Карта сайта

Свойства вещества:

пирролидин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 71,12

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

18 г дважды перегнанного над натрием пиррола были растворены в 60 мл ледяной уксусной кислоты и гидрировались при атмосферном давлении с 0,5 г окиси платины. Водород все время поглощался очень вяло и временами совсем переставал поглощаться, но катализатор реактивировался встряхиванием реакционной смеси с кислородом. Спустя 45 часов было добавлено еще 0,3 г свежей окиси платины. После 96-100 часов встряхивания было поглощено теоретическое количество водорода. После оседания платины темноокрашенный раствор был декантирован, уксусная кислота была нейтрализована концентрированным едким натром (с обратным холодильником для уменьшения потерь легколетучего пирролидина), добавлен избыток едкого натра, и смесь перегонялась с паром, пока дистилят не перестал давать щелочную реакцию на лакмус. Дестиллят (около 1 л) был подкислен соляной кислотой и выпарен на водяной бане досуха. темноокрашенный вязкий остаток обработан 40% едким натром и извлечен эфиром. После высушивания эфирного раствора сульфатом натрия и разгонки получено 12 г (63%) пирролидина с т.кип. 85-88 С.

Метод получения 2:

В литровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают раствор бромноватистокислого натрия, приготовленный из 72,0 г (1,8 моля) гидроокиси натрия, 57,6 г (18,5 мл, 0,36 моля) брома и 400 мл воды.

К охлажденному до 0—2° раствору прибавляют по каплям в течение 20—30 минут при энергичном перемешивании и температуре не выше 8—10° раствор 45,2 г (0,33 моля) амида омега-хлорвалериановой кислоты (примечание 1) в 300 мл воды (примечание 2), после чего температуру реакционной смеси медленно повышают. При 40—50 С реакция протекает экзотермично (примечание 3). Затем температуру реакционной смеси доводят до 85—90° и при этой температуре перемешивают в течение часа. Смесь охлаждают, переносят в двухлитровую колбу и пирролидин отгоняют с водяным паром в раствор, приготовленный из 60 мл концентрированной соляной кислоты и 200 мл воды (объем отгона должен составлять примерно 0,4 л).

Из солянокислого раствора отгоняют воду в вакууме водоструйного насоса и к остатку прибавляют 60 мл абсолютного этилового спирта. Нерастворившийся осадок отфильтровывают, промывают 20 мл абсолютного этилового спирта и из объединенного спиртового раствора отгоняют спирт. К полученному маслообразному остатку прибавляют 30 мл 50%-ного раствора гидроокиси натрия и 60 г твердой гидроокиси натрия и выделившийся пирролидин отгоняют при 87—90 С/680 мм; n(20 C) = 1,4407. Выход 14,7—14,9 г, или 62,0— 62,9% теоретического количества.

Пирролидин, C4H9N, мол. вес 71,12 — бесцветная прозрачная жидкость с резким аминным запахом, растворимая в воде, метиловом и этиловом спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе, эфире, нерастворимая в четыреххлористом углероде.

Примечания

1. Вещество вполне пригодно для реакции и без перекристаллизации.

2. Раствор следует прикапывать подогретым до 30—35°, иначе возможна кристаллизация амида омега-хлорвалериановой кислоты.

3. При проведении реакции в более концентрированных растворах процесс протекает слишком бурно и может стать неконтролируемым.

Способы получения:

1. Восстановление пиррола водородом над платиновой чернью. [Лит.]
   
2. Восстановление пирролина иодоводородной кислотой и красным фосфором при 240-250 С. [Лит.]
   
3. Восстановление пиррола водородом над никелем при 180-190 С. (выход 25%) [Лит.]
   
4. Реакция N-(4-хлорбутил)фталимида с едким кали. (выход 100%) [Лит.]
   
5. Реакция п-толуолсульфамида с 1,4-дибромбутаном с последующим гидролизом. [Лит.]
   
6. Каталитическое гидрирование диамида янтарной кислоты при 200-400 ат и температуре 250-260 С в диоксане. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Присоединяется к аллиловому спирту в присутствии ди-трет-бутилпероксида с образованием 3-(2-пирролидинил)-1-пропанола. (выход 63%) [Лит.]
2. При каталитическом дегидрировании превращается в пиррол. [Лит.]
3. При окислении хромовой кислотой образует γ-аминомасляную кислоту. [Лит.]

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-27
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 563
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 896-897
   
4. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 544-545
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).