Карта сайта

Свойства вещества:

транс-3-фенилпроп-2-ен-1-ол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 134,175

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Раствор 13,2 г (0,1 моль) коричного альдегида в 40 мл сухого эфира помещают в трехгорлую колбу вместимостью 200 мл, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, погруженным в жидкость. Колба сообщается с атмосферой через боковой отвод капельной воронки, защищенной поглотительной трубкой с хлоридом кальция. Раствор охлаждают до температуры -10 С, погружая колбу в смесь льда с солью, после чего добавляют к нему из капельной воронки в течение 0,5 ч 20 мл эфирного раствора, содержащего 0,033 моль алюмогидрида лития. В процессе добавления поддерживают температуру реакционной смеси не выше -10 С. Когда эта операция будет закончена, смесь выдерживают в течение 10 мин, после чего, не прекращая перемешивания, добавляют к ней (вначале осторожно) воду для разложения избытка алюмогидрида лития, а затем 80 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (до полного или почти полного растворения гидроксида алюминия). Продукт реакции извлекают эфиром. Объединенные эфирные экстракты промывают раствором карбоната натрия и водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток медленно перегоняют из колбы с небольшим дефлегматором.

Получают 12 г (90 %) коричного спирта. Т. кип. 140 С при 14 мм рт. ст. Препарат медленно кристаллизуется. Т. пл. 33 — 34 С. Хроматография: элюент — хлороформ и петролейный эфир, 20: 1; Rf 0,5.

Метод получения 2:

В колбу вместимостью 100 мл помещают 15,9 г (0,12 моль) коричного альдегида и прибавляют по каплям раствор 4,7 г (0,12 моль) борогидрида натрия в 40 мл этанола при перемешивании с помощью магнитной мешалки. Температуру реакционной смеси контролируют так, чтобы она не превышала 20— 30 С, в случае необходимости охлаждая колбу ледяной водой. Этанол удаляют, к остатку прибавляют 30 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Продукт реакции извлекают эфиром. Объединенные эфирные экстракты промывают раствором карбоната натрия и водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток медленно перегоняют из колбы с небольшим дефлегматором.

Получают 15,6 г (97%) коричного спирта, индивидуального по данным ТСХ и ГЖХ.

Метод получения 3:

В колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником, помещают 2,4 г (0,06 моль) борогидрида натрия и 125 мл диглима. В полученный раствор прибавляют 5,4 г (0,06 моль) хорошо растертого сухого бромида лития. Содержимое колбы перемешивают 0,5 ч и затем к нему прибавляют в течение 30 мин 17,6 г (0,1 моль) этилового эфира коричной кислоты. Реакционную смесь для завершения реакции нагревают на водяной бане в течение 3 ч, затем охлаждают и выливают ее в смесь 100 г толченого льда и 10 мл хлороводородной кислоты. Продукт реакции извлекают эфиром. Объединенные эфирные экстракты промывают раствором карбоната натрия и водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток медленно перегоняют из колбы с небольшим дефлегматором.

Получают 11 г (82 %) коричного спирта, индивидуального по данным ТСХ и ГЖХ.

Реакции вещества:

1. Реагирует с триметилхлорсиланом и иодидом натрия в ацетонитриле при 25 С в течение 20 минут с образованием 1-иод-3-фенилпропена. (выход 93%) [Лит.]

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-456
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 553-554
   
3. Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. - М.: Пищевая промышленность, 1994. - С. 382-383
   
4. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 472-473
   
5. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 405
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).