Карта сайта

Свойства вещества:

этан-1,2-дитиол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,199

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В 5-литровую круглодонную трехгорлую колбу помещают смесь 255 г (0,75 моля) бромистого этилендиизотиурония и раствора 640 г (11,4 моля) едкого кали в 1 360 мл воды и кипятят ее с обратным холодильником в течение 5 час. Во время этой операции выделяется аммиак. Затем к колбе присоединяют делительную воронку, трубку для подачи газа и холодильник для перегонки с водяным паром (примечание 1). Через вводную трубку в колбу пропускают азот и по каплям прибавляют к ее содержимому охлажденный раствор 415 мл серной кислоты в 760 мл воды (примечание 2). Прибавление продолжают до тех пор, пока реакционная смесь не станет кислой на конго, после чего к ней приливают избыток кислоты в 20%. Всего требуется примерно 725-850 мл раствора кислоты. Теплота нейтрализации достаточна для того, чтобы отогнать часть этандитиола. К концу прибавления пропускание азота прекращают и через вводную трубку впускают водяной пар. Перегонку с водяным паром продолжают до тех пор, пока не будет собрано около 3 л дестиллата. Маслянистый слой отделяют от водного и экстрагируют последний двумя порциями эфира по 500 мл. Эфирный раствор и масло сушат по отдельности над хлористым кальцием. После отгонки растворителя остаток прибавляют к маслу и неочищенное вещество фракционируют в вакууме в атмосфере азота, применяя елочный дефлегматор высотой 25 см. Выход этандитиола с т. кип. 63° (46 мм) (примечание 3) составляет 39-44 г (55-62% теоретич.); п= 1,5589.

Примечания

1. Указанную стадию реакции необходимо проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу. Пары этандитиола могут вызвать сильную головную боль и тошноту.

2. Прежде чем начинать подкисление, необходимо довести температуру щелочного раствора до комнатной.

3. В одном из опытов при проверке синтеза наблюдалась температура кипения, равная 69° (46 мм).

Способы получения:

1. Реакцией 1,2-дихлор- или 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором гидросульфида калия. [Лит.]
   
2. Этан-1,2-дитиол был получен реакцией 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором гидросульфида калия. Выход 69%. [Лит.1]
   BrCH₂CH₂Br + 2KSH → HSCH₂CH₂SH + 2KBr
   

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1130-1131
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).