Карта сайта

Свойства вещества:

2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 130,142

Метод получения 1:

В литровую четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным воздушным холодильником и капельной воронкой, помещают 700 мл абсолютного метанола, 106 г (1,0 моль) Na2CO3 и 33 мл (0,5 моль) свежеперегнанного фурана. Реакционную смесь охлаждают до —10°С и при перемешивании прикапывают 23,5 мл (0,46 моль) брома, следя за тем, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше —5° С (прим. 1). Через 15—20 мин после прибавления всего брома осадок неорганических солей отфильтровывают и из фильтрата отгоняют метанол (прим. 2). Остаток размешивают со 105 мл воды при 55—60° С до полного растворения неорганических солей; полученный раствор, охладив до 20—25° С, экстрагируют хлористым метиленом (3х75 мл). Вытяжку высушивают сульфатом натрия, отгоняют на водяной бане хлористый метилен и остаток фракционируют в вакууме. 2,5-Диметокси-2,5-дигидрофуран перегоняется в виде бесцветной маслянистой жидкости с т.кип. 70—71° С (30 мм рт. ст.) или 50—51° С (13 мм рт. ст.).

Выход составляет 53,5 г (90%), n (20 С) = 1,4339, d = 1,073.

Примечания

1. Для охлаждения используют баню со смесью толченого льда с солью.

2. Отгонку метанола ведут медленно, контролируя температуру паров: она не должна превышать 66—69° С.

Метод получения 2:

Электролизер без диафрагмы снабжают никелевым катодом (внутренний электрод) и графитовым анодом (наружный электрод) с рабочей поверхностью 130 см2. графитовый анод перед употреблением промывают дистиллированной водой и чистят щеткой.

В электролизер загружают смесь 5,0 г бромида аммония, 230 мл метанола и 68,0 г (1 моль) свежеперегнанного фурана. Электролиз ведут током 3 А (анодная плотность тока 0,023 А/см2) в течение 16 ч при температуре 15-20 С.

По окончании электролиза жидкость, слегка окрашенную в желтый цвет обесцвечивают добавлением метилата натрия (требуется около 1,2 г металлического натрия в 200 мл метанола) и перегоняют с елочным дефлегматором высотой 20 см. Собирают около 160 мл дестиллята, содержащего аммиак и избыток фурана. Остаток представляет собой прозрачную желто-коричневую жидкость и осадок бромида натрия, который отфильтровывают и промывают небольшим количеством эфира, фильтрат перегоняют на колонке со стеклянной насадкой эфективностью около 5 теоретических тарелок при давлении 5 мм рт.ст. Отбирают фракцию, кипящую при 160-162 С.

Получают 95,5 г 2,5-диметоксидигидрофурана, n (D/20) = 1,4321-1,4326.

Выход по току 86%, по веществу 73%.

Способы получения:

1. Электролизом метанольного раствора фурана, содержащего в качестве электролита бромид аммония. [Лит.]
   
2. 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран получают реакцией фурана с метанолом и бромом при охлаждении. [Лит.1, Лит.2]

Источники информации:

1. Успехи органической химии. - Т.2. - М.: Мир, 1964. - С. 62-112 (химические реакции)
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).