Карта сайта

Свойства вещества:

изонитрозоацетанилид

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 164,161

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В 5-литровой круглодонной колбе растворяют 90 г (0,54 мол.) хлоралгидрата в 1200 мл воды и затем последовательно прибавляют: 1300 г кристаллического сернокислого натрия (примечание 1), раствор 46,5 г (0,5 мол.) анилина (примечание 2) в смеси 300 мл воды с 51,2 г (43 мл; 0,52 мол.) концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19 (примечание 3) и, наконец, раствор 110 г (1,58 мол.) хлористоводородной соли гидроксиламина (примечание 4) в 500 мл воды. Колбу нагревают на сетке сильной горелкой с таким расчетом, чтобы через 40—45 мин. реакционная масса бурно закипела. Через 1—2 мин. (примечание 5) от момента начала кипения реакция уже заканчивается. По охлаждении раствора холодной водой изонитрозоацетанилид, начинающий выпадать еще во время нагревания, выкристаллизовывается полностью. Через некоторое время его отсасывают и сушат на воздухе. Выход: 65—75 г (80—91% теоретич.), т. пл. 175°.

Примечания

1. При проверке был проведен ряд опытов, в которых количества воды и сернокислого натрия изменялись в широких пределах. Оказалось, что указанные выше соотношения дают наилучший выход изонитрозоацетанилида хорошего качества. Сернокислый натрий в данном случае, очевидно, служит не только для высаливания, так как если вместо него взять насыщенный раствор хлористого натрия, то изонитрозоацетанилида не образуется.

2. Анилин следует перегнать, собирая фракцию в пределах двух градусов. При применении неперегнанного анилина выход несколько понижается.

3. Если анилин перейдет в раствор не полностью, то при нагревании образуется значительное количество смолы. При точном соблюдении указаний, данных выше, смола не образуется.

4. Можно применять неочищенную хлористоводородную соль гидроксиламина. Предварительные опыты показали, что необходим значительный избыток этого реагента. Хорошие результаты получаются также при применении раствора сырой сернокислой соли гидроксиламина, содержащей сернокислый натрий, сернокислый аммоний и небольшой избыток серной кислоты. Содержание гидроксиламина в этом растворе определяется титрованием раствором марганцевокислого калия. При употреблении такого неочищенного раствора прибавление сернокислого натрия не всегда бывает необходимо.

5. При более продолжительном нагревании выход уменьшается, а изонитрозоацетанилид получается темноокрашенным.

Используется для синтеза веществ:

Источники информации:

1. Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949. - С. 216-217
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).