
- С диметилкадмием образует 3,3-диметилфталид. (выход 60%) [Лит.]
- В присутствии хлорида алюминия реагирует с бензолом с образованием о-бензоилбензойной кислоты. (выход 93,6%) [Лит.]
- Реагирует с трихлорацетатом натрия с образованием 3-гидрокси-3-трихлорметилфталида. (выход 80%) [Лит.]
- При кипячении с триэтилфосфитом дает дифталил. (выход 70%) [Лит.]
- Нагревание с тщательно очищенной цинковой пылью дает дифталил. [Лит.]
- С цинковой пылью в уксусной кислоте дает сложную смесь продуктов восстановления. [Лит.]
- Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием 2-ацетилбензойной кислоты. [Лит.]
- Реагирует с фенолом в присутствии катализатора (серной кислоты, хлорида цинка, хлорида олова, хлорида алюминия) с образованием фенолфталеина. [Лит.]
- Реагирует с пропионовым ангидридом в присутствии пропионата калия с образованием 3-этилиденфталида. [Лит.]
- Реагирует с диэтилмалонатом с образованием диэтилового эфира фталидилиденмалоновой кислоты. [Лит.]
- Реагирует с цинком и иодметаном в течение 7-8 дней с образованием 3,3-диметилфталида. [Лит.]
- С реактивами Гриньяра образует о-ацилбензойные кислоты. [Лит.]
- Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием фталидилиденуксусной кислоты. [Лит.]
- Реагирует с толуолом в присутствии хлорида алюминия с образованием 2-(4-метилбензоил)бензойной кислоты. (выход 96%) [Лит.]
- При нагревании при 240 С с N-трет-бутилмочевиной дает N-трет-бутилфталимид, углекислый газ и аммиак. (выход 72%) [Лит.]
- Реагирует с фенилаланином в присутствии триэтиламина, при кипячении в толуоле, с образованием N-фталилфенилаланина. (выход 78%) [Лит.]
- Фенолфталеин получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида в присутствии катализатора. Катализаторами являются хлорид цинка, его смесь с п-толуолсульфохлоридом, серная кислота, хлорид алюминия. Выход 93% (для хлорида цинка, с серной кислотой выход 25%, с хлоридом алюминия - 35%). [Лит.1 (с H2SO4), Лит.2 (со смесью ZnCl2), Лит.3 (с H2SO4), Лит.4 (с AlCl3), Лит.5 (с H2SO4), Лит.6 (с H2SO4), Лит.7 (с H2SO4), Лит.8 (с H2SO4), Лит.9 (с ZnCl2), Лит.10 (с H2SO4)]
- Фталевый ангидрид реагирует с иодом и 60% олеумом при нагревании до 65 С и дальнейшем нагревании при 170 С с образованием тетраиодфталевого ангидрида. Выход 80-82%. [Лит.1]
- 3-Нитрофталевую кислоту получают нитрованием фталевого ангидрида смесью азотной и серной кислот при нагревании. Выход 28-31%. [Лит.1, Лит.2]
Дополнительная информация::
Легко возгоняется.
Источники информации:
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 569-570
- Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 445
- Гуревич Д.А. Фталевый ангидрид. - М.: Химия, 1968
- Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 412-413
- Ошкая В.П. Ангидридная конденсация. - Рига: Зинатне, 1973
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 190
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 490-491
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1048
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1064-1065
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 4 (У-Я). - М., 1968. - С. 115-116
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер